一.教学内容： 第六章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷 卤代烃 ［教学目标］ 1. 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。 2. 了解卤代烃的一般通性和用途。 二. 重点、难点： 重点：溴乙烷的水解反应和消去反应。 难点：溴乙烷的水解反应和消去反应的条件。 三. 知识分析： 1. 官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—
）、磺酸基（—
）、氨基（—
）等。
和
也分别是烯烃和炔烃的官能团。 2. 溴乙烷的性质 （1）溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点
，密度比水大。 （2）溴乙烷的化学性质：由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 ① 水解反应：
。 卤代烃水解反应的条件：
的水溶液。 由于可发生反应
，故
的水解反应也可写成：
。 ② 消去反应：

卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。 反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，
、

等卤代烃不能发生消去反应。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如
、
等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。 3. 卤代烃的一般通性 （1）物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。 （2）化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。 ① 取代反应：
（一卤代烃可制一元醇）
（二卤代烃可制二元醇） ② 消去反应：


（2-氯丙烷） （丙烯）

（消去1分子
）

（消去2分子
） 4. 氟氯烃（氟利昂）对环境的影响 （1）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ① 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生
原子。 ②
原子可引发损耗臭氧的循环反应：

总的反应式：
③ 实际上氯原子起了催化作用。 （2）臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。 5. 检验卤代烃分子中卤素的方法 （1）实验原理：



根据沉淀（
）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 （2）实验步骤： ① 取少量卤代烃；② 加入
溶液；③ 加热煮沸；④ 冷却；⑤ 加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。 （3）实验说明： ① 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ② 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的
，防止
与
反应对实验产生影响；二是检验生成沉淀是否溶于稀硝酸。 例题：在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加
溶液；②加
溶液；③加热；④加催化剂
；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用
酸化。 <1> 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是________（填序号）。 <2> 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________（填序号）。 解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为
，再转化为
，通过沉淀的颜色和不溶于稀
来判断氯元素。 答：<1> ④、③、⑤、⑦、① <2> ②、③、⑦、① 评注：鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入
溶液之前，应加入
酸化，以用于中和
溶液，防止
与
溶液反应生成沉淀对实验产生干扰。 【典型例题】 [例1] 分子式为
的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原
应是（ ）。（太原市检测题） A. 1，3-二氯丙烷 B. 1，1-二氯丙烷 C. 1，2-二氯丙烷 D. 2，2-二氯丙烷 解析：考查A~D的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。故答案为A。 评注：本题主要考查卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。 [例2] 在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 （1）由
分两步转变为
。 （2）由

分两步转变为
。 解析： （1）这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。 （2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与
水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。 答： （1）




（2）




评注：有机化学反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们，相同的反应物，在不同条件下可制备不同的生成物。 [例3] 某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是
。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷6mL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀
溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀
酸化，滴加过量
溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到
固体。回答下面问题： （1）装置中长玻璃管的作用是___________。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的___________离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是___________，判断的依据是___________。 （4）该卤代烷的相对分子质量是___________（列出算式）。 （5）如果在步骤③中加
的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）___________。 A. 偏大 B. 偏小 C. 不变 D. 大小不定（广东省高考题） 解析：在步骤③中，若加
的量不足，则
会与
反应生成
（最终转化为
）沉淀，这样生成的
沉淀中因混有
而使其质量偏大。 答： （1）防止卤代烷挥发（或冷凝）。 （2）
、
和
。 （3）氯；得到的卤化银沉淀是白色的。 （4）
（5）A。 评注：本题是定性和定量实验的综合，侧重考查分析问题和解决问题的能力。 【模拟试题】 一. 1. 下列有机物中，不属于烃的衍生物是（ ）。（广州市质检题） A. 碘丙烷 B. 氟氯烃 C. 甲苯 D. 硝基苯 2. 氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱（柜）制冷剂，但国际环保组织提出：到2000年禁止生产用氟利昂作制冷剂的冰箱（柜），其主要原因是（ ）。 A. 氟利昂会形成酸雨 B. 氟利昂会产生温室效应 C. 氟利昂会破坏臭氧层 D. 以上说法都不正确 3. 一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是
。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（ ）。 A.
B.
C.
D.
4. 卤代烃都________溶于水，________溶于大多数有机溶液。一卤代烃的密度一般随碳原子数的增加而________；一卤代烃的沸点随碳原子数的增加而________。 5. （1）以1-溴丁烷和必要的无机试剂制取1，2-二溴丁烷（
）， 写出有关反应的方程式，并注明反应条件和反应类型。 （2）用2-溴丁烷代替1-溴丁烷制取1，2-二溴丁烷是否合适，说明理由。 6. A、B、C、D四种有机物分子中的碳原子数目相同。标准状况下烃A对氢气的相对密度是13；烃B跟HBr反应生成C；C与D混合后加入
并加热，可生成B。 （1）写出有机物质的结构简式：A________；D________。 （2）写出有关反应的化学方程式：________________________。 7. 冰箱致冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应：
，
。下列说法不正确的是（ ）。 A. 反应后将
转变为
B.
原子是总反应的催化剂 C. 氟氯甲烷是总反应的催化剂 D.
原子反复起分解
的作用 8. 下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是（ ）。 A. 氯仿 B. 碘乙烷 C. 1，2-二氯乙烷 D.
9. 下列化学式中，只能用来表示一种物质的是（ ）。 A. P B.
C.
D.
【试题答案】 1. C 2. C 3. C 4. 不；可；减小；升高 5. （1）


（消去）


（加成） （2）不合适；2-溴丁烷消去反应可生成

，再与
加成，会生成
使产物不纯 6. （1）A：
；D：
（2）
7. C 8. AD 9. C 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u

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