第九单元　有机化合物 第1节　甲烷、乙烯、苯  1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。[来源:学科网] 3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
一、甲烷的结构与性质 1．烃 仅由____、____两种元素组成的有机物叫做烃。[来源:Zxxk.Com] 2．甲烷的分子组成及结构 名称 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型   CH4      3．甲烷的物理性质 颜色：______。状态：______。溶解性：________。密度比空气____。 4．甲烷的化学性质 通常情况下较稳定，与______、______、__________等均不反应。 (1)氧化反应 甲烷的燃烧热为－890 kJ·mol－1，甲烷燃烧的热化学方程式为___________________。 (2)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。 ②甲烷与氯气的取代反应 反应的现象为试管内气体颜色逐渐______，试管壁出现__________，试管中有少量______。 反应方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(第一步) CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 甲烷的4种氯代物均不溶于水，常温下除__________是气体外，其他3种都是____________。 即时训练1 下列说法中正确的是__________。 ①甲烷是平面正方形结构　②甲烷可以用排水集气法收集　③甲烷是最简单的烷烃　④甲烷与Cl2的混合气为浅绿色，在光照的条件下颜色逐渐变浅　⑤甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、KMnO4酸性溶液、强酸、强碱等反应 ⑥“西气东输”输送的气体的主要成分是甲烷 二、烷烃的组成、结构与性质 1．通式 烷烃的通式为__________(n≥1)。 2．结构特点 烃分子中碳原子之间以______结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到“饱和”，烷烃又叫做饱和烃。 3．性质 (1)物理性质 ①水溶性：______。密度：比水________。 ②随碳原子数的增加，熔沸点逐渐______，密度逐渐______。 特别提示：所有的烃均不溶于水，密度均比水小。在标准状况下，碳原子数小于5的烃为气态，碳原子数大于等于5的烃为液态或固态。 (2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应和分解反应。 ①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为____________________________________________。 ②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________。 4．同系物 (1)概念 结构______
，在分子组成上______________________的物质互称为同系物。 (2)性质 同系物的化学性质______，物理性质呈现一定的递变规律。 5．同分异构体 (1)概念 具有相同的________，但具有不同______的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 烷、____烷、____烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有____种；戊烷的同分异构体有____种。 即时训练2 下列有关烷烃的叙述中正确的是_________________________________。 ①烷烃是由碳、氢两种元素组成的　 ②在常温常压下丁烷是气体，己烷是液体　 ③汽油与溴水混合，振荡静置，液体分层，上层几乎无色，下层橙红色　 ④甲烷是含氢量最高的有机物　 ⑤丙烷中三个碳原子在同一条直线上　 ⑥烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合 三、乙烯 1．结构 分子式 电子式 结构式 结构简式  C2H4     特别提示：在书写有机物的结构简式时，碳氢键、碳碳键可以省略，但碳碳双键、碳碳三键等不能省略，一定要标出官能团的位置。 2．物理性质 颜色：______。状态：______。溶解性：__________。密度：比空气______。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧的化学方程式____________________。 ②能使高锰酸钾酸性溶液________________。 (2)加成反应 ①加成反应：有机物分子中的________碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯与Br2、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为： ______________________________________； ______________________________________； ______________________________________； ______________________________________。 ③加聚反应： 合成聚乙烯塑料的化学方程式为___________________________________________。 4．用途 是一种重要的基本化工原料，还用于植物生长调节剂。 即时训练3 下列说法中正确的是______。 ①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯　②高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯与甲烷　③乙烯在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应　④所有的烃碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连　⑤乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去 四、苯 1．组成与结构
2．物理性质 颜色：____。状态：____。气味：____。毒性：____。溶解性：____。密度比水____，熔、沸点____，常用作有机溶剂。 3．化学性质 (1)可燃性(写化学方程式)_________________________________________________。 现象：_______________________________________
__________________________。 特别提示：所有烃均能在空气中燃烧，被氧化，随着含碳量的增大，火焰越来越明亮，如甲烷燃烧是淡蓝色火焰，无烟；乙烯燃烧是明亮的火焰，有烟；苯燃烧时火焰更明亮，并伴有浓烟。 (2)取代反应 ①与溴的反应：________________________。 ②与硝酸的反应：________________________。 (3)加成反应：________________________。 即时训练4 关于苯的下列说法中正确的是____。 ①苯分子是环状结构 ②表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似 ③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色 ④苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后，现象为液体分层，上层无色，下层紫红色 ⑤苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
一、常见烃的性质 甲烷 乙烯 苯  物理性质 无色气体、油状液体或固体，难溶于水，密度小于水  化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O[来源:Z,xx,k.Com][来源:Z+xx+k.Com]   溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应   酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 不反应   其他 氯气(光照)取代反应 H2(催化剂)加成反应  主要反应类型 取代 加成、加聚、氧化 加成、取代  注意：乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别： (1)反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液，而苯是与液溴； (2)反应条件不同，乙烯与溴水在通常状况下就能进行，苯是与液溴在有催化剂的条件下才能进行； (3)反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。 【例1】 下列说法中正确的是________。 A．乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，二者反应原理相同 B．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 C．乙烷分子中，所有原子都处于同一平面 D．聚乙烯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以聚乙烯不能被氧化 E．丙烯既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色 F．苯既能发生取代反应也能发生加成反应 方法归纳 在做分析有机物的性质的题目时，首先找出官能团，然后抓住官能团的性质进行分析。 二、取代反应、加成反应的比较与判断 取代反应 加成反应  概念 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应  特点 有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子
团) 只上不下或断一加二，从哪里断在哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，
应该加在断键两端的不饱和原子上)  反应前后分子数目 一般相等 减少  【例2－1】下列说法正确的是(　　)。 A．CH2===CH—CH3＋Br2CH2Br—CH===CH2＋HBr属于加成反应 B．苯使溴水褪色是发生了加成反应 C．葡萄糖使溴水褪色不是发生加成反应，而是发生氧化还原反应 D．苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应 方法归纳 在判断有机反应类型时，我们经常从两个方面进行判断： (1)依据化学方程式分析：①从断键成键的角度分析，要牢牢抓住有机反应的特点，如取代反应“断一下一上一”、加成反应“只上不下”；②从反应前后物质的种类及数目分析，取代反应一般反应前后物质的种类为2；加成反应一般只有一种生成物。 (2)依据记忆分析，如：①取代反应包括：烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、 水解反应等；②加成反应包括由烯反应生成烷、醇或氯代烷，由苯反应生成烷等。 【例2－2】 (2012河南平顶山调研)下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是(　　)。 A．CH2CH2＋H2O―→CH3CH2OH B．
＋HNO3
—N2O ＋H2O C．CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3 D．CH3CH2Cl ＋H2OCH3CH2OH＋HCl 三、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法 记住常见物质的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。 2．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。 3．等效氢法 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系。) 4．具体步骤 如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。 步骤1：写出C4H10的同分异构体，有两种：C—C—C—C、
(H省略)； 步骤2：固定1个Cl，各有2种，并给碳原子编号：
、
、
(2个③碳原子是等效的)、
(3个①碳原子是等效的)； 步骤3：分别再加另外一个Cl，第1种可分别加在①、②、③、④4个碳原子上共有4种；第2种，因为①、④已经
固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在②、③碳原子上，所以只有2种；第3种可分别加在①、②、③3个碳原子上共有3种；第4种，因为①已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在②碳原子上，但②碳原子已经饱和(4个共价单键)，无法再加氯原子，舍去；共4＋2＋3＝9(种)。 5．由有机物性质、分子式推断同分异构体 (1)首先分析有机物性质、分子式推测有机物的结构通式如： ①分子式CnH2n＋2O的有机物与Na反应放出氢气，该有机物的结构通式CnH2n＋1—OH； ②分子式CnH2nO2的有机物与NaHCO3反应放出CO2，该有机物的结构通式Cn－1H2n－1—COOH； ③分子式CnH2n－6的有机物有苯环，且苯环上只有一个取代基，该有机物的结构通式为
—Cn－6H
2n－11。 (2)推出CnH2
n＋1—、Cn－1H2n－1—的同分异构体数目从而分别推出CnH2n＋2、Cn－1H2n的一氯代物的同分异构体数目。 【例3－1】 (2012吉林长春二次调研)分子式为C3H7OCl，且分子中含有羟基
的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)(　　)。 A．3 B．4 C．5 D．6 【例3－2】 分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有(　　)。 A．3种 B．4种 C．5种 D．7种 四、煤、石油、天然气的综合利用 主要成分 综合利用    化工名词 产品  煤 有机物 干馏 焦炭、苯等    气化、液化 水煤气、甲醇  石油 烃 分馏 汽油、柴油、润滑油等    裂解、裂化 乙烯、丙烯等  天然气 甲烷 合成氨、生产甲醇  注意：(1)煤的干馏、气化、
液化，石油的裂解、裂化均是化学变化，而石油的分馏是物理变化。(2)煤的主要成分是有机物，不是碳单质。 【例4】 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法中正确的是________。 A．石油裂化是为了得到更多的汽油 B．煤主要是由碳单质形成的 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料 E．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料 F．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源 G．乙烯生成聚乙烯属于加聚反应
1．(高考集萃)下列叙述中正确的是________。 A．(20
12山东理综)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 B．(2012山东理综)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物 C．(2012福建理综)C4H10有3种同分异构体 D．(2012福建理综)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 E．(2012广东理综)用溴水鉴别苯和正己烷 F．(2012海南化学)煤气的主要成分是丁烷 G．(2012浙江理综)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量 H．(2012浙江理综)利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学 I．(2012重庆理综)炼油厂用分馏法生产汽油 2．(2012课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)。 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 3．(2012海南化学，5)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有(　　)。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 4．下列反应中，属于取代反应的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 5．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 6．下列叙述中错误的是________。 A．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 B．用水可区分苯和溴苯 C．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 E．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 F．乙烷、乙烯和苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应 G．所有烷烃、油
脂和蛋白质分子中都含有碳碳单键 H．分子中
有6个碳原子的烃只能形成5个碳碳单键 参考答案 基础梳理整合 一、1.碳　氢 2．甲烷　
　CH4　正四面体 3．无色　气体　极难溶于水　小 4．强酸　强碱　强氧化剂 (1)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l)　ΔH＝－890 kJ·mol－1 (2)①原子或原子团　②变浅　油状液滴　白雾　一氯甲烷　无色油状液体 即时训练1 答案：②③④⑥ 二、1.CnH2n＋2 2．单键 3．(1)①难溶　小　②升高　增大 (2)①CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 4．(1)相似　相差一个或若干个CH2原子团 (2)相似 5．(1)分子式　结构 (2)甲　乙　丙　2　3
即时训练2 答案：①②④⑥ 三、1.
　CH2===CH2 2．无色　气体　难溶于水　稍小 3．(1)①C2H4＋3O22CO2＋2H2O　②褪色 (2)①不饱和　②CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br　CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　③nCH2===CH2
即时训练3 答案：①②⑤ 四、1.C6H6　
　碳碳单键与碳碳双键 平面正六边形　同一平面 2．无色　液体　特殊气味　有毒　不溶于水　小　低 3．(1)2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O　火焰明亮，并伴有大量黑烟
即时训练4 答案：①④⑤ 核心归纳突破 【例1】 答案：EF 解析：A选项，原理分别为氧化反应、加成反应，错误；B选项，原理分别为加成反应、萃取，错误；C选项，由甲烷正四面体结构可知，错误；D选项，所有的烃均能在氧气中燃烧被氧化，错误；E选项，丙烯(CH3CHCH2)含有CH3—可与氯气光照下发生取代，含有碳碳双键可发生加成、氧化反应，正确；F选项，苯与氢气在催化剂条件下加成，与液溴在FeCl3作催化剂的条件下发生取代可知正确。 【例2－1】 C　解析：A中碳碳双键没有发生变化，符合“有上有下”的特点，是取代反应；B中苯使溴水褪色是物理过程——萃取；C中葡萄糖具有还原性，可以被弱氧化剂——新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以也能被强氧化剂溴水氧化；D是取代反应。 【例2－2】 A　解析：A选项，反应物两个，生成物一个，属于加成反应。 【例3－1】 C　解析：分析C3H8只有1种：C—C—C(H省略)；编号—— ，分析取代基为—OH、—Cl；首先加—Cl有2种
，然后再加—OH，前者有3种，后者①、③碳原子上相同，有2种，共5种。 【例3－2】 B　解析：依据信息可知该烃为
—CH3，该有机物中等效氢为4种，分别为
，其一氯代物有4种
。 【例4】 答案：ACDG 解析：石油裂化主要是把碳原子个数多的烃，变成碳原子个数少的汽油，从而提高汽油的产量，A正确；煤主要成分是有机物，而碳单质属于无机物， B错误；植物油不属于化石燃料，E错误。 演练巩固提升 1．DHI　解析：A选项，甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，错误；B选项，石油的分馏产物汽油为混合物，错误；C选项，丁烷有2种同分异构体，错误；D选项，乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，正确；E选项，两者密度都比水小，均发生萃取，溴水层褪色，错误；F选项，煤气的主要成分为CO、H2，错误；G选项，石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃，错误。 2．D　解析：与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写出C5H11—碳链异构有3种：①C—C—C—C—C、
，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。 3．C　解析：此芳香烃的结构应为
C4H9，—C4H9有4种结构。 4．B　解析：①“只上不下”属于加成反应，②“只下不上”，③④“有上有下”属于取代反应。 5．C　解析：写出C5H12的同分异构
体，有三种：
(H省略)；上述3种烃的一氯代物分别为3、4、1种，C选项正确。 6．FGH　解析：3己烯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能，A选项正确；苯的密度比水小，而溴苯的密度比水大，B选项正确；C选项均属于取代反应，正确；凡是含碳碳双键的均可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确；F选项，乙烷、苯都不与高锰酸钾酸性溶液反应，错误；由甲烷可知G错误；由环状烃可知H错误。

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