糖 类 主讲人：王瀛 一.[基础知识] 1.糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机物，曾用过Cn(H2O)m表示糖类的分子式，称糖类为碳水化合物，现在也习惯用这一名称，但有局限性。 2.根据糖类是否水解以及水解产物的多少，把糖类分成: 单糖——葡萄糖，果糖 二糖——蔗糖，麦芽糖 多糖——淀粉，纤维素 3.有关葡萄糖的知识 (1)分子式：C6H12O6（实验式CH2O）相对分子质量：180。结构简式： CH2OH（CHOH）4-CHO，白色晶体，有甜味，能溶于水。 (2)化学性质： 葡萄糖有醛基，能被氧化成酸 被银氨溶液氧化 CH2OH ( CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH ( CHOH)4COOH+ ↓+4NH3+H2O ②被新制的Cu(OH)2氧化 CH2OH ( CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2
CH2OH ( CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O 葡萄糖有多羟基，可以发生酯化反应： O CHO CH3-C CHO (CHOH)4+5 0
(CHOCOCH3)4+5CH3COOH CH2OH CH3-C CH2OCOCH3 O 葡萄糖的醛基可被还原： CH2OH ( CHOH)4CHO+H2
CH2OH ( CHOH )4 CH2OH 葡萄糖的主要用途： 营养物质，在人体组织里发生氧化反应，放出热量，给人能量。 C6H12O6（S）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l）ΔH=-2840KJ 葡萄糖用于制镜工业做还原剂，糖果制造业和医药工业。 4.二糖的有关知识 蔗糖和麦芽糖的分子式：C12H22O11相对分子质量：342。都易溶于水，都有甜味。 蔗糖分子中没有醛基，不能发生银镜反应。麦芽糖分子中有醛基，能发生银镜反应。它们互为同分异构体。 它们均发生水解，生成两分子单糖。 C12H22O11+H2O
C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 葡萄糖和果糖互为同分异构体。 C12H22O11+H2O
2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 5.多糖—淀粉和纤维素的有关知识 （1）组成：通式(C6H10O5)n，但它们的结构不同，聚合度（n值）不同，所以它们不是同分异构体。 （2）化学性质：它们均无还原性，不发生银镜反应。在酸或酶的作用下二者均能水解，水解的最终产物是葡萄糖。 (C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6 碘遇淀粉变蓝色，碘和淀粉互为鉴别试剂。 纤维素和浓酸（浓HNO3和浓H2SO4）作用，可发生酯化反应。 OH ONO2 [（C6H7O2）-OH]n+3nHONO2
[（C6H7O2）-ONO2]n+3nH2O OH ONO2 纤维素三硝酸酯（硝化纤维） （3）主要用途 淀粉是人体的重要能源，（淀粉
葡萄糖，经肠壁吸收，进入血液，供人体组织的营养需要）。淀粉也是一种工业原料，可用来制葡萄糖和酒精（淀粉水解→麦芽糖→葡萄糖
乙醇+二氧化碳） 纤维素大量用于纺织业。富含纤维素的物质可用来制造纤维素硝酸酯。在纤维素硝酸酯中含N量在12.5～13.8%的硝化纤维做无烟炸药，含N量在10.5～12%叫胶棉，用于喷漆。 富含纤维素的物质可制造纤维素乙酸酯，它不着火，做电影的片基。 富含纤维素的物质经过氢氧化钠和二硫化碳处理，得到粘胶纤维，长纤维俗称人造丝，短纤维俗称人造棉、供纺织用。 二.[学习指导] 1.习惯称糖类为碳水化合物，为什么说这一名称已经失去了它的原来的意义？ 2.葡萄糖的实验式是CH2O，到目前为止，你已经掌握了哪几种有机化合物的实验式与之相同？ 3.葡萄糖分子结构中有几种官能团？通过哪些实验，证明多种官能团决定了葡萄糖的化学性质？ 4.为什么把淀粉和纤维素称为多糖？谷物中哪种含淀粉最高？哪种植物含纤维素最丰富？ 5.有哪些常见的食品添加剂？ 三.[例题精析] 1.某有机物A分子式为CxHyOz，15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O。 （1）求A的实验式。 （2）若A是一种无色具有强烈性刺激性气味的气体，且有还原性，则结构简式是____________. （3）若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇发生酯化反应，则A的结构简式是____________. （4）若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为____________. （5）若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为____________. 解：（1）
12
+y+16z 44
9y 15g 22g 9g
解之得
A分子中N（C）：N：（H）：N（O）=X：2X：X=1：2：1，A的实验式是CH2O A是甲醛；结构简式HCHO （3）A是乙酸，结构简式CH3COOH[(CH2O)2] （4）A是甲酸甲酯，结构简式HCOOCH3 （5）A是葡萄糖，结构简式CH2OH(CHOH)4CHO 2.环氧乙烷是一种应用很广的化工原料，它是合成涤纶、合成洗涤剂的主要原料，它可由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而制得。 （1）用化学方程式表示以淀粉为主要原料制备环氧乙烷（H2C-CH2）的过程。 O （2）写出以环氧乙烷为主要原料制备乙二醇的化学方程式。 解：（1）(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2 CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O 2CH2=CH2+O2
2 CH2- CH2 0 （2）H2C-CH2+H2O—→ CH2OH O CH2OH 3．某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。 甲方案：淀粉液
水解液
中和液
溶液变蓝 结论：淀粉尚未水解 乙方案：淀粉液
水解液
无银镜现象 结论：淀粉尚未水解 丙方案：淀粉液
水解液
中和液 结论：淀粉水解完全。 上述三个方案操作是否正确？说明理由，上述三个方案结论是否正确？说明理由。 解：甲方案操作正确，但结论错误。这是因为当用稀碱中和水解液中H2SO4后，加碘水溶液变蓝色有两种情况：①淀粉没开始水解；②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。乙方案操作错误，结论也错误。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中的H2SO4，然后再做银镜反应的实验。否则强酸环境破坏了银氨溶液。故该溶液中淀粉可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。丙方案结论正确，操作也正确。 4．生物学家预言21世纪是木材化工生产的世纪，现有1620吨植物纯纤维，理论上可制得95%的酒精多少吨？ 解：论理论上可制得95%的酒精质量为
， 根据化学方程式：(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6 C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2 得出计算的关系式： (C6H10O5)n
2nCH3CH2OH 162n 92n 1620
95%

解得：
=
. 答：理论上可制得95%的乙醇
。 四 [巩固提高] 一.选择题： 1．下列对糖类的叙述正确的是（ ） A．都可以水解 B.都符合
的通式 C.都含有C、H、O三种元素 D.都有甜味 2.以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的物质是( ) A.乙醛 B.二氧化碳 C.己六醇 D.葡萄糖酸 3.在酸性条件下,可以水解生成相对分子质量相同的两种有机物的化合物是( ) A.蔗糖 B.麦芽糖 C.乙酸乙酯 D.甲酸乙酯 4.下列物质在一定条件下既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是( ) A.葡萄糖 B.麦芽糖 C.蔗糖 D.甲酸丙酯 5.在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数是（ ） A．30% B.40% C.50% D.无法计算 6.下列物质中既不能发生水解反应也不能发生还原反应的是（ ） A．葡萄糖 B．纤维素 C．乙醇 D．蔗糖 7．下列物质的主要成分属于天然高分子化合物的是（ ） A．三硝酸纤维素酯 B．棉花 C．甘油 D．蔗糖 8．下列物质不能用作炸药的是（ ） A．胶棉 B．硝化甘油 C．TNT D．三硝基苯酚 9．下列哪组物质互为同分异构体（ ） A．麦芽糖和蔗糖 B．淀粉和纤维素 C．葡萄糖和果糖 D．氧气和臭氧 10．下列有关单糖和多糖的叙述，不正确的是（ ） A．单糖可溶于水，多糖一般不易溶于水 B．单糖比多糖甜 C．多糖可水解，而单糖则不能 D．多糖和单糖都具有还原性 二．填空题 11．棉花纤维素的平均相对分子质量为174960,平均每个分子中含有______个葡萄糖结构单元（C6H10O5） 12．写出你学过的有机物的结构简式，它们都可以用来制取炸药______、______、______、______。 13．淀粉没有甜味，但为什么在吃米饭或馒头时，多咀嚼就会感到有甜味？用化学方程式表示，淀粉在人体中的变化。 ________________________________________________ ________________________________________________ ________________________________________________ 14．由葡萄糖发酵可得乳酸，为了研究乳酸的分子组成和结构，进行下列实验： （1）称取乳酸0.90g，在某种状况下使其完全气化，已知相同状况下同体积氢气为0.02g。则乳酸的相对分子质量为______。 （2）若将上述乳酸蒸气在氧气中燃烧只生成CO2和H2O（气），当全部被碱石灰吸收时，碱石灰增重1.86g，若将此产物通入过量石灰水中，则会产生3.0g白色沉淀。则乳酸的分子式______。 （3）乳酸分子能发生自身酯化反应，其催化氧化产物不能发生银镜反应，葡萄糖发酵只生成乳酸，试写出生成乳酸的化学方程式____________。 （4）写出乳酸在催化剂作用下发生酯化反应生成化学式为C6H8O4的环状酯的化学方程式____________。 三．计算题 15．用含淀粉75%的玉米制取葡萄糖，这种玉米60吨反应后制得葡萄糖42吨，求淀粉转化成葡萄糖的转化率。 16．100g某种含麦芽糖95%的二糖，经水解生成葡萄糖，将生成的葡萄糖经发酵后，可制得乙醇多少克？若将此乙醇氧化成乙酸可得乙酸多少克？ 五.[自我反馈] 一. C 2.A葡萄糖在人体内发生氧化反应，生成水和二氧化碳。葡萄糖有醛基，可以加H2被还原成已六醇，醛基也可以被氧化成羧基，生成葡萄糖酸。 3.A、D C12H22O11
C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 HCOOC2H5
HCOOH + C2H5OH 式量46 式量46 4.B、D 麦芽糖能水解，它有醛基，能发生银镜反应。甲酸乙酯能发生水 O 解反应，H-C-OC2H5有醛基，也能发生银镜反应。 5．B 这5种物质的实验式相同，都是CH2O，含C元素质量
6.C 纤维素和蔗糖能发生水解反应，葡萄糖能发生还原反应。 7.B 三硝酸纤维素酯属于人工合成高分子化合物。C和D都是普通分子。 8.A 胶棉是含N不高的（10.5-12%）硝酸纤维素酯，能燃烧不爆炸。BCD都是炸药。 9.A、C． B的n值不同，不是同分异构体而D是同素异形体。 10.D． 二. 解析：葡萄糖结构单元C6H10O5的式量=162 (C6H10O5)n=174960.
CH2OH 12. -CH3 -OH CHOH (C6H10O5)n 甲苯 苯酚 CH2OH 纤维素 甘油 13.（1）2(C6H10O5)n+nH2O
nC12H22O11 麦芽糖 （2）C12H22O11+H2O
2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 （3）C6HnO6+6O2—→6CO2+6H2O 放出热量 14.（1）90； （2）C3H6O3 （3）CH2OH-(CHOH)4-CHO
2CH3-CH-COOH OH O O C-OH HO C-O （4）CH3-CH + CH-CH3
CH3-CH CH-CH3+2H2O OH HO-C O-C O O 解析：（1）根据阿佛加德罗定律，可推知在同温同压同体积的条件下，气体质量之比等于气体摩尔质量之比等于相对分子质量之比，所以乳酸的相对分子质量
。 （2）根据（1）题结果可知，0.90g乳酸的物质的量是0.01mol。燃烧0.01mol乳酸生成CO2 0.03mol质量1.32g，生成水的质量=1.86g-1.32g=0.54g，其中含H原子物质的量为0.06mol，在0.01mol乳酸中含O元素物质的量
，所以乳酸的分子式为：C3H6O3 先推知乳酸的分子结构为CH3-CHCOOH，再完成（3）（4）两个化学方 OH 程式。 三． 15.84%. 解析：设制得42t葡萄糖需要淀粉质量为
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6 162n 180n
42t

=37.8t 淀粉的转化率
16．乙醇是51.1g；乙酸是66.7g 解析：C12H22O11+H2O
2C6H12O6 C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2
2CH3COOH 计算关系：C12H22O11——4CH3CH2OH 342 4×46 100×95%g


=51.1g C12H22O11——4CH3COOH 342 4×60 100×95%g y

=66.7g. 六.[走向高考] 1.（95年上海）不能用水浴加热的实验是（ ） A．苯的硝化反应 B．银镜反应 C．制酚醛树脂 D．由乙醇制乙烯 2.（95年上海）有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO （2）CH3CH2CH2OH （3）CH2=CH-CH2OH（4）CH2=CH-COOCH3（5）CH2=CH-COOH中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ） A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3） 3.（96年全国）已知： CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 （分子量46） （分子量88） OH R-CH
RCH=O+H2O OH （不稳定R代表烃基） 现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框中。 （1）在化合物A～F中的酯的结构的化合物是（写字母代号）____________ （2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。 （B） 解答： 1.D。苯的硝化是55-60℃，把反应容器放在水浴中加热，银镜反应是温水浴。判酚醛树脂水浴在100℃。乙醇用浓硫酸作催化剂和脱水试剂，温度是 170℃，水浴温度达不到，不用水浴。 2.B。主要是选择有双键化合物可以发生加成反应，有羟基或羧基才可进行酯化反应，至于氧化反应，这5种化合物都可以发生。符合试题要求的答案只有B。 3.（1）B、C、E、F （2）（A）CH2OH-CHOH-CHO COOCH2CH3 O （B）CH3C-O-CH O CH3C-O-CH2 解析：由题给信息，乙醇与乙酸酐酯化成乙酸乙酯时，分子量增加42。从A→C可知A中的-CHO被氧化成-COOH，又从A→B可知A中的醇羟基与乙酸酐作用生成酯。从A→D选择性地氧化是指A中的-CHO被氧化成-COOH。而从C与D比较的分子量之差为190-106=84，84=2×42，说明A中有两个醇羟基（-OH），题给信息，两个羟基不会连在一个碳原子上，可以推写出A的可能结构简式 （CH2OH-CHOH-CHO）再去一一验证，说明这种结构是正确的。近而得出上面的结论。 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u

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