有机化合物（一）
主讲人 黎力
一．[基础知识]
含碳元素的化合物称为有机物，其分类如下：
- 烷烃
烯烃
- 烃（只由C、H两种元素组成的化合物）- 炔烃
- 芳香烃（苯及其同系物）
- 卤代烃
醇类
- 烃的衍生物（烃中的H原子被某些原子- 酚类
或原子团所取代） 醛类
- 酸类
- 酯类
- 单糖C6H12O6
- 糖类- 二糖C12H22O11
- 多糖（C6H10O5）n
- 油脂—高级脂肪酸甘油酯
- 蛋白质
二．[学习指导]
1.我们学了哪些官能团？它们有什么重要作用？
官能团是决定有机物特殊性质的原子和原子团，在有机反应中往往发生变化。
(1)官能团决定有机物的性质：
烯烃： C=C ①加成（X2，HX，H2，H2O） ②加聚③使KMnO2（H+）褪色
炔烃：-C≡C- ①加成②使KMnO4（H+）褪色
卤代烃：-X ①水解醇 ②消去烯烃
醇：-OH ①中性，但与Na反应 ②氧化醛，酮
③消去烯烃 ④取代 醚
⑤酯化去H 卤代烃（可逆）
酚：-OH ①极弱酸性，与Na、NaOH反应②取代邻，对位取代
③显色反应紫 ④缩聚酚醛树脂
⑤酯化（与酸酐或酰卤）
O
醛：-C-H ①加成醇 ②氧化酸
O
酸：-C-OH ①酸性 ②酯化反应去-OH
O
其它还有-C-羰基；-NO2硝基；-SO3H磺酸基等。
(2)官能团的相互影响：
①三类羟基性质不同
氢原子活泼性 显性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 酯化
醇-OH 逐渐 中性 √ × × × 去-H
酚-OH 增强 极弱酸性 √（指液态） √ √ × 去-H
酸-OH 弱酸性 √ √ √ √ 去-OH
② C=C 与-OH的相互影响：
O
C=C 不稳定→-C-C-H 醛
OH
③-OH之间的相互影响
OH
C 不稳定→ C=O 酮
OH
④不同基团对 C=O的影响
O
R-C-H C=O能与H2加成，得醇
O
R-C-R
O
R-C-OH C=O难与H2加成
O
R-C-OR
⑤甲基，-OH对苯环的影响，易取代，三位取代：
例 -NO2 -CH3O2N- -CH3
苯环对甲基的影响:例
苯,烷烃不能使KMnO4(H+)褪色,而 -CH3可以。
2.同分异构体有哪几种？
同分异构体指分子式相同，结构不同的两种物质的互称。它们不仅分子式相同，而且式量、最简式和各元素质量分数相同。同分异构体的种类有以下几种：
①碳链异构：如正丁烷和异丁烷
②位置异构：如 ， 和H3C- -CH3
③官能团异构：碳原子数目相同的A烯烃和环烷烃 B二烯烃和炔烃 C醇和醚 D醛和酮E羧酸和酯 F硝基烷烃和氨基酸 例：CH3CH2NO2（硝基乙烷）
O
与NH-CH-C-OH（甘氨酸）G葡萄糖与果糖等。
Cl Cl Cl H
④烯烃的顺反异构： C=C 与 C=C
H H H Cl
同分异构体的书写顺序一般为碳链异构→位置异构→官能团异构。在书写
H Cl
和识别时一定要注意分子的空间构型。如H-C-Cl和H-C-H为同种物质。
Cl H
3.有机物分子共线共面如何确定？
有机物分子的共线共面问题涉及到空间想象问题，故有一定难度。首先，
H H
要记住以下四种典型结构：①CH4：正四面体，键角109°28’② C=C ：平
H H
面结构,键角120°③H-C≡C-H：直线型180°④ 平面正六边形,键角120°。其次，记住C-C单键可以旋转，而C=C双键和C≡C叁键不可旋转。
如：H-C≡C-C≡C-H可看作C2H2中的H被-C≡CH取代，有6个原子必在一条直线上。
H H
又如CH2=CH-CH=CH2可看作C2H4中的H被-CH=CH2取代，得 C=C H，
H C=C
H H
由于C-C可旋转，所以这10个原子可能在同一平面上。
4.如何判断高分子化合物的单体？
分两种情况考虑：一种是主链上全是碳原子的高聚物，方法是以两个碳原子为单元分段断键,如有双键，则以4个碳原子为单元断键然后双键变单键，单
CN
键变双键。如[ CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2 ]n的单体为CH2=CH和CH2=CH-CH=CH2。另
CN O O
一种高聚物的主键上除碳原子外，还含有-C-O或-C-N-等，则从-C-O或C-N，处断键，再根据碳四价，氧二价，氮三价的原子，加-OH或H原子得单体。
O COOH NH2
如 [ C- -C-NH- -NH ]n的单体为 和
O COOH NH2。
5.有机鉴别题中常用到哪些试剂？
有机鉴别题是综合性较强的题目，要求鉴别方法简单，且实验现象明显。鉴别时注意不要忽略物理方法，如气味，颜色，密度等等。除此之外，常用到下列几种试剂：
（1）溴水：①使不饱和烃褪色
②被有机溶剂萃取，结合密度是否大于水判断。如：苯，
汽油，烷烃，甲苯等。 CCl4等
③浓溴水滴入苯酚溶液出现白色沉淀。
（2）酸性KMnO4溶液：
使其褪色的有机物：不饱和烃，苯的同系物，醛类。
使其褪色的无机物：I-，Br2，Fe2+，S2-。
（3）新制的Cu（OH）2
①羧酸（酸性强于H2CO3）使之变澄清。
②含有醛基的物质加入煮沸后出现红色沉淀
三.[例题精析]
例1.关于NO2-，、NO2、-NO2的概念，下列说法正确的是（ ）
A．NO2-，、NO2、-NO2中氮元素的化合价相同
B．NO2-，、NO2能较长时间独立存在，-NO2不能较长时间内独立存在
C．NO2不显电性，NO2-、-NO2都显电性
D．NO2-，、NO2、-NO2三者互为同分异构体
[分析]此题是辨析官能团（基团）和物质概念题。A中，不正确；C中-NO2不显电性；D同分异构体指分子式相同，结构不同的物质，故不正确。
[答案]B
[解题后点拨]物质达到稳定结构，不带电。如CH4，其电子式为：
离子一般达到了稳定结构，带电。如碳正离子CH3+，电子式为：
官能团（基团）没有达到稳定结构，不带电。如甲基-CH3，电子式为：
例2.蒽 的二氯代物有 种同分异构体。
[分析]此题在找同分异构体时，若依次写出，则太麻烦，易错也费时间，采用“等效氢”的方法，可迎刃而解。 中有a，b，c三种等效氢。当a位取代氢原子后， 又有m，n，o，p，q三种等效氢，即与5种同分异构体；同理，当b位取代氢原子有7种同分异构体；当c位取代时，有3种同分异构体。故一共15种同分异构体。
[答案]15种.
[解题后点拨]等效H判断规律：①同一碳原子上连接的氢原子等效；
②同一分子处于轴对称或镜面对称的氢原子等效。又如邻苯联苯 中有
5种等效氢，它们为 对一元取代物来说，有几种等效H就有
几种同分异构体。
CH3
例3.已知 的苯环上的二氯代物有9种，
CH3
则该有机物苯环上的四氯代物的同分异构体有______种。
[分析]此题要求根据二氯代物的情况去推导，不必一一试写。二氯代物的苯环上有4个H，2个氯原子；而四氯代物的苯环上有4个Cl，2个H。将H与Cl互换，则两种取代物结构相当，所以同分异构体数目一定也相同。
[答案]9种
[解题后点拨]此类解题方法为换元法。特征是告诉了该有机物的X取代物的同分异构体数目，求该有机物Y取代物的同分异构体数目，当X+Y=取代位置时，可用换元法。
例4.“立方烷”是一种新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，如右图所示：
写出“立方烷”的分子式______
其二氯代物共有______种
[分析]“立方烷”共有8个顶点，每个顶点的C原子与另外三个碳原子相连，故只能再结合一个氢原子，所以分子式为C8H8。且这8个氢等效。当取代一个氯原子后，又有三种氢等效，分别是，与Cl相邻的3个H；与Cl面对角的3个H；与Cl体对角的1个H。共3种同分异构体。如图：
[答案]（1）C8H8 （2）3种
例5．检验淀粉是否开始水解，用下列试剂中的（ ）
A．KI-淀粉溶液 B．碘水 C．银氨溶液 D．NaOH溶液
[分析]淀粉在酸性条件下水解产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应。若淀粉水解，则检验是否含醛基即可，但注意一定要先用NaOH溶液使之呈碱性，因为银镜反应要在碱性环境下。
[答案]C、D
[解题后点拨]关于淀粉水解问题，要注意题目中是①未水解，②水解过程中，还是③水解完全。若是①②则用银氨溶液检验是否有醛基，注意一定用碱中和；若是③则用碘水检验是否变蓝。
注意检验淀粉、纤维素水解后是否有醛基，必须先用碱中和，再加银氨溶液或新制Cu（OH）2，因为银氨溶液和新制Cu（OH）2必须在碱性环境中使用。
四.[巩固提高]
1.分子CH3-CH=CH-C≡C-CF3中一定在同一条直线上的碳原子个数为_____；位于同一平面内原子数最多有_____个。
2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数有（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
O O O
3.[ O-CH2-CH2-O-C- -C-NH- -C ]n是一种高强度纤维，则合成这种高分子化合物需要的单体为____________。
4.用一种试剂鉴别下列各组物质：
（1）已烯，苯，苯酚，CCl4
（2）乙醇，乙醛，甲酸，乙酸
（3）NaOH，乙酸，苯酚，KSCN
（4）甲酸，葡萄糖，苯酚钠
OH
5.已知物质A的结构简式为 ，A的n溴代物同分异构体的数目和m
OH
溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是______
6.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇的分子里羟基数目之比为（ ）
A．3:2:1 B．2:6:3 C．3:1:2 D．2:1:3
7.下列叙述正确的是（ ）
A.牛油是纯净物
B.牛油是高级脂肪酸和高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下水解
D.工业上将牛油加氢制造硬化油
8.有机分子中，四价的碳原子以一个、二个、三个、或四个单键分别连接一个、二个、三个、四个其它碳原子时被称为伯、仲、叔、季碳原子，请用6个伯碳原子和6个叔碳原子（其余均为氢原子）构造饱和烃的结构式。
（1）该烃的化学式为______。
（2）用键线式（即用线段代表键省去氢原子和碳原子的结构简式）表示的甲基环丙烷的结构式是 .任写出2种符合上述要求的烃的结构简式______。
9.已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构简式，使其满足下列条件：A水解后得一种羧酸和一种醇；B水解后也得一种羧酸和一种醇；C水解生得一种羧酸和一种酚；D水解后得一种羧酸和酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E是苯的一取代物可发生银镜反应，则
A______ B______ C______ D______ E______
10.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。写出。A、B1、B2、B3的结构简式：
A：______ B1______ B2______ B3______
五.[自我反馈]
1.[答案]4；10
H3C H
[分析]根据“学习指导3”可将该分子写为如下形式 C=C 所以红线上
H C
四个碳原子在同一直线上其中-CH3的两个H和-CF3中的两个F一定不与其它原子共面。
2.[答案]C
OH
[分析]根据题意为①CH3OH②CH3CH2CH2OH和③CH3CHCH3之间的脱水。其中分子内脱水有一种，②与③分子内脱水产物是一种；分子间脱水有六种为①①，①②，①③，②②，②③，③③。
COOH
OH OH H2N COOH
3.[答案]CH2 CH2， ，
COOH
[分析]见“学习指导4”，断键部位为：
O O O
[ O-CH2-CH2-O-C- -C-NH- -C ]n
4．[答案]（1）溴水（2）新制Cu(OH)2（3）FeCl3（4）石蕊试液
[分析]（1）产生白色沉淀的为苯酚；褪色的为已烯；发生萃取，油层在上的为苯；油层在下的为CCl4。
（2）煮沸出现红色沉淀的为甲酸或乙醛；不出现沉淀但使浊液变清的为乙酸；无变化的为乙醇。对甲酸和乙醛，再分别加入新制Cu（OH）2，使浊液变清为的甲酸。
（3）有红褐色沉淀生成的为NaOH；溶液变紫的为苯酚；溶液变血红的为KSCN；无现象的为乙酸。
（4）利用溶液酸，中，碱性区分。
5.[答案]m+n=6
[分析]相当于换元法找同分异构体数目。A中只有6个H可取代。
6.[答案]D
[分析]设都生成3molH2，即6molH原子，由反应可知：生成6molH即需6mol羟基，而要提供6mol羟基时：需一元醇6mol，需二元醇3mol，需三元醇2mol，与题目给A、B、C、对照可得解。
7.[答案]C
[分析]牛油是天然油脂，油脂为高级脂肪酸甘油酯，牛油为动物油，即其脂肪酸部分已饱和。故A、B、D不正确。
8.[答案]（1）C12H24
H -C- -C-
[分析]本题为信息题，-C-C-H 为伯碳；-C-C-H为仲碳；-C-C-H为叔碳；
H H -C-
-C-
-C-C-C- 为季碳。根据题意该烃为（CH3）6·（CH）6整理得C12H24。分析H原子
-C-
个数，应含有一个环。
O O O
9.[答案] A：- -C-CH3 B： -CH2-O-C-H C： -O-C-CH3
CH3 O
D： O （甲基也可在邻位，对位） E： -CH-C-H
-O-C-H OH
[分析]本题主要考查有机物各官能团的性质。
10.[答案]B1，B2，B3可互换。
CH3
CH3 CH3 CH2
A：CH3-C-CH2-C-CH3 B1：CH3CH2-C-CH2CH3
CH3 CH3 CH3
CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
B2：CH3-C- C-CH2CH3 B3：CH3-CH- C- CH
CH3 CH3 CH3 CH3
六.[走向高考]
1.（98年上海）已知维生素A的结构简式可写为
式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（ ）
A．维生素A的分子式为C20H30O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D．1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应。
O
2.（99全国）化合物-C-OH中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可看作酰卤的是（ ）
HCOF B．CCl4 C．COCl2 D．CH2ClCOOH
3.（99全国）下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）
A．CH2=CH-CN B．CH2=CH-CH=CH2
C． -CH=CH2 D．CH2=C-C=CH2
CH3
4.（99年上海）合成结构简式为[ CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2 ]n的高聚物，
其单体应是：①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③
5.（2000年理科综合）胆固醇是人体必需的生物活性物质，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是（ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
[答案]
1.A、C
[分析]B中由于它的亲水基部分（-OH）很小，便憎水基部分很大，故应难溶于水。D中由于维生素A中含有5个碳碳双键，故应最多与5molH2发生加成反应。
2.A、C
O
[分析]A中可以看作甲酸HC-OH中-OH被F原子取代，C中可以看中碳酸
O
（HO-C-OH）中的两个-OH被Cl原子取代，故根据题中信息选A、C。
3.D
[分析]D中的-CH3中的C、H不可能在一个平面上，因为CH4为正四面体结构。
4.D
[分析]由于该高聚物中的主链全部是C原子，故应以两个C原子为单元断键，
如 [ CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2 ]n
最后单键变双键，双键变单键，得苯乙烯和丁二烯。
5.B
[分析]由酯化反应特点可知，胆固醇酯分子中碳原子数=胆固醇分子中碳原子数+有机酸分子中碳原子数，故有机酸分子中含碳原子数为7。再由胆固醇酯分子中氢原子数=胆固醇分子中氢原子数+有机酸中氢原子数-2，故有机酸分子中含氢原子数为6，故正确选项为B。
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