乙 酸 羧 酸 主讲人：王瀛 一.[基础知识] 1.乙酸：分子式C2H4O2 相对分子质量60（与C3H7OH相同），结构简式： O CH3-C-OH或CH3COOH （1）物理性质：俗称醋酸,无色有刺激性气味液体，沸点118℃,熔点16.6℃,室温低于16.6℃时，乙酸很容易凝结成冰状固体，因此不含水的醋酸叫冰醋酸。 （2）化学性质: ①乙酸是弱酸CH3COOH CH3COO-+H+，Ka=
具有无机酸的共性——使石蕊试液变红；与活泼金属发生置换反应，生成乙酸盐和氢气；与碱性氧化物作用生成盐和水；与碱中和生成盐和水；与盐发生复分解反应，生成另一种酸和另一种盐。如： 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑ ②酯化反应——是羧基里的羟基的反应 O O CH3-C-OH+H-OCH2CH3 CH3-C-O-CH2CH3+H2O浓硫酸作催化剂和吸水试剂。 （3）乙酸的工业制法： O O 乙醛氧化法 2CH3-C-H+O2
2CH3C-OH ②丁烷直接氧化法2CH3(CH2)2CH3+5O2
4CH3COOH+2H2O O 2.羧酸：分子是由烃基和羧基（-C-OH）相连构成的有机化合物叫羧酸。 （1）羧酸的简单分类: 饱和酸：如CH3COOH C17H35COOH 脂肪酸（最早从脂肪中发现的） 乙酸 硬脂酸 按烃基分 不饱和酸：CH2=CHCOOH,C17H33COOH 芳香酸：如 -COOH COOH 丙烯酸 油酸 COOH 苯甲酸 邻苯二甲酸 一元酸：HCOOH CH3CH2COOH CH2COOH Cl 根据羧基的数目 甲酸 丙酸
-氯乙酸 二元酸：HOOC-COOH HOOC-(CH2)4-COOH 乙二酸（草酸） 已二酸（肥酸） （2）羧酸的衍生物——羧基中羟基被取代后的生成物。羧酸分子中除去羟 O 基后所剩余的原子团R-C-叫做酰基。羧酸分子中的羟基（-OH）可以被卤原子（X）、羧酸根（R’COO-）、烷氧基（R’O-）取代，分别生成酰卤、酸酐、酯。 O —→ R-C-X 酰卤 O O O R-C-OH——→ R-C-O-C-R’看成两分子羧酸脱一分子水 羧酸 酸酐 O —→ R-C-O
酯 3.酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。羧酸与醇酯化反应的一般过程是羧酸分子里的羟基与醇分子里羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。如： O O H-C-OH+H-OCH2CH2CH3 H-C-OCH2CH2CH3+H2O 无机酸与醇也发生酯化反应，生成无机酸酯，如 CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 CH2OH CH2ONO2 CHOH +3HONO2→ CHONO2 +3H2O CH2OH CH2ONO2 三硝酸甘油酯（扩充心血管、炸药） O 4.酯类: 通式R-C-O-
（R=
，R≠
均可以）饱和一元脂肪酸和饱和一元酯的分子式都可以写成CnH2nO2，如果n值相同，它们互为同分异构体。 酯的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯的化学性质主要是在有酸或碱的存在下，发生水解反应。如： O O CH3C-OC2H3+H2O CH3C-OH+CH3CH2OH酯的水解反应属于取代反应范畴之内。 注意由甲酸生成的各种酯分子里有醛基，所以这类酯有醛的性质，可以发生银镜反应。 5.最简单的羧酸——甲酸的简单介绍: 甲酸：CH2O2 相对分子质量是46（与乙醇相同）俗称蚁酸，无色有刺激性气味的液体，沸点100.5℃,它是饱和一元羧酸中酸性最强的一个酸，有腐蚀性。甲酸的分子结构比较特殊，它的羧基和1个H原子直接相连，也可以看作是一个羟基醛。 O H—C—OH 醛基 羧基 因此甲酸同时具有酸和醛的性质。例如它可以发生银镜反应，也容易被一般的氧化剂所氧化生成二氧化碳和水。 二.[学法指导] 1.对比甲酸、乙醇、乙醛的分子结构，计算它们的相对分子质量，查阅它们的沸点，回答：为什么相对分子质量很接近，而沸点差别很大？ 2.甲酸和乙酸分子结构有什么异同？化学性质上有什么异同？查电离常数，比较这两个酸哪一个更易电离？ 3.对比丙酸和丙烯酸分子结构有什么异同？推断它们在化学性质方面有什么异同？你能否用最简单快捷的化学实验区别开丙酸和丙烯酸的溶液？ 4.分子式为C5H10O2的有机化合物，它若是羧酸，你能否写出它的同分异构体？如果没动手写，你能否直接答出它应该有几种同分异构体？它若是酯，你能否写出它的同分异构体？对比，分子式相同的（碳原子在3个以上）CnH2nO2化合物，是羧酸的同分异构体多还是酯的同分异构体多呢？ 5.为了使酯的水解程度变大，是加酸作催化剂还是加碱作催化剂好呢？ 6.对比乙酸乙酯和乙醇的分子结构，计算它们相对分子质量之差是多少？乙酸乙酯与乙酸的相对分子质量之差又是多少？如果用18O合成乙醇再与乙酸进行酯化反应，那么得到的乙酸乙酯相对分子质量是多少？它与乙醇的相对分子质量之差是多少？ 7.如何用简单的实验方法鉴别甲酸、乙醛、乙酸和乙酸乙酯？ 三.[例题精析] 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A）其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（I）这一步 （1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A-F6个反应中（把字母代号填入下列空格中）属于取代反应的是 ；属于加成反应的是 ；属于消去反应的是 。 （2）如果使原料C2H5OH，用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如 O O 果使原料CH3C-OH中羰基（-C-）或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作出此判断的理由。 （3）在画出圈号的3个碳原子中，哪一个（或哪些）碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。 O OH O CH3- C -OH CH3- C -OH CH3- C -OC2H5 OC2H5 答：____________________________________________________________ （4）请模仿上题，写出下列3个反应的产物（不必写中间体，）反应是不可逆的。 O CH3-C-Cl+C2H5OH——→ O CH3-C-Cl+ -NH2——→ O O CH3-C-Cl+CH3-C-OH——→ 答案：（1）A、B C、F E、D OH （2）生成物乙酸乙酯有18O。生成物H2O中有18O。因为中间产物CH3-C-18OH 18OH O2CH5 或CH3-C-OH中，脱去一个H2O分子，去掉哪一个羟基都可能含18O，所以水和乙 O2CH5 酸乙酯中都能有18O。 OH （3）答：CH-C-OH，因为这个碳原子连有四个原子团。 OC2H5 O O （4）CH3-C-Cl+C2H5OH—→CH3-C-OC2H5+HCl O O CH3-C-Cl+ -NH2—→CH3-C-NH- +HCl O O O O CH3-C-Cl+CH3-C-OH—→CH3-C-O-C-CH3+HCl O 解析：（1）加成反应是双键的特征反应，羰基-C-中的双键进行加成反应， OH O 才可生成中间产物（I）CH3-C-OH，C反应是CH3-C-OH与C2H5OH加成，而F是 OC2H5 O CH3-C-OC2H5与H2O加成。 （2）酯化反应的一般规律是羧酸去羟基，醇羟基去掉氢原子，其余两部分结合成酯。 O O CH3-C-OH+C2H518OH
CH3-C-18OC2H5+H2O所以生成物乙酸乙酯 O 18O O CH3-C-18OC2H5中会含有18O。如果用18O合成乙酸，成为CH3-C-OH或CH3-C-18OH 18OH OH 再与C2H5OH酯化生成乙酸乙酯 CH-C-OH或CH-C-18OH这是一种中间产物，脱掉 OC2H5 OC2H5 一个水分子，可能是一个含18O的羟基-18OH与一个H原子结合成水，也可能是一个不含18O的羟基与一个H原子结合成水，所以水分子中也含有18O。 OH （3）因为结构简式为CH-C-OH，C为四价与CH4中C的价态相同。 OC2H5 （4）反应的顺序是进行碳氧双键的加成反应，生成中间产物，依次是 OH OH OH CH3-C-Cl，CH3-C-Cl，CH3-C-Cl，然后脱掉一分子HCl。完全整个反应过程。 OC2H5 NH- OCOCH3 2．一种含结晶水的羧酸A，在适当条件下完全分解为CO2、CO和H2O。取样6.3g，使其完全分解生成CO22.2g，CO1.4g，H2O2.7g；若中和0.2520gA需耗20ml 0.2mol/LNaOH溶液；若使0.005moLA完全转化为乙酯，则需要0.46g乙醇。求： (1)A的实验式 (2)A的分子式 (3)A的结构简式。 解：（1）N（C）
N（H）
N（O）
A的实验式是CH3O3. （2）根据0.005molA与0.01molC2H5OH
进行完全酯化生成乙酯，判断羧酸A是：二元酸。根据A与NaOH反应，消耗NaOH物质的量（
）是0.004mol,可知A的摩尔质量
实验式CH3O3，其式量是63
. A的分子式是：C2H6O6. （3）分子式中两个碳原子，又是二元羧酸，所以A的结构简式只能是 COOH COOH 3.A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可由醇B和羧酸C发生酯化反应而得。A不能使Br2的CCl4溶液褪色，氧化B可以得到C。 (1)写出A、B、C的结构简式 A ______ B ______ C ______ (2)写出B的同分异构体的结构简式，要求它们都能跟NaOH溶液反应。 ____________________________________________________________ 解：（1）由于醇B可以被氧化成羧酸C，A又知道是酯。所以A的结构简式 O 为 -C-O-CH2- ，B的结构简式是： -CH2OH，C则为 -COOH 由于B的同分异构体都能与NaOH溶液反应，所以这些同分异构体应 -CH3 CH3 属于酚类。它们应该是： CH3 和 OH ， OH 四.[巩固提高] 一.选择题: 1.下列物质中不属于羧酸类有机物的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 2.下列说法正确的是( ) A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2（n≥1）的通式 C.羧酸的酸性都比碳酸的弱 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。 3.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4催化作用下发生反应，一段时间后，分子中含18O的物质有( ) A.1种 B．2种 C．3种 D．4种 4.下列鉴别乙酸和乙醛溶液的方法中不正确的是( ) A．加入石蕊试液 B．加入金属钠 C．加银氨溶液并微热 D．加入新制的Cu（OH）2悬浊液 5.下列物质既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( ) COOH CH3 Cl A．CH3- -CH2OH B．CH3-C==C-COOH O O C．HO-C-CH-C-OH D．CH3-CH2-CH-COOH OH OH 6.下列物质中，与NaOH溶液、新制Cu(OH)2、纯碱、溴水、苯酚钠溶液，甲醇在一定条件下都能起反应的是( ) A．HCl B．CH3CHO C．CH3COOH D．CH2=CHCOOH 7.在同温同压下，某有机物和过量的Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1=V2≠O，则有机物可能是( ) A．CH3-CHCOOH B．HOOC-COOH OH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 8.下列各有机物，互为同系物的是( ) A．醋酸和硬脂酸 B．丙烯酸和油酸 C．甲酸和苯甲酸 D．甲醇和乙二醇 9.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ） A．乙酸乙酯和水，酒精和水、苯酚和水 B．二溴乙烷和水，溴苯和水、硝基苯和水 C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D．油酸和水、甲苯和水、已烷和水 10.已知乙酸和乙酸乙酯混合物中含H7%，其中含C量为（ ） A．42% B．44% C．48.6% D．91.9% 11.将等质量的下列各物质完全酯化时需醋酸质量最多的是（ ） A．甲醇 B．乙二醇 C．丙醇 D．甘油 12.某有机物的结构简式为 -OH 能发生的反应类型有：①取代； CH-CH2-COOH OH ②加成；③消去；④水解；⑤酯化；⑥中和；⑦氧化；⑧加聚（ ） A．①②⑤⑥ B．②③⑤⑥ C．②③④⑦⑧ D．除④⑧外 二.填空题: COO 13. CH3-HC CH-CH3是乳酸分子间相互反应生成的酯类物质，由此 OOC 推断乳酸的结构简式是______，乳酸与金属钠反应的化学方程式是______；乳酸与碳酸钠反应的化学方程式是______；在浓硫酸作用下，三分子乳酸相互作用，生成的链状酯的结构简式是______。 14.一种醛A：CH3-O- -CHO有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式分别是______ ______ ______ ______。 15.某有机物的分子式为C3H6O2，若不含环状结构，根据下列叙述，写出可能的结构简式： （1）既能发生银镜反应又能发生酯化反应；________________________ （2）既能发生银镜反应，又能发生水解反应：________________________ （3）不能发生银镜反应，但可以发生酯化反应；________________________ （4）既不能发生银镜反应，又不能发生酯化反应；_______________________ 16.有机物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1:2:1，它们都发生银镜反应，但都不能发生水解反应，B1、B2是B的同分异构体。又知： A在常温下是气体，A+C6H5OH
Z（高分子化合物） B1在16.6℃以下凝成冰状晶体，B1+Na2CO3
X+CO2 Y是最简单的烃， B2为无色液体，也能发生银镜反应， 1molC完全燃烧需3mol氧气 试回答： （1）B2的名称______，A、B的结构简式：A______ B______； （2）写出X→Y的化学方程式：____________； （3）C的结构简式______，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式____________ 三.计算题: 17.已知有机物A的相对分子质量是118。2.36gA在氧气中充分燃烧生成1.08g水和1.792L（标准状况下）的CO2，试解答下列问题： (1)求该有机物A的分子式 (2)写出符合下列条件的A的结构简式：①若1molA能中和2molNaOH，写出A可能有的结构简式并命名；______②若1molA水解能生成2mol羧酸和1mol醇，写出A可能的结构简式；______③若将A视为酯类且A能发生银镜反应又能和Na2CO3溶液反应放出CO2，写出A可能的结构简式；______④若A视为羧酸，但兼有醛和醇的性质，试写出A可能有的结构简式；______。 五.[自我反馈] 一． 1．D，它属于酚类。 2．B、C，因为饱和一元脂肪酸与饱和一元脂肪酸与饱和一元醇生成的一元酯互为同分异构体。 18O 3．C，因为酯化反应的一般规律是：羧酸CH3-C-18OH去羟基-18OH醇C2H516O-H去氢原子，生成水，其余部分生成酯，酯化反应又是可逆反应，所以只有乙醇中没有18O原子，其余物质中都有。 4．B，因为乙酸和乙醛溶液中都有水，钠与水反应，现象相同，区别不开乙酸和乙醛。 5．D，有羧基显酸性；有羟基-OH，有羧基-COOH，可以发生酯化反应；羟基-OH的邻位碳原子上有H原子，可以发生邻位消去反应，所以只有D物质可具备这三个条件。 6．D，只有丙烯酸有两种官能团，与NaOH溶液，新制的Cu(OH)2、纯碱、苯酚钠溶液、甲醇在一定条件下反应是羧基-COOH的性质，而与溴水反应是烯键的性质。 7．A，等量的A与适量Na和足量NaHCO3反应，放出等量的气体，方程式： CH3-CH-COOH+2Na→CH3-CH-COONa+H2↑， OH ONa CH3-CH-COOH+NaHCO3→CH3-CH-COONa+H2O+CO2↑， OH OH 8．A、B，组成相同，结构相似，具有相同的官能团，符合同一个通式，化学性质相同，物理性质相似，可称为同系物。 9．B、D，A中酒精和水互溶被否掉。C中的三组物质中，每两种物质均相互溶解，不能用分液漏斗分离。 10．A，写出分子式，C2H4O2和C4H8O2，有两个分子组成中看到N(C):N(H)=1:2其质量比m(C):m(H)=6:1，所以含C=6×7%=42%， 11．D，酯化反应是醇羟基中去掉H原子，所以相等质量的醇含羟基越多，消耗酸越多，相等质量的B和D，所含-OH数目是：
×2<
×3，所以选甘油。 12．D， -OH，有四种官能团，兼有醇、酚、羧酸和芳香烃的性质。酚 CH-CH2-COOH OH 羟基的邻对位H活泼，易发生取代反应，芳环可发生加成反应；醇羟基邻位C上有H原子可发生邻位消去反应；羟基、羧基可发生酯化反应；羧基可发生中和反应；醇羟基的C原子上有H原子可发生氧化反应（去H）生成酮，只是不能发生水解和加聚反应。 O O O 二．13．CH3-CH-C-OH；CH3-CH-C-OH+2Na→CH3-CH-C-ONa+H2↑ OH OH ONa O O 2CH3-CH-C-OH+Na2CO3→2CH3-CH-C-ONa+H2O+CO2↑ OH OH O CH3 O CH3 O CH3-CH-C-OCH- C-OCH- C-OH.醇和羧酸与Na均发生反应，而醇不与Na2CO3反应， OH 只有羧酸才与Na2CO3发生反应。 14．思路是保留苯环 -，组成羧基-COOH，其它原子重排，属于羧酸的4 CH3 CH3 CH3 种同分异构体分别是： -CH2COOH， COOH COOH COOH 15.分析：C3H6O2符合饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成。 （1）CH2OH-CH2-CHO或CH3-CH-CHO O OH （2）H-C-OC2H5 （3）CH3CH2COOH O （4）CH3C-OCH3 16. （1）甲酸甲酯 HCHO CH2-CHO OH （2）CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3 （3）CH2-CH-CHO OH OH O CH2-C OH OCH3 O CH3-C-OCH2OH 解析：（1）由n(C):n(H):n(O)=1:2:1，知A、B、C最简式为CH2O，都能发生水解反应，即都不是酯。又根据A的性质可推知A是甲醛（HCHO）；B为乙酸，则B的分子式为C2H4O2，B2只能为CH2CHO OH （2）B为乙酸与Na2CO3反应生成CH3COONa（x）Y为最简单的烃，是CH4，故可根据CH4的实验室制法得解。 （3）C的分子式可设为(CH2O)n，改写成CnH2nOn，进一步改写成Cn(H2O)n，而1molC燃烧需3molO2，可知n:3，即C的分子式为C3H6O3。又知C含-CHO，不水解，可推知为CH2CHCHO OH OH 17．解：（1）分子式是C4H6O4. 推导过程：先求实验式 N（C）=n（CO2）
N（H）=2n（H2O）
N（O）
N(C):N(H):N(O)=0.08:0.12:0.08=2:3:2 实验式C2H3O2式量59.
∴分子式是C4H6O4 （2）① COOH COOH CH2 CHCH3 CH2 或 COOH 甲基丙二酸或称为异丁二酸. COOH 丁二酸 ② HCOOCH2 HCOOCH2 （乙二醇二甲酸酯） O O CH3 ③ H-C-OCH2CH2COOH H-C-OCHCOOH ④ OHC-CH2-CH-COOH 或 OHC-CH-CH2-COOH OH OH 六.[走向高考] 1.（96年全国）已知： CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 分子量46 分子量88 OH RCH-OH
RCH=O+H2O （不稳定，R代表烃基） 现有只含C、H、O的化合物A-F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 （1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填写字母代号）____________ （2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。 （A） （F） 2．（97年全国）A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 （1）A、B分子量之差为______ （2）1个B分子中应该有______个氧原子 （3）A的分子式是______ （4）B可能的三种结构简式是____________ ____________ ____________ 3.（99全国）提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：-C-C-
-C-C- -C-C-
-C=C- 请观察下列化合物A-H的转化反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： （1）写出图中化合物C、G、H的结构简式 C ______ G ______ H ______ 属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）____________ 解答： 1.（1）B、C、E、F COOCH2CH3 （2）CH2-CH-CHO CH3COOCH OH OH CH3COOCH2 分析：A给的条件充足，依发生银镜反应，说明有醛基，A选择性被氧化到 O O D，而且D无醛基，可被碱中和说明醛基变羧基，-C-H变-C-OH增加一个氧原子，可怀疑A的分子量可能是90，题给已知条件，乙酸乙酸酐是醇的酯化条件所以A中有羟基，羟基与Na反应可放H2，所以B中有酯的结构。由于D中有羧基，羧酸酯化用浓H2SO4作催化剂和吸水试剂，所以E中有酯的结构。E又在乙酸乙酸酐条件下酯化，所以F中有酯的结构。B到C没有破坏酯的结构，所以C中有酯的结构。 根据题给已知条件，乙酸乙酯跟乙醇分子量和差是42，说明是在乙醇分子 O 里羟基上的H原子被乙酰基取代CH3-C- OCH2CH3，C与D分子量之差是190- 乙酰基 106=84，说明A中有两个醇羟基。根据题给条件，两个羟基不能连在同一个碳原子上，试写结构简式CH2OH-CHOH-CHO，分子量恰好是90，它叫甘油醛，是最 COOCH2CH3 简单的单糖。F是完全酯化的产物，它的结构式可写成CH3COOCH CH3COOCH2 2．（1）42，（2）3，（3）C9H8O4 （4）OH OH OH -COOH COOH 分析：因为A能水解，且只由C、H、O三元素组成，所以A是含苯环的醋酸酯。A有酸性但不使FeCl3溶液显色，所以A的苯环上无羟基但有羧基。A是酯，酯基有2个氧原子，羧基有2个氧原子，可怀疑A分子中有4个氧原子，去试验求A的相对分子质量。题给条件，含氧1-65.2%=34.8%，16×4÷34.8%=184<200，假想正确。（1）A比B只多了一个乙酰基的残基，即 O O CH3-C-的残基式量应是（-CH2-C-）42（43-1=42）（2）B分子中只能有3个氧原子（羧基中有2个，羟基有1个）（3）（4）迎刃而解。 3．（1）C：C6H5-CH=CH2 G：C6H5-C≡CH O-COCH3 H：C6H5-CH-CH2OCOCH3 （2）①③⑥⑧ 分析：题干只给C8H10,是加H2的产物，它是芳烃中苯的同系物。很容易判断出A是卤代烃，②发生邻位消去反应，C中有烯键。⑤加Br2，生成二元卤代烃，⑦发生消去反应，而且消去2个HBr分子，G含有炔键。C、E可判断出来。⑥是二元卤代烃发生取代反应，F是二元醇。⑧是醇与乙酸酐进行酯化反应， OCOCH3 生成醋酸酯，因此H的结构简式是C6H5-CH-CH2OCOCH3。 （2）卤代烃的碱溶液水解和醇的酯化都属于取代反应范畴，所以①⑥③⑧是取代反应。 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u

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