一. 教学内容：
第六节 石油 煤；本章单元测验
教学要求：
1. 了解石油的裂化和裂解、煤的干馏和综合利用。
2. 对本章知识进行复习、考核。
二. 重点、难点：
石油的裂化、裂解及产品；煤的干馏及综合利用。
三. 知识分析：
1. 石油的组成：
石油主要含碳和氢两种元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。石油大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
2. 石油的炼制及加工：
（1）分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种方法就是石油的分馏。分馏出来的各种成分叫做馏分。
（2）裂化；石油的裂化有热裂化和催化裂化。裂化的目的是为了提高轻质液体燃料（汽油、煤油、柴油等）的产量，特别是提高汽油的产量。催化裂化还可得到高质量的汽油。裂化的产物主要是分子量比较小、沸点比较低、类似汽油的饱和和不饱和液态烃的混合物及气态烃的混合物。
（3）裂解：裂解是采用比裂化更高的温度，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃。裂解就是深度裂化，以获得短链不饱和烃为主要产品的石油加工过程。短链不饱和烃指的主要是乙稀、丙稀、丁二稀等。其中乙稀的产量是衡量石油化工发展水平的标志。
3. 煤的综合利用：
（1）煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏（又叫煤的焦化）。工业上炼焦的原理与煤的干馏实验的原理基本相同。煤的干馏产品主要有焦炭、煤焦油（苯、甲苯等）、焦炉气（氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等）、粗氨水等。
（2）煤的气化和液化：
① 作用：使煤变成清洁能源，提高煤的燃烧效率。
② 煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
a. 反应原理：
b. 煤气的成分、热值及转化
（3）煤的液化：把煤转化成液体燃料的过程。
直接液化：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下，使煤与氢气直接作用生成液体燃料。
煤的液化 间接液化：先把煤气化成和，然后再经过催化合成，得到液体燃烧（如甲醇等）
【例题分析】
[例1] 下列说法错误的是（ ）。（广东省高考题）
A. 石油中含有~的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B. 含以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C. 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D. 煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
解析：本题是考查石油和煤的有关知识，A. B. C均正确。D中说煤中含有苯和甲苯是错误的，应是煤经高温干馏后所得的煤焦油中才含有苯和甲苯。
答案：D
评注：本题主要涉及石油及煤的加工、主要产品等知识，只要求学生了解。
[例2] 某混合气体通过溴水（使其褪色），再通过灼热的氧化铜（使其黑色变红色），再通过无水白色粉末（使其变蓝色），再通过澄清石灰水（石灰水由清变浑再变清），最后剩余气体在空气中点燃，火焰呈淡蓝色，这混合气体是（ ）。（黄冈市调考题）
A. 水煤气 B. 焦炉煤气 C. 石油液化气 D. 高炉煤气
解析：水煤气的主要成分是和；焦炉煤气的主要成分是、、和等；石油液化气的成分是~的烷烃；高炉煤气的成分是、和等。能符合题给实验现象的气体只有焦炉煤气。
答案：B
评注：中学化学涉及的知识点较多，需要记忆的知识点最好在通过归纳、比较的基础上进行记忆。如“气”有水煤气、焦炉煤气、石油液化气、高炉煤气、乙炔气、爆鸣气、天然气（沼气）、裂化气、裂解气、石油炼厂气等；“水”有蒸馏水、去离子水、自来水、矿泉水、海水、硬水、软水、氨水、石灰水、王水等。研究记忆规律表明，比较归纳法是强化化学知识记忆和提高记忆效率的一种行之有效的方法。
[例3] 裂化汽油中除含有~的烷烃外，还含有~的烯烃及甲苯、二甲苯等苯的同系物。要用化学方法检验某裂化汽油样品中含有烯烃及苯的同系物，实验步骤为：
（1）先逐滴加入 ，振荡，如果看到 ，则证明有 存在。
（2）逐滴加入 至 为止，静置，用分液漏斗分出 （填“上”或“下”）层的裂化汽油样品，再加入 ，振荡，如果看到 ，则证明裂化汽油中有 存在。（西安市检测题）
解析：本实验目的是在烷烃、烯烃、苯的同系物的混合物中检验烯烃和苯的同系物的存在，应先检验烯烃，再检验苯的同系物。因为烯烃可使溴水、酸性溶液褪色，而苯的同系物只能使酸性溶液褪色，根据这一性质差异，则先用溴水检验烯烃的存在，再用酸性溶液检验苯的同系物的存在。具体实验步骤如下：
（1）向样品中逐滴加入溴水，振荡，如看到溴水褪色，则证明烯烃的存在。
（2）继续逐滴加入溴水至不再褪色为止，用分液漏斗分出上层的裂化汽油样品，因为加足量溴水后，生成的卤代烷及水的密度均比烷烃和苯的同系物大，所以上层应是烷烃和苯的同系物的混合物。向分出的上层样品中加入酸性溶液，如果紫色褪去，则证明有苯的同系物存在。
评注：因为要证明两类烃的存在，首先必须明确它们在性质上的差异，并确定检验顺序和检验试剂。从实验步骤分析，首先要用溴水检出烯烃，再加足量溴水，使烯烃全部转化为卤代烷，才能着手检验苯的同系物。
[例4] 某链烃A，在一定条件下完全裂解成烷烃B和烯烃C，生成的混合气对氢气的相对密度为14.5。通过计算回答下列问题：
（1）写出链烃A可能的结构简式和名称。
（2）烷烃B和烯烃C可能各是什么？
（3）如果要求B完全燃烧时需要氧气的物质的量是整数，那么C只能是什么烯烃？（西安市测试题）
解析：本题需根据质量守恒定律求解。利用通式及分子量可求出A的分子式，进而写出结构式。
解：设烷烃B的分子组成为，相对分子质量为；烯烃C分子组成为
，相对分子质量为。根据质量守恒定律，链烃A的组成应为，可知A为烷烃。
据题意：，即
，
所以A的分子式为。
（1）（正丁烷）或（异丁烷）
（2）讨论：，当时，，即B为甲烷，C为丙烯。
当时，，即B为乙烷，C为乙烯，当时，，无意义。
（3）从B的燃烧反应来看：
，
∴ B应是甲烷，则C只能是丙烯。
评注：由上述解法，根据质量守恒定律，，若生成的B、C分别为烷烃和烯烃，则A一定为烷烃。
【模拟试题】
第一卷（选择题，共50分）
一. 选择题（每小题只有一个选项符合题意。每小题3分，共30分。）
1. 分子中所有原子不可能共平面的是（ ）。（天津市高考题）
A. 甲烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯
2. 用氯气漂白过的石蜡（一种从石油分馏得到的固体），燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了（ ）。（上海市竞赛题）
A. 物理溶解 B. 加成反应 C. 取代反应 D.聚合反应
3. 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（ ）。（天津市调查题）
A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 水和硝基苯 D. 苯和汽油
4. 化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃……的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大方便。设键数为，则烷烃中碳原子数跟键数的关系的通式为，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系的通式为，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系的通式为（ ）。（长沙市检测题）
A. B. C. D.
5. 下列各组物质相互反应时，能产生可燃性气体的是（ ）
① 炭块投入热的浓硝酸中；② 铁丝投入稀中；
③ 投入水中；④ 电石投入食盐水中。
A. ①③ B. ②④ C. ①④ D. ②③④
6. 下列各组物质中，不能用酸性溶液鉴别，但可用溴水鉴别的是（ ）
A. 已烯、已炔 B. 已烯、苯 C. 已烯、甲苯 D. 已烷、苯
7. 10 mL某气态烃在80 mL中充分燃烧，得到液态水和体积为65 mL的混合气体（气体体积均在相同条件下测定），则该气态烃不可能是（ ）
A. 丙烷 B. 乙烷 C. 丙烯 D. 丁炔
8. 某苯的同系物的分子式为，经测定，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还有2个，2个和1个，则该分子中由碳链异构所形成的同分异构体共有（ ）。（武汉市调考题）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
9. 1993年的世界十大科技新闻称：中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中1个分子由1134个碳原子和1146个氢原子构成。关于此物质，下列说法中错误的是（ ）
A. 是烃类化合物 B. 具有类似金刚石的硬度
C. 常温下呈固态 D. 可发生氧化、加成反应
10. 等物质的量的下列烃中三种烃的混合物在室温（25）和常压下的体积为2L，完全燃烧该混合烃需11L相同条件下的。则该混合烃中不可能含（ ）
A. B.
C. D.
二. 选择题（每小题有一个或两个选项符合题意。每小题4分，共20分）
11. 和都是离子化合物。下列叙述中正确的是（ ）
A. 和都能跟水反应生成乙炔
B. 在水中以和形式存在
C. 的电子式为
D. 的熔点低，可能在以下
12. 常温常压下，n L某气态烃和氧气的混合气体完全燃烧后，通过浓，再恢复到原来温度和压强时，气体体积变为原来的一半。假设烃燃烧后无剩余，则该烃可能是（ ）。
① ② ③ ④ ⑤
A. ①⑤ B. ②③ C. ①② D. ④⑤
13. 两种气态烃以任意比例混合，在时，1 L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）。（全国高考题）
A. B.
C. D.
14. 某混合气体由两种气态烃组成。2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6 g水。则这两种气态烃可能是（ ）。（上海市高考题）
A. 和 B. 和
C. 和 D. 和
15. 在时，1体积甲烷和丁烯的混合物与4体积氧气在密闭容器中充分燃烧，反应后恢复到原温度，压强增加为原来的1.1倍，则混合气体中丁烯的体积分数是（ ）
A. 20% B. 40% C. 50% D. 95%
第二卷 （非选择题，共50分）
三. （本题包括2小题，共13分）
16. （5分）如图所示，A~D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
（1）请从① ~ ⑧ 中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A ~ C下的空格中（多选要倒扣分）
① 酒精和浓混合加热制乙烯。 ② 电石跟水反应制乙炔。
③ 分离苯和硝基苯的混合物。 ④ 石蜡的催化裂化。
⑤ 石油分馏实验。 ⑥ 浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气。
⑦ 测定硝酸钾在水中的溶解度。 ⑧ 醋酸钠和氢氧化钠共热制甲烷。
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是 ，水浴的温度应为 。
17. （8分）将图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
（1）图中A、B、C三种仪器的名称是 。
（2）将以上仪器按（一） （六）顺序，用字母a，b，c，……表示连接顺序：e接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）。
（3）A仪器中c口用于 ，d口用于 。
（4）蒸馏时，温度计水银球应在 位置。
（5）在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是 。
（6）给B加热，收集到沸点为~间的馏分是 ，收集到~间的馏分是 。（北京市东城区测试题）
四. （本题包括4小题，共23分）
18. （6分）与加成的反应历程，一种看法是：分子在极性物质环境下破裂为溴正离子（记为）和溴负离子（），加成反应的第一步是首先和一端结合，而后才是加到分子的另一端。有人为了证明上述过程，曾在有、的水溶液中进行乙烯和的反应，他用化学或光谱方法很快检测到三种新有机物，因而肯定了上述反应过程是正确的。试写出三种新有机物的结构简式： 、 、 。
19. （6分）400K、101.3 kPa时，1.5L某烃蒸气能在a L氧气中完全燃烧，体积增大至（a+3）L（气体体积在相同状况下测定）。
（1）该烃在组成上必须满足的条件是 。
（2）当a = 10L时，该烃可能的分子式是 。
（3）当该烃的分子式为是，a的取值范围为 。
20. （5分）新近发现了烯烃的一种新反应，当（1）在苯中用一种特殊的催化剂处理时，歧化成（2）和（3），即
（1） （2） （3）
对上述反应，提出了两种解释：
①
②
试问进行怎样的实验能够区分这两种解释？答： 。
21. （6分）烷烃分子中，与碳原子相结合的氢原子有3个、2个、1个等不同情况，分别用伯氢、仲氢、叔氢加以区别，如下式所示。
伯氢 仲氢 叔氢 伯氢
在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的几率（机会）不同，但同类氢原子被取代的几率（机会）可视为相同。现将2-甲基丁烷与适量溴蒸气在一定条件下完全反应，若只生成4种一溴代物和溴化氢。
（1）反应中生成溴化氢的物质的量为 。
（2）将反应生成的4种一溴代物的混合气体充分燃烧，生成、和，此时需消耗氧气 。
（3）若上述溴的取代反应中，伯、仲、叔氢原子被溴原子取代的几率比为，则生成的4种一溴代物中，所占的物质的量分数为 。
五（本题包括2小题，共14分）
22. （5分）某链烃（）属烷烃、烯烃或炔烃中的一种，使若干克该烃在足量氧气中完全燃烧，生成及（气）（120，）。试讨论如何根据的不同取值范围来确定该烃所属类型及分子内所含碳原子数的n值（用含烃的表达式或实际数值表示）。
23. （9分）饱和烃A和不饱和烃B在常温下均为气体，其中A分子中含有碳原子数多于B。
（1）将A和B按一定比例混合。混合气体完全燃烧后在同温、同压下得到。试推断该混合气体的可能组合及A与B混合时的体积比。将结果填入下表。
编号
A的分子式
B的分子式
①
②
③
④
（2）时，A、B与足量氧气混合点燃后，在同温、同压下总体积增大。试通过计算确定A和B的分子式。
【试题答案】
1. A 2. C 3. D 4. C 5. B 6. C 7. A 8. B
9. B 10. B 11. AC 12. C 13. BD 14. B 15. C
16. （1）A：① B：③⑤ C：⑦
（2）减少苯的挥发（或起冷凝回流作用）；~
17.（1）A是冷凝管，B是蒸馏烧瓶，C是锥形瓶。
（2）i；h；a；k；l；b；f；g；g
（3）进水口；出水口。
（4）蒸馏烧瓶支管口。
（5）防止暴沸
（6）溶剂油和汽油；煤油
18. ；；。
19. （1）分子中氢原子数为8。
（2）、
（3）
20. 用含重氢的烯烃进行歧化反应，若产物中有和，证明反应按② 进行；若产物中含有和，则证明反应按① 进行。
21. （1） （2） （3）
22. （1）当时，该烃为烷烃（），；
（2）当时，该烃为烯烃（），；
（3）当时，该烃为炔烃（），
23. （1）① ；； ② ；；
③ ；； ④ ；；
（2）A是；B是。
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