专题十二 有机物结构与性质 【2013考纲解读】 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 【重点知识整合】 一、官能团性质 对含有羧基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题的热点。此类试题大多给出的是多官能团有机物，一般不涉及官能团之间的相互影响，考查的知识均为代表物的主要化学性质。 官能团与有机物的性质 官能团 主要化学性质  烷烃  ①在光照下发生卤代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温分解  

苯  取代——硝化反应、磺化反应、 卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应  苯的 同系物  ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色  卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应  醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应  酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀； ③遇FeCl3溶液呈紫色  醛 
①与H2加成为醇； ②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为酸  羧酸 
①酸的通性；②酯化反应  酯 
发生水解反应，生成羧酸和醇   二、同分异构体 有关同分异构体的书写，多为限制一定范围，主要涉及官能团类别和位置异构。 同分异构体的判断与书写 1．同分异构体的分类 (1)碳链异构：由碳原子排列顺序不同形成的异构体，如正丁烷与异丁烷。 (2)位置异构：碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构体，如1-丁烯与2-丁烯。 (3)类别异构：分子组成相同，但官能团不同。如烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，醇与醚，酚与芳香醇、芳香醚，醛与酮，羧酸与酯、羟基醛，硝基烷与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。 2．同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按：类别异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑，避免漏写或重写。 3．常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断： 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断： 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)用替换法推断： 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用定一移一法推断： 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 三、有机反应类型 有关反应类型的考查，往往与官能团的性质综合考查，特别要注意反应条件。 有机反应化学方程式的书写和反应类型的判断 有机反应基本类型有取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等，其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。重要的有机反应基本类型与主要有机物类型之间的关系如下： 有机反应基本类型 有机物类型  取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等   酯化反应 醇、羧酸、糖类等   水解反应 卤代烃、酯等   硝化反应 苯和苯的同系物等   磺化反应 苯和苯的同系物等   加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等  消去反应 卤代烃、醇等  氧 化 反 应 燃烧 绝大多数有机物   酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等   直接 (或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等   还原反应 醛、葡萄糖等  聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等   缩聚反应 苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等  与FeCl3溶液显色反应 酚类   【高频考点突破】 考点一 官能团与有机化合物的性质 例1、NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM-3和D-58的叙述，错误的是 (　　) A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
【答案】C 【变式探究】核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。 核黄素分子的结构为

【解析】由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6，故A项错误；核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有NH3·H2O和H2CO3，H2CO3不稳定，分解释放出CO2，加碱有NH3放出，故B、C两项正确；核黄素中含有—OH，能发生酯化反应，故D项正确。 【答案】A 【变式探究2】有关图中化合物的说法错误的是 (　　)
A.该化合物与Br2能发生加成反应和取代反应 B．1 mol该化合物与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH C．该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该化合物能和Na2CO3溶液反应放出CO2 【解析】该化合物中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，右边苯环上的氢原子和饱和碳原子上的氢 原子均能与Br2发生取代反应；该化合物中含有2个酯基、1个酚羟基，1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH反应；苯环上所连的甲基、碳碳双键等均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；酚羟基能和Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，但不能放出二氧化碳。 【答案】D 考点二 同分异构体的书写 例2．β -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 (　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 【解析】由于和溴加成只发生在双键上，我们给双键编号分别为(1)(2)(3)，如图：
。加成 情况可能有下列几种：在(1)(2)、(2)(3)、(1)(3)双键处加成，得到三种产物；由于(1)(2)是共轭双键，能发生 类似1,3-丁二烯的加成反应，与一分子溴加成，另一分子溴与(3)处的双键发生加成反应又得到一种产物， 可得到四种同分异构体。 【变式探究】化合物
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构 简式：________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 【解析】能发生银镜反应，一定含有醛基(—CHO)；苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，苯环上的两个取代基一定是对位。根据官能团位置和类别不同，只能写出以下三种情况：


【变式探究】吡啶甲酸酯可作金属离子的萃取剂，2-吡啶甲酸正丁酯的结构如图所示，其同分异构体中吡啶环上只有1个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体(不包括2-吡啶甲酸正丁酯)有 (　　)
A．3种 B．7种 C．11种 D．15种 【解析】
【答案】C 考点三 有机反应类型的判断 例3、PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题： (1)由A生成D的化学方程式为__________________； (2)由B生成C的反应类型是____________，C的化学名称为__________； (3)由E生成F的化学方程式为__________________， 该反应的类型为____________； (4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_________(写结构简式)； (5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是__________(写结构简式)。 【解析】




答案：


【变式探究】下面是合成一种食品添加剂W的反应路线(部分反应条件略)，按要求回答下列问题： W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________________。 ②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。 ③用Q的同分异构体Z制备
，为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。 ④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为 第1步：__________________________________________； 第2步：消去反应； 第3步：__________________________________________。 (第1、3步用化学方程式表示) 【解析】①由J→L为加成反应，L的结构简式为CH3CHCl2，且与2 mol HCl加成可知J为HC≡CH；②由M和Q的结构简式可知，分子中形成了新的“C—C键”；③为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O反应的发生应先酯化再加聚，最后水解。④由M→Q→T的结构简式和反应条件可知，由T制备W的第1步：



【答案】
【易错警示】 1．有机物名称、反应类型、结构简式书写错误 醛基写成全基，羟基写成烃基，羧基写成羰基，氨基写成胺(铵或安)基，碳酸写成炭酸等；卤代反应写成卤化反应，硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等；碳碳三键写成C≡C，—CHO写成CHO等。 2．片面理解有机反应类型 在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应，得氢(去氧)是还原反应。误认为CH3CH2Br―→CH2==CH2＋HBr(去氢)发生的是氧化反应。分析反应前后碳元素的化合价知，碳元素的化合价都是－4，化合价没有变化，故发生的反应不是氧化反应。类似的还有CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，判断有机氧化反应或还原反应要依据元素化合价的变化。 3．根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，需要注意官能团间的相互影响，如当—OH连在链烃基上具有醇的性质，而—OH连在苯环上则具有酚的性质。 4．不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如： (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、
。 但
与Na2CO3溶液反应得不到CO2。 【解题技巧】 纵观近几年高考理综化学试题中的有机部分，选择题主要考查官能团与物质类别、性质的关系。审题时，一定要根据官能团来推测其性质，同时还要注意后续反应的影响，如苯的卤代物、酯水解产生的酚、羧酸等对消耗NaOH量的影响。 在学习时，要以官能团转化为主线，真正做到“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，突出知识的内在联系。一手抓官能团的性质，一手抓衍生关系，通过分析对比、前后联系、综合归纳，掌握有机物知识，如： 烃的羟基衍生物比较 CH3CH2OH 
CH3COOH  与Na反应 能 能 能  与NaOH反应 不能 能 能  与NaHCO3反应 不能 不能 能  与Na2CO3反应 不能 能 能   烃的羰基衍生物比较 与H2加成  CH3CHO 能  CH3COOH 不能  CH3COOC2H5 不能  其他性质  醛基中C—H键易被氧化  羧基中C—O键易断裂  酯基中C—O键易断裂   【例题】2012年央视在3·15消费者权益日播出了一期《“健美猪”真相》的特别节目，其中披露了河南济源双汇公司使用 “瘦肉精”猪肉的事实。将一定量的“瘦肉精”添加到饲料中，以促进猪生长，并增加瘦肉率，使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构简式如图所示，
下列说法正确的是 （ ） A．1 mol“瘦肉精”在一定条件下与H2反应消耗2 mol H2 B．“瘦肉精”的化学式为C12H18Cl2N2O·HCl C．“瘦肉精”分子中含有酚羟基，遇Fe3＋其溶液显紫色 D．“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与NaHCO3反应生成CO2 【解析】“瘦肉精”分子中含有苯环，故1 mol该有机物与H2发生加成反应消耗3 mol H2；“瘦肉精”分子中不含酚羟基，故其溶液遇Fe3＋不显紫色；“瘦肉精”在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物中含有酚羟基，但酚羟基不与NaHCO3反应。 【答案】B 【错因分析】解答时忽视多种官能团所显示的性质，不熟悉酚羟基不能与NaHCO3反应而错选D。 【难点突破】 难点一　常见有机物的组成、结构和重要性质 1．有机化学反应的重要类型 (1)氧化反应 ①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧； ②被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇和醛等； ③催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化； ④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应 ①烷烃、苯及其同系物的卤代； ②苯及其同系物的硝化； ③醇与酸的酯化； ④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。 (3)加成反应 不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。 (4)加聚反应：烯烃加聚。 2．常见官能团或物质的特征反应及现象
例1 有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号) ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。 【答案】⑥　②④　①③⑤　⑤ 【解析】 ①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。 【点评】 (1)根据有机物的结构特点(即含有化学键类型)判断有机反应的类型： ①烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)； ②烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液、燃烧)、加聚反应； ③苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应(燃烧)。 (2)根据反应条件和反应物、生成物判断综合有机反应的类型。 【变式探究】下列关于有机化合物的认识不正确的是(　　) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋ D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 【答案】C　 【解析】 油脂含有C、H、O元素，在空气中燃烧产物为H2O和CO2，故A项正确；蔗糖、麦芽糖都是二糖，分子式都为C12H22O11，二者互为同分异构体，故B项正确；乙酸显酸性的原因是由于乙酸中的羧基电离出氢离子而不是甲基，故C项错误；苯与浓硝酸发生反应是硝基取代了苯环上的氢原子，属于取代反应，故D项正确。 【变式探究】下列关于有机物的说法中正确的是(　　) ①棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素 ②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解 ③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物 ④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液 ⑤塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料 ⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化 A．①⑤⑥　 　B．②④ C．①②③⑤ D．③④⑤⑥ 【答案】B　 【解析】 ①蚕丝的主要成分是蛋白质；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质也可能是无机物，如Br2、I2等；⑤橡胶中的天然橡胶属于天然高分子材料；⑥石油的分馏属于物理变化。 难点二 同分异构体 书写同分异构体的一般步骤： 列出有机物的分子式确定可能的种类―→碳链异构―→官能团位置异构。 例2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】C　 【解析】 写出C5H12的三种同分异构体，其中正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物只有1种，共计8种。 【点评】 判断同分异构体数目的技巧 (1)等效氢法判断一元取代物种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： ①同一碳原子上的氢原子是等效的。如CH3分子中－CH3上的3个氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如CH3CH3分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 (2)换元法判断多元取代物 对多元取代物的种类判断，要把多元换为一元或二元判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。 【变式探究】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B　 【解析】 C3H6Cl2是丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物，若两个Cl原子取代同一个碳原子上的两个氢原子，有CClClCH3CH3和CHClClCH2CH3两种；若两个Cl原子取代两个不同碳原子上的氢原子，有CH3—CH—CH2ClCl和CH2—CH2—CH2ClCl两种，共计4种。 难点三 有机物分子式和结构简式的确定 确定有机物分子式和结构简式常用的途径：
例3、某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为________； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_____________________________，反应类型是________； (3)已知：CCCOHCOH。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式____________________； (4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式________________； (5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为____________。 【答案】
【解析】(1)m(C)＝92.3%×104＝96，则m(H)＝8，此含量不可能含其他原子，所以分子式为C8H8； (2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应； (3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果； (4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H 9.43%，若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。 (5)按碳碳双键的加聚反应写即可。 【点评】 确定有机物分子式的常用计算方法 (1)直接法：密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol分子中各元素原子的物质的量→分子式。(2)最简式法：元素的质量分数→最简式→结合Mr确定分子式。或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。(3)平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式。(4)方程式法：根据化学方程式计算，确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。 【变式探究】某含氧化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%，X能与金属钠反应生成氢气。据此请回答下列问题： (1)X的分子式是________。 (2)X与金属钠反应放出H2，反应的化学方程式是___________。 (3)X与空气中的O2在铜或银的催化下反应生成Y，请写出Y的结构简式：________。 (4)X与酸性高锰酸钾溶液反应生成Z，在加热和浓硫酸的作用下，X与Z反应生成一种有香味的物质W，若184 g X和120 g Z反应能生成106 g W，计算该反应的产率(要求写出计算过程)。 【答案】(1)C2H6O (2)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ (3)CH3CHO

【历届高考真题】 【2012高考】 （2012·福建）7.下列关于有机物的叙述正确的是 A.乙醇不能发生取代反应 B.C4H10 有三种同分异构体 C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【解析】A项：乙醇和乙酸发生酯化反应，而酯化反应是取代反应中的一种，错误；B项：C4H10只存在两种同分异构体，一种是正丁烷，一种是异丁烷，错误；C项：氨基酸不属于高分子化合物，错误；D项：乙烯可以使溴的四氯化碳褪色，正确。 【答案】D 【考点定位】本题考查了有机化学的中的取代反应、同分异构体、高分子化合物和物质的检验。 （2012·大纲版）13．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下
下列关于橙花醇的叙述，错误的是 既能发生取代反应，也能发生加成反应 在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况 1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴 【答案】D 【解析】A项，羟基可发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，正确；B项，由结构简式看，与羟基相连碳的邻碳上有不同种类的H原子，故消去反应的产物有多种，正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O，消耗O2的量为（15+
）×22.4=470.4L，正确；D项，1mol橙花醇中含有3mol的双键，故可与3mol Br2发生加成反应，质量为3×160=480g，错。 【考点定位】有机反应类型，醇的消去反应，有机物的燃烧 （2012·山东）10．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
【考点定位】有机化合物结构和性质。 （2012·重庆）9.萤火虫发光原理如下
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 A．互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有7个碳原子共平面 【答案】B 【解析】荧光素与氧化荧光素含有的官能团不完全相同，不属于同系物，A项错误；分 子中均含有苯环，都可发生硝化反应，B项正确；可以与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基，故氧化荧光素不与碳酸氢钠反应，C项错误；荧光素中最多有12个碳原子共面，氧化；荧光素中最多有13个碳原子共面，D项错误。 【考点定位】本题考查有机物的结构与性质，考查的知识点有官能团的性质、共面判断等。 （2012·浙江）11．下列说法正确的是 A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽 C．化合物
是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9 【答案】D 【解析】化合物
的正确命名为2,6－二甲基－3－乙基庚烷，A项错误；丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽，能生成丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基脱水及丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水这二种二肽，B项错误；苯的同系物是苯环上连接烷基所得到的烃，C项错误；三硝酸甘油酯的结构简式为：
，对应的分子式为C3H5N3O9，D项正确。 【考点定位】本题考查有机化学的同系物、命名、结构简式和二肽。 （2012·浙江）7．下列说法不正确的是 A．利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学 B．蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质 C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃. 【答案】B 【解析】利用太阳能分解制H2并用作清洁能源，符合绿色化学要求，A项正确；油脂水解会生成甘油与高级脂肪酸，其中的高级脂肪酸为电解质，B项错误；红外光谱主要用于分析有机物中所含有的官能团，C项正确；石油加工中，裂化的目的是生产轻质油；裂解的目的是生产气态不饱和烃，D项正确。 【考点定位】本题考查化学基本知识与技能。 （2012·北京）11．下列说法正确的是 A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、 C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 【答案】D 【解析】天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固定的熔沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两者二肽随结构不同，但其可能水解得到相同的水解产物，比如CH3CH2(NH2)CONHCH2COOH和 CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH，均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。 【考点定位】此题综合考查了有机物的知识。 （2012·海南）5．分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】分子式为C10H14的单取代芳烃，除去苯环外其单取代基则为丁基，根据我们所学的知识，可知丁基有4种异构体：CH3CH2CH2CH2—、 CH3CH2CHCH3、（CH3）2CHCH2—、（CH3）2CCH3，故异构体有4种。 【考点定位】此题考查结合苯环上取代基的知识，考查了丁基的结构。 （2012·海南）4．下列实验操作正确的是 A．可用氨水除去试管内壁上的银镜 B．硅酸钠溶液应保存在带玻璃塞的试剂瓶中 C．将三氯化铁溶液蒸干，可制得无水三氯化铁 D．锌与稀硫酸反应时，要加大反应速率可滴加少量硫酸铜 【答案】D 【解析】银镜就是单质银形成的，其不能溶于氨水，一般用稀硝酸除去，A错；硅酸钠
（2012·全国新课标卷）10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 【答案】 D 【解析】 只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气，根据碳链异构，先写出戊烷
的同分异构体（3种），然后用羟基取代这
些同分异构体的不同类的氢原子，就可以得出这样的醇，共有8种。 【考点定位】 同分异构、官能团、有机物的性质 （2012·全国新课标卷）12. 分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10  C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10  A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O 【答案】 C 【解析】认真审题，根据排布规律，依次为烯烃、烷烃、醇、酸，每4个为1组，然后增加一个碳原子。利用类推规律，第24项为C7H14O2，第25项为C8H16, 第26项为C8H18，选项C正确。 【考点定位】 有机物的分类、结构 （2012·全国新课标卷）8.下列叙述中正确的是 A.医用酒精的浓度通常为95% B.单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料 C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 【答案】 B 【解析】医用酒精的浓度通常为75%，选项A错误；单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料，选项B正确；淀粉、纤维素属于天然高分子化合物，油脂不为高分子化合物，选项C错误；合成纤维为有机材料，不是新型无机非金属材料，选项D错误。 【考点定位】 化学常识、物质的分类 （2012·上海）2．下列关于化石燃料的加工说法正确的是 A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、攥焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的直要途径 【答案】C 【解析】石油裂化的目的是得到液体轻质燃料，A错；石油的分馏是物理变化；煤的气化是物理变化。 【考点定位】本题考查煤、石油的综合利用。 （2012·上海）8．过量的下列溶液与水杨酸(
)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是 A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 【答案】A 【解析】由于酸性强弱顺序为：
＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ ，故A项符合题意；B、C两项反应生成C7H4O3Na；D项不发生反应。 【考点定位】本题考查有机物的性质。 （2012·上海）12．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．乙醇中含乙醇杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 【答案】D 【解析】除去苯中的杂质苯酚应加入NaOH溶液洗涤后分液；除去乙醇的杂质乙酸应加入Na2CO3溶液洗涤后再蒸馏；除去乙醛的杂质乙酸应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏。 【考点定位】本题考查有机物的除杂。 （2012·江苏）11. 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图6 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 A． 能与FeCl3 溶液发生显色反应 B． 能使酸性KMnO4 溶液褪色 C． 能发生加成、取代、消去反应 D． 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 【答案】BC 【解析】A选项错误，分子中无苯环，不含酚羟基；B选项正确，碳碳双键、醇都能使酸性高锰酸钾溶液退色；C选项正确，双键能加成，醇能取代和消去反应；D选项错误，羧基和酯基个消耗1个氢氧化钠。 【考点定位】有机物的结构与性质 （2012·海南）17.(9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下： 乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚  状态 色液体 无色液体 无色液体  密度／g·cm-3 0.79 2.2 0.71  沸点／℃ 78.5 132 34.6  熔点／℃ 一l30 9 -1l6  回答下列问题： (1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、“下”)； (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚．可用 的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。 【答案】（1）d；（2）c；（3）溴的颜色完全褪去；（4）下；（5）b；（6）蒸馏；（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会凝固而使气路堵塞。 【解析】（1）根据题给信息，反应在140℃，易于生成副产品乙醚，故选d；（2）根
【2011高考】 1.（2011·江苏卷）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。 【答案】A （2011·浙江卷）褪黑素是一种内源性生物钟调节
剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是 A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 【解析】A．正确。
氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。 【答案】D （2011·重庆卷）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是 A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇Fe
Cl3溶液都显紫色，D正确。 【答案】C （2011·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 【解析】C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，
此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。 【答案】C （2011·新课标全国卷）下列反应中，属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 【解析】①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。 【答案】B （2011·海南卷）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 【答案】A 【解析】考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。 （2011·海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 【答案】CD 【解析】A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 （2011·浙江卷）白黎芦醇（结构简式：
）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
已知：
。 根据以上信息回答下列问题： （1）白黎芦醇的分子式是_________________________。 （2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。 （4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 【解析】先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚
（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。 （4）酯化反应注意细节，如
和H2O不能漏掉。 （5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。 （6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 【答案】（1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。 （4）
（5）
；
。 （6）
；
；
。 （2011·山东卷）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基） 经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题： （1）M可发生的反应类型是______________。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。 （3）在A?→?B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。 （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。 【解析】（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。 （2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、
；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为
； （3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。 （4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为
,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：
。 【答案】（1）a、d （2）(CH3)2CHCH=CH2；
（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 （4）
（2011·海南卷）18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是
【答案】BD 【解析】A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称
结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意。 （2011·四川卷）已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。 A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：
请回答下列问题： （1）
中含氧官能团的名称是________________。 （2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。 （3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。－CH2OH （4）F的结构简式为________________。 （5）写出含有
、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。 【解析】
本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的选择和同分异构体的书写。由
结构可以推断出C的结构简式是OHCCH=CHCHO，因此B为HOCH2CH=CHCH2OH，则A为BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知E是
，由F的相对分子质量为278可知D是
。 【答案】（1）醛基 （2）NaOH溶液 3
. (2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空： （1）写出反应类型。反应①
反应② （2）写出结构简式。A C （3）写出
的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。 （4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。 （5）写出由D生成M的化学反应方程式 。 （6）A也是制备环己醇(
)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。 【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。 【答案】（1）加成反应 氧化反应
（4）CH3OH 浓硫酸、加热
（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化 【2010高考】 （2010·上海卷）3．下列有机物命名正确的是 A．
1，3，4-三甲苯 B．
2-甲基-2-氯丙烷 C．
2-甲基-1-丙醇 D．
2-甲基-3-丁炔 【答案】B 【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。 （2010·全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题： （1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。 【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHC
CH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）； （2）（CH3）2CHC
CH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)； （3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用
应该也可以，或者用 应该也可以，见答案 （5）考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：
；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2C
CCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面） 【答案】
（2010·上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空： 1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。 【答案】(1）

； (2）
； (3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。 【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）
、
两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：
；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。 技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。 【2009高考】 （2009·浙江卷）一种从植物中提取的天然化
合物α-damascone可用于制作“香水”，其结构为：
,有关该化合物的下列说法不正确的是（??? ） A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验 【答案】C 【解析】根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O，由于有机物中含有C==C，可发生聚合反应，由燃烧方程式C13H20O+17.5O2
13CO2+10H2O可知1 mol该物质耗氧17.5 mol。该物质能与Br2发生加成反应，反应后的物质经水解后会有自由移动的Br-，与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，从而可检验。 （2009·江苏卷）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

?

?
?

?
?



(1)写出D中两种含氧官能团的名称：___________________和___________________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_____________________________________________________________________________________
__________________。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为___________________。 (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_____________________________________________________________________。 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙 醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件)。
提示：①R—Br+NaCN
R—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH
H2C==CH2

【答案】 (1)羧基、醚键 (2)

(3)
? (4)
(5)



【解析】(1)本题为基础题，不难写出。 (2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有—COOH，③含有
(酯基)、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。 (3)反应E→F中，N—H键中H被取代，而
中有2个N—H键，不难想到，副产物为2个N—H键中的H均发生反应。 (4)对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。 (5)对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物
逆推可得前一步的物质为
和CH3CH2OH，而
比原料
多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：

（2009·四川卷）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：
其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6（转化过程中生成的其它产物略去）。 已知：
（X代表卤原子，R代表烃基） A的合成方法如下：
其中，F、G、M分别代表一种有机物。 请回答下列问题： （1）A的结构简式是____________________________。 （2）C生成D的化学方程式是____________________________。 （3）A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_________种。 （4）F的结构简式是______________________________________________________。 （5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_____________________________。 【答案】
（3分）

（3分） （3）7（3分） （4）
（2分）

（3分） 【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外，推断过程中，要有全局观念，从整体上把握，结合题中具体信息，综合确定物质的结构。与NaHCO3放出气体的一定含有—COOH，计算知1 mol A生成2 mol CO2，说明A中有2个—COOH。将信息运用于A的合成方法①②，可推出G部分结构为“
”由于G+2H2O
A+2M，说明G发生水解，M应为CH3CH2OH，要生成2M，G结构要出现2个“CH3CH2OOC……”的结构，另外，我们已可从G中隐约看到A的结构了。推出G为：
，则A为水解后产物：
。以此打开缺口，可推知F为CH3CH2OOC—CHO，B为HOOC—CH==CH—COOH，C为
，D为
。注意C→D方程式的书写：除了卤代烃水解消耗NaOH，C中2个—COOH也消耗NaOH，这一点容易忽视。A与乙醇发生分子间脱水，考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A与乙醇之间（A中2个不同位置的—COOH分别与乙醇中—OH脱水，A中—OH与乙醇中—OH脱水，共3种）；也可以发生在A分子之间，乙醇分子之间。A分子之间—COOH与—COOH，或—OH之间有3种脱水方式，乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。 （2009·山东卷）下列关于有机物的说法错误的是(??? ) A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 【答案】D 【解析】本题考查常见有机物的组成、性质及鉴别。A、B不难判断是正确的；C中，三种有机液体可以用Na2CO3溶液鉴别，其中分层的是乙酸乙酯，不分层也不产生气泡的是乙醇，不分层但能产生气泡的是乙酸，C正确；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但可以在空气中燃烧，燃烧也属于氧化反应，D不正确。 （2009·浙江卷）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A___________、B___________、C___________。 （2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。 (3)写出同
时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_______。 ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有
结构的基团 注：E、F、G结构如下：
（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_____________________。 （5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。 【答案】 （1）
CH3CH2OH
（2）4 （3）
（4）

（5）

【解析】（1）要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH，故A应是对硝基苯甲酸。C→D，根据反应条件判断是将—NO2还原成—NH2，故C应是对硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4种不同位置的H，—CH2CH3上2种，苯环上2种。（3）考查—COOCH2CH3的异构种类，注意不要与E、F、G重复，更不能写上C。（4）注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应，不要写成E、F、G。（5）H是对氨基苯甲酸，写出的应是缩聚反应方程式。 （2009·上海卷）环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应①___________________，反应③__________________。 (2)写出结构简式：X_______________________，Y___________________。 (3)写出反应②的化学方程式：___________________________。 (4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含
及
结构)有________________________种。 【答案】 （1）取代反应 加成反应 （2）

（3）CH3COOCH2CH==CH2+H2O
CH3COOH+HOCH2CH==CH2 （4）3 【解析】反应②中生成的C3H6O的结构简式为CH2CHCH2OH，与Cl2发生加成反应得到Y；
，所以
生成Y的反应为取代反应。 （4）环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度，其同分异构体应有一个双键或一个环，结合题目的限制条件可知，有如下三种情况：
?
?
（2009·江苏卷）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是(??? )
A.分子式为C20H16N2O5 B.不能与FeCl3溶液发生显色反应 C.不能发生酯化反应 D.一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 【答案】A 【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，有醇羟基能发生酯化反应；分子中有一个酚羟基和一个酯基，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应；所以B、C、D均不正确。 （2009·广东卷）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是（??? ） A.①②⑥分子中碳原子数小于10,③④⑤分子中碳原子数大于10 B.①②是无机物，③⑤⑦是有机物 C.①②是酸性化合物，③⑤不是酸性化合物 D.②③④含氧元素，⑤⑥⑦不含氧元素 【答案】AC 【解析】本题考查有机物的基础知识，仔细分析不难作答。 （2009·浙江卷）“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上： 丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活，它们所产生的作用与其分子结构密切相关。 （1）请根据以下化合物的分子结构，回答下列问题：
（Ⅱ） 1）上述化合物可能的应用是____________________。 A.化合物（Ⅰ）可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物（Ⅱ）可用来合成人造纤维 B.两者均可作为食品添加剂 C.两者均可作为表面活性剂，起到乳化、增溶、消泡等作用 D.两者均可用作中和胃酸的药物 2）上述两个化合物进入环境后，更难被降解的是____________。 （2）有三种高分子材料，结构单元如下：
（Ⅲ）
（Ⅳ）
（Ⅴ） 请回答下列问题： 1）根据上述高分子结构，能够作为高吸水性树脂的是____________,其可能的理由是____________；可作为弹性橡胶的是____________，理由是____________。 2）有关上述高分子材料的下列说法正确的是____________（可多选）。 A.高分子（Ⅴ）的单体有4种 B.高分子（Ⅲ）焚烧后产生的废气毒性最小
C.都能作为食品包装材料 D.它们的废弃物都能回收利用 【答案】 （1）1）C 2）Ⅰ （2）1)Ⅲ 结构单元中含有—COONa Ⅳ 线型分子间含有二硫键（—S—S—） 2）B、D 【解析】（1）1）从Ⅰ、Ⅱ两种物质的结构分析，Ⅰ为卤代磺酸盐，Ⅱ为烷基磺酸盐用于洗涤剂等行业。C正确。2）Ⅰ中C—F键能大，更难被降解。（2）1）—COONa为亲水基，所以Ⅲ可作为吸水树脂，为增强橡胶弹性，常采用硫化处理。2）A项中高分子（Ⅴ）的单体有CH2==CH—CN、CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—
共3种。B项中Ⅳ、Ⅴ焚烧会产生SO2、NO2等有毒气体。C项中Ⅳ中有S、Ⅴ中有—CN均对人体有害，都不可用于食品包装材料。D项中废弃物的回收利用是节约能源、减少环境污染的好方法。 （2009·浙江卷）“化学与技术”模块请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上： 以下是与绿色化学、环境保护和人类健康息息相关的三个主题，请根据已知信息回答有关问题： （1）下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是（可多选）____________。 A.CH2====CH2+HCl
CH3CH2Cl B.CH3CH2OH+HCl
CH3CH2Cl+H2O C.CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl D.CH2CHCl+H2
CH3CH2Cl 由上述四个反应可归纳出，原子经济性高的是___________反应（填反应类型）。 （2）有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一。ClO2是一种性能优良的消毒剂，还可将废水中少量的S2-、
和CN-等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除。请写出用ClO2将废水中剧毒的CN-氧化成无毒气体的离子方程式________，并说明该方法的优点________。 （3）下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水（去离子水）的工艺流程示意图：
活性炭的作用是__________________；O3消毒的优点是__________________。 A、B中放置的物质名称分别是：A__________________;B__________________。 【答案】（1）A、D 加成 （2）2ClO2+2CN-====2CO2↑+N2↑+2Cl- 产生了无毒的CO2，无毒无害的N2 （3）吸附水中的有机物（或去除水中的异味） 反应产物无毒无害 阳离子交换树脂 阴离子交换树脂 【解析】（1）原子经济性要求无副产物生成。（2）本题中方法的优点要从绿色化学角度去分析。（3）由天然水制备纯净水，要除去水中的少量有机物及阴、阳离子,主要是Ca2+、Mg2+等金属阳离子及
等阴离子。由此可确定活性炭的作用及A、B中放置物质。 （2009·北京卷）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：
已知酯与醇可发生如下酯交换反应： RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH?? (R、R′、R″代表烃基) （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 ①A的结构简式是___________________________， A含有的官能团名称是____________________； ②由丙烯生成A的反应类型是____________________。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______________________。 （3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是________________________。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。 a.C能发生聚合反应、还原反应和氧
化反应 b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味，易溶于乙醇 （5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。 （6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是___________。 【答案】 （1）①CH2==CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应 (2)CH2==CHCH2Cl+H2O
CH2==CHCH2OH+HCl （3）CH3COOCH2CH==CH2 (4)a c d (5)蒸馏

【解析】综合考查有机化学部分知识。涉及烃的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的计算，方程式的书写，性质推断，同分异构体，物质分离方法等。知识容量大，要求紧密结合题中的信息，对应框图作综合推断。由A
C3H5Br2Cl判断A与Br2发生加成反应，A中有“
”，逆推丙烯
A，属于取代反应，而非加成反应。且A为CH2==CHCH2Cl。由（2）知，A的碱性水解产物D为CH2==CHCH2OH。 （3）M（C）=6.25×16=100 n(C)∶n(H)∶n(O)
故C分子式为C5H8O2。 C+CH3OH
CH2CHCH2OH+E(酯类)。 运用信息判断：C中应有“RCOOCH2CH==CH2”结构， 结合分子式：C为CH3COOCH2CH==CH2， 则E为CH3COOCH3，B为CH3COOH。 （4）C中有“
”能发生聚合、氧化、加氢（还原）反应，a对。C的符合条件的同分异构体有：CH3—CH，
共两种，b错。D催化加氢得CH3CH2CH2OH和B：CH3COOH对比：“—CH2CH2—”和“
”恰好相等，均为28，c对。E为酯类，d对。 （5）H为CH3COONa，钠盐沸点高，甲醇沸点低，据此可蒸馏出CH3OH，使之分离。 （6）该题难度较大。DAP单体两个取代基不处于对位，且一溴代物仅两种，推知DAP单体中两个侧链一定处于邻位，且必须相同。由框图知：CH2==CHCH2OH+F
DAP单体+CH3OH， 运用题给新信息，结合以上分析可推知： F为
，DAP单体为
。据此可写出反应的化学方程式。 （2009·全国Ⅱ卷）1mol
与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(??? ) A.5 mol???????????? B.4 mol???????????? C.3 mol???????????? D.2 mol 【答案】A 【解析】该物质可以水解后得到的产物中有3 mol酚羟基、2 mol羧基，能消耗NaOH的物质的量为5 mol。 （2009·安徽卷）
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是______________________。 (2)B→C的反应类型是______________________。 (3)E的结构简式是______________________。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:____________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是__________。 a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3 【答案】 (1)CH3CHO (2)取代反应 (3)


(5)abd 【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH3COOH，则A的结构简式是CH3CHO(乙醛)。(2)B→C的
过程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。 (3)结合合成路线图，知由D→E发生的为酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推得E的结构简式是
。(4)要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：

(5)根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3；G中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应，含有的“C==C”可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1 mol G最多能和4 mol氢气反应(苯环3 mol，“C==C”1 mol)。正确选项为a、b、d。 （2009·全国Ⅰ卷）有关下图所示化合物的说法不正确的是(??? )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B.1
mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 【答案】D 【解析】本题考查有机物结构与性质的关系。要求熟练掌握各官能团典型性质。另外，观察有机物结构要认真细致，马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因。 分析结构，找出官能团：有酯基、酚羟基、碳碳双键等。特别注意：虽然苯环不是官能团，但有其特殊的地方，也应留心。 A项：
”可与溴发生加成反应，有烷基，光照条件可发生取代反应。 B项：两个“
”消耗2 mol NaOH，另外一个酚羟基，共消耗3 mol NaOH。 C项：“
”的存在，即符合该两点性质。 D项：后半句错误：酚羟基与NaHCO3不反应。 （2009·全国Ⅱ卷）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: (1)A的分子式为_______________________; (2)反应②的化学方程式是_______________________; (3)A的结构简式是_______________________; (4)反应①的化学方程式是_______________________; (5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：___________、____________、____________、____________； （6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_________。 【答案】 （1）C4H6O2 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O+2H2O (3)
(4)

(5)
(其他正确答案也可） （6）HOCH2—C≡≡C—CH2OH 【解析】由化合物A的相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8
%,氢为7.0%,其余为氧可计算出分子式为C4H6O2；A可以水解说明分子内有酯基，又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键，又由图可以看出水解后产物可以相互转化，可推知CDE均为2个碳原子，则D为CH3COOH，A为CH3COOCH====CH2。 （2009·天津卷）请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答： （1）B的分子式为_______________。 （2）B不能发生的反应是（填序号）__________。 a.氧化反应 ?b.聚合反应 ? c.消去反应 ?d.取代反应 ?e.与Br2加成反应 （3）写出D→E、E→F的反应类型： D→E_________________、E→F_________________。 （4）F的分子式为____________________________。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：____________________。 （5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名： A：____________________、C：____________________，F的名称：____________________。 （6）写出E→D的化学方程式：_______________________________。 【答案】 （1）C10H18O （2）be （3）取代反应 消去反应
（5）
（CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 （6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH
（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr 【解析】分析中要注意正推、逆推综合运用。由B的结构简式不难确定B的分子式及其化学性质，在确定分子式时，要注意C原子的4价。由D
E
F转化的条件，可确定反应类型及产物的结构特点，其中F为烯烃，又M=70，可得F的分子式为C5H10，进而推得E的分子式为C5H11Br，D的分子式为C5H12O（M=88），酯A水解生成B和C，B为醇，则C为羧酸，由C分子中含有4种氢原子可知C的结构简式为：
，进而可推知A、D、E、F的结构简式。 （2009·安徽卷）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(??? )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D
.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【答案】A 【解析】该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S-诱抗素的分子的结构图可知，该分子中并不含有苯环(
)和酯基(
),所以B、C、D选项均错误，正确选项为A。 （2009·全国Ⅰ卷）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成:
已知:R—CH==CH2
RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。 回答下列问题: (1)11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________; (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_____________; (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________; （4）反应①的反应类型是____________________； （5）反应②的化学方程式为____________________; (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________________。 【答案】 (1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 （3）
（4）消去反应 (5)


(6)
?

?
【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“
”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“
”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“
”判断是醛转化为羧酸。“
”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）
n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)∶2n(H2O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10 故烃A为C4H10。 （2）A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和
。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、D应是
的二种氯代烃，即为
，其消去产物均为
。 （3）根据名称写出G的结构简式：
，递推出F结构为
。 （5）由此推知E为
,G为
CH，写出酯化反应方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。 （6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH==CH”和“—COOH”。另外，还有一种结构
，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。 【2008高考】 （2008·重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
已知：

（R、R′、R″—烃基或H） （1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_____________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是___________________。（写结构简式） （2）F的结构简式是_____________；PBT属于__________类有机高分子化合物。 （3）由A、D生成E的反应方程式为____________，其反应类型为____________________。 （4）E的同分异构体C不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_______________________
___________。 【答案】 (1)

(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH? 酯（或聚酯） (3)HC≡CH+2HCHO
HOCH2C≡CCH2OH? 加成反应 (4)CH2=CH—COOCH3+NaOH
CH2=CH—COONa+CH3OH 【解析】（1）由图可知CH3OH被氧化为HCHO，HCHO生成环状化合物B的结构简式为
。C3H6O3具有类似葡萄糖的结构可写为
。 （2）由A为HCHO，F为C4H10O2，F可与二元羧酸聚合，说明F有两个—OH， 推知D为HC≡CH。据信息可知HC≡CH+2HCHO
HO—CH2C≡C—CH2OH，可推F结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，则PBT为聚酯类有机高分子化合物。 （3）由反应特点可知A+D
E的反应类型为加成反应。 （4）E的同分异构体G不发生银镜反应，说明无—CHO，能使溴水褪色，说明分子内含有不饱和结构，能水解说明有酯基，又由于水解产物的碳原子数不等，推知其结构为CH2=CH—COOCH3，水解方程式为CH2=CH—COOCH3+NaOH
CH2=CH—COONa+CH3OH。 （2008·天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
（1）写出下列反应的反应类型： S→A第①步反应____________、B→D___________、D→E第①步反应__________、A→P____________。 （2）B所含官能团的名称是_______________________________。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A：________________________、P：____________________、 E：________________________、S：____________________。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_________。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：__________________。 【答案】 (1)取代(或水解)反应? 加成反应? 消去反应? 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基 (3)A：
P：
E：HOOCC≡CCOOH? S：
(4)
(5)
【解析】根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断：S→A为S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B为S的消去反应。B→D为B的双键加成（即加入两个—Br）。D→E为消去反应。A在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应，A→B为醇羟基消去反应，A→P为醇羟基与羧基之间脱水形成分子内环酯的酯化反应。 由G的化学式：C4H4O4Na2可得F为C4H6O4，B为C4H4O4，S为C4H5ClO4，A为C4H6O5（相对分子质量为134）。由G可知A、S中均含有2个—COOH，由S→A转化可知A中含1个—OH，因此A的结构为：
。由此可推知P、E、S结构简式分别为：
????????????????? (P) HOOCC≡CCOOH?
??????? ?（E）???????????? ????????? （S） （4）在浓H2SO4作用下F与足量乙醇反应的化学方程式为：
（5）D的结构简式为HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分异构体的结构简式为：HOOCCBr2CH2COOH、
、
。 （2008·上海卷）已知：
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题： （1）写出反应类型? 反应①___________，反应③___________。 （2）写出化合物B的结构简式______________________。 （3）写出反应②的化学方程式____________________________________________。 （4）写出反应④的化学方程式____________________________________________。 （5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含
结构），它的结构简式为___________。 （6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为___________（填写字母）。 a.醇????????????? b.醛???????????? c.羧酸????????????? d.酚 【答案】 （1）加成反应? 消去反应 （2）HOCH2CH2CH2CHO
（4）
（5）
（6）d 【解析】（1）反应①是HCHO中的C=O双键打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。 （2）A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH
—CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。 （3）反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：
（4）反应④是成环反应，
（5）
（6）E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H原子数少，故与E不能成同分异构体的应是d项。 （2008·上海卷）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题： （1）写出反应类型? 反应①_____________，反应②____
_________。 （2）写出结构简式? PVC____________，C____________。 （3）写出A
D的化学反应方程式____________________________________。 （4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_________
___。 【答案】 （1）加成反应? 加聚反应 （2）
? H2C=CH—CN （3）
（4）4? CH2=CHCOOCH3（合理即可） 【解析】（1）PVC是聚氯乙烯，所以B物质应是其单体氯乙烯；A物质与HCl生成氯乙烯，且A是由CaC2得到的，所以A应该是乙炔C2H2。反应①属于加成反应。反应②获得人造羊毛高聚物，属于加聚反应。 （2）聚氯乙烯PVC的结构简式为：
， 物质C是乙炔与HCN加成的产物，结构简式为H2C=CH—CN。 （3）根据人造羊毛的结构简式可确定D.物质为CH3COOH，反应为HC≡CH+CH3COOH
H2C=CH—OOCCH3。 （4）与D（H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯）互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有4种，如 CH2=CHCOOCH3? 丙烯酸甲酯? HCOOCH2CH=CH2? 甲酸丙烯酯 HCOOCH=CH—CH3?
（2008·广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：
回答下列问题： （1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式____________________（不要求标出反应条件）。 （2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是____________________（填字母）。 A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 （3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）类化合物。 A.醇???? ?B.烷烃????? ?C.烯烃???? ? D.酸?? ? E.酯 （4）写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂_____________。 （5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式________________________（不要求标出反应条件）。 【答案】 （1）
（2）ACE （3）E （4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液 （5）
【解析】（2）化合物Ⅰ官能团有羟基、碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物Ⅱ官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物Ⅲ的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类化合物，故D错误，E正确。 （3）化合物Ⅵ的结构为：
（4）化合物Ⅴ为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物Ⅵ则不能。化合物Ⅵ中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ则不能。 （2008·海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）。
回答下列问题： （1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为?????????? ； （2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是????????????????????????????? ???????????????? ，反应类型为???????????????????????? （3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是 ??????????????????????? ； （4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有?????? 种，其相应的结构简式是??????????????????? 。 【答案】 （1）C5H10O （2）HOOCCH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应或取代反应 （3）CH3CH=CHCH2CH2OH （4）2??? CH3CH2CH2COOH （CH3）2CHCOOH 【解析】（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814=0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2个氧原子，则M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C5H10O。 （2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中 B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2可知
B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反应类型为酯化反应（或取代反应）。 （3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 （4）D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 （2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） 在核磁共振氢谱中出现两组峰，基氢原子数之比为3：2的化合物是
【答案】D 【解析】核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类，题干中叙述出现两组峰，即为两种氢原子，且氢原子数之比为3∶2。A中2组峰，氢原子数之比为3∶1；B中3组峰，氢原子数之比为3∶1∶1；C中2组峰，氢原子数之比为3∶4；D中2组峰，氢原子数之比为6∶4=3∶2，答案为D。 （2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） 1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是 A.C5H10O4?????????? ??? B.C4H8O4???????? ??????? D.C3H6O4???????? ???????????? D.C2H2O4 【答案】D 【解析】1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X属于二元羧酸。A、B、C均不符合价键规则，故只能选D。 （2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。
（1）直链有机化合物A的结构简式是??????????????????????????????? ； （2）①的反应试剂和反应条件是?????????????????????? ； （3）③的反应类型是????????????????????? ； （4）B生成C的化学方程式是????????????????? ???????????????????????????????； D1或D2生成E的化学方程式是??????????????????????????????????????????????? 。 （5）G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 。 【答案】 （1）CH3CH=CH2 （2）氯气、光照 （3）加成反应
【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A很明显是丙烯：CH3CH=CH2。A是C3H6，B是C3H5Cl，二者的变化是A分子中少了一个氢原子，多了一个氯原子，是典型的取代反应。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B的结构简式是：ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反应后生成的D的分子式是C3H6OCl2，与B相对比，多了HClO，联想次氯酸的结构，可确定结构简式为
和
。E的分子式：C3H5OCl，与D相比，少了一分子HCl，故联想到醇的分子间脱水形成醚的反应：

故E的结构简式是：
。 由E到F的过程：
至于甘油和硝酸的酯化反应可写为：
。 （2008·宁夏卷）[化学──选修有机化学基础][选做题] 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。请填空 (1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是????????? ； (2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是??????????????????? ； (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是????????? ，该反应的化学方程式是????????????????????????????? ； (4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①??????????????????? ，②??????????????????? 。 【答案】（1）C6H8O7 （2）
（3）

如写出下列结构简式和相应官能团，也可
【解析】由化合物A中各元素的质量分数可确定其实验式： C∶H∶O=
∶
∶
=6∶8∶7 故A实验式为C6H8O7。 （1）0.01 mol A在空气中充分燃烧消耗氧气1.01 L(标况)即0.045 mol；若设其分子式为(C6H8O7)n，则有如下关系： (6n×2+4n)×0.01=0.07n+
×2? 解得n=1 故A分子式为C6H8O7。 （2）由“A不能发生银镜反应”说明A中不含醛基（
）。“1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成3 mol CO2”说明A中含有3个羧基（—COOH）。“A与乙酸可发生酯化反应”说明A中醇羟基（—OH）。
“A中有4个完全相同的氢原子”，故A的结构简式为
（3）A与足量乙醇反应生成B的反应为：
该反应的类型为酯化反应或取代反应。 （4）若A失去1分子水时，可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水，即
(碳碳双键、羧基)
(酯基、羧基) （其他情况见答案） （2008·山东卷）【化学—有机化学基础】【选做题】 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
（I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能???????????? （填代号）。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色?????? ?? b.使酸性KMnO4溶液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应??????? ? d.与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
提示：已知反应
据以上信息回答（2）～（4）题： （2）B→D的反应类型是???????????????? 。 （3）C的结构简式为??????????? 。 （4）F→G的化学方程式是????????????????????????????????? ????????? 。 【答案】 （1）a、b （2）加成反应（或还原反应） （3）
（4）
【解析】（1）因为该有机物中含有一个非苯环的碳碳双键，所以能发生a、b项反应，由于无醛基，不能发生银镜反应，无羧基，不能与Na2CO3反应生成CO2。 （3）对照B与苯丙酸诺龙的结构，可看出A发生的是酯的水解，C为羧酸盐，结合题给信息及最后产物
的碳架结构，可知C的结构简式为
。 （4）由F→G的过程中既有卤代烃的消去，也伴随酸碱中和反应，方程式为
。 （2008·四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、
G、H均为有机化合物。
?? 回答下列问题： （1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生眼镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是?????????????????? ，由A生成B的反应类型是?????????????????? ； （2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是?? ???????????????????????????????????????????????????； （3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是?????????????????????????????????????????????????????? ②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。 1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放
出44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是????????????????? ； ?? （4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是??????????????????????????????????? ，该反应的反应类型是???????????????? 。 【答案】 （1）HC≡C—CHO???????????? 加成反应（或还原反应） （2）

（4）
酯化反应（或取代反应） 【解析】（1）A能发生银镜反应，则A中含有—CHO，剩余部分式量小于31，即含碳原子数小于3。1 mol A与3 mol H2反应，则A中含有1个醛基和1个碳碳叁键，A的结构简式为：HC≡C—CHO。 （2）A与H2发生加成反应生成醇B，B在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃C（CH3CH=CH2），C发生加聚反应生成高聚物D：
。 （3）芳香化合物E（C8H8Cl2），苯环上的一溴取代物只有一种，说明E为高度对称结构。E在NaOH溶液作用下发生水解反应生成醇F，F被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸G，1 mol G与足量NaHCO3溶液反应生成
=2 mol CO2，说明1分子G中含有2个羧基，则E只能为
。 G和B在浓硫酸加热条件下发生酯化反应时，1 mol G和2 mol醇B(CH3CH2CH2OH)反应。 （2008·北京卷）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。?? (1)甲一定含有的官能团的名称是____________________________________。 (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。 (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） _____________________________________________________。 (4)已知： R-CH2-COOH
?
R-ONa
R-O-R′(R-、R′-代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。 a.CH3COONa溶液??? b.NaOH溶液????? c.NaHCO3溶液????? d.Na ②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。 ③反应Ⅳ的化学方程式是?__________________________________________________。 【答案】 (1)羟基 (2)CH2=CH-CH2-OH (3)?
(答对其中任意两个均可) (4)①a?? c ②ClCH2COOH?? 取代反应 ③
【解析】根据题意甲+
（苯氧乙酸）
菠萝酯+水， 由此可知： （1）甲中一定含有的官能团名称为羟基（—OH）。 （2）5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，所以甲中C∶H=1∶2，设甲分子式为CnH2nOm，由甲蒸气对H2的相对密度为29可知，甲相对分子质量为58，即 14n+16m=58????????????????????????????????????? ①
×n=0.3????????????????????????????? ② 由①②可得n=3，m=1，甲分子式为C3H6O。 由于甲分子中不含甲基，且为链状结构，则其结构简式为：CH2=CH—CH2OH。 （3）根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③有两种一硝基取代物。
?

（4）①由
转化为
可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na，即b与d。
酸性比CH3COOH、H2CO3弱，不能与CH3COONa，NaHCO3反应，故不可选用a，c。 ②由题给信息及合成路线可知：合成
需要
与Cl—CH2—COOH反应，因此丙为Cl—CH2—COOH，乙为CH3—COOH，根据反应特征可以判断反应Ⅱ应为取代反应。 ③反应Ⅳ为：
（2008·全国Ⅱ）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为　　　　　　　; C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （3）⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； ⑨的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （4）①的反应类型是　　　　　　　　　　，④的反应类型是　　　　　　　　　　　，⑦的反应类型是 　　　　　　　　　　； （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； 【答案】
（4）水解反应　　取代反应　　氧化反应　　　　　　　　　　　
【解析】A分子中含有2个氧原子，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且含有支链的羧酸B只能为
。 含有4个碳原子且有支链的醇C只能为
或
，但二者在浓硫酸加热条件下脱水均生成烯烃D
；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。 （2008·全国Ⅰ）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　； （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为??????　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　； （3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； （5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　. 【答案】 （1）
（2）C4H8O2? 羧基 （3）

（4）CH3CH2CH2OH?
(5)

【解析】（1）化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可推苯环上取代基位置为对位，其结构简式为
。 （2）D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有—COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为88-45=43，由商余法43÷14=3余1可知D为C3H7—COOH，分子式为C4H8O2，官能团名称为羧基。 （3）由（1）（2）可推反应①为

（4）根据
，可知F中含有3个碳原子，F为CH3CH2CH2OH或者
。 （5）F为醇，则E为羧酸，且含有苯环，根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构为
、
、
、
。 （2008·江苏卷）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是 A．乙二醇?????? ??? B．乙醇??????? ??? C．乙醛???????? ? ?D．甲醇和丙三醇的混合物 【答案】AD 【解析】n(C)=n(CaCO3)=
=0.1 mol n(H2O)=
=0.15 mol n(H)=0.15 mol×2=0.3 mol n(O)=
=0.1 mol n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol=1∶3∶1==2∶6∶2，可知乙二醇满足，甲醇与丙三醇按1∶1混合也满足。 （2008·江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题： ⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是?????????????????????????? 。 ⑵有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是????????? 。（填字母） ?? a．
　　b．
　　c．
　　d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是????????? 。（填字母） a．
?????????? b．
??? c．
???????????????? d．
⑷F的结构简式????????????????????? 。 ⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 ????????????????。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 ???????????????????。 【答案】 ⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化?????? ⑵a??????? ⑶ac ⑷
⑸
??????
??或
【解析】根据合成路线图中E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应，因此F的结构简式为
由转化关系判断B→C为加氢还原（即—NO2→—NH2），C→D为盐酸酸化后形成—COOH（即—CN→—COOH），D→E为酯化（形成—COOC2H5），故C、D分别为：
????????????????????
（C）??????????????????????????????????????? （D） （1）A中含有酚羟基，易被空气中的O2氧化。 （2）温度升高时，多硝基取代副产物会增多，—OH的影响是主要的，取代位置以邻、对位取代为主，故最有可能生成的是a。 （3）手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c，故E的四种同分异构体中含有手性碳原子。 （5）H是D的同分异构体且是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，说明H中在苯环对位上有两个取代基，且与苯环相连的碳原子上有H原子，故H的结构简式为
。 L是H通过肽键连接而成的高聚物，故L的结构简式为：
??或
【2007高考】 （2007·海南卷）《有机化学基础》模块 (选考题)21.
根据图示回答下列问题： （1）写出A、E、G的结构简式：A????????????? ，E???????????????? ，G???????????????? ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是???????????????????????????? ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是???????????????????????????? ； （3）写出①、⑤的反应类型：①?????????、⑤?????????? 。 【答案】 （1）CH2=CH2 　
　
（2）ClCH2CH2Cl+NaOH
CH2=CHCl+NaCl+H2O ClCH2CH2Cl+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaCl （3）①加成反应　⑤缩聚反应 【解析】本题为有机框图推断题，主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A（C2H4）与B
C
C2H3Cl或C2H6O2，由F可推出经C水解而生成，C为CH2ClCH2Cl，A是CH2=CH2，与Cl2加成生成C。由D（C2H3Cl）知含有C=C，E为加聚产物
。G与F的产物可推出G为：
。 （2007·海南卷）15.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。 （1）X的分子式是??????????? ； （2）X与金属钠反应放出氢气，反应的
化学方程式是??????????? （有机物用结构简式表达）； （3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是??????????? ； （4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程） 【答案】 （1）C2H6O （2）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ （3）CH3CHO （4）设乙酸乙酯的理论产量为x。 CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
＋H2O ???????60????????? 　46　??????????????? 88 ???? 120 g　???? 184 g（过量）??????????　x x=
=176 g 产率=
×100%=60.2% 【解析】由相对分子质量为46，含碳52.2%，分子内含碳原子：
=2；含氢原子：
=6；含氧原子:
=1，分子式为C2H6O。 由题给信息知有机物为乙醇，其余问题可解。 （2007·上海卷）29.以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题： （1）写出反应类型：反应①?
?????????????? 反应④????????????????? （2）写出反应条件：反应③??????????????? 反应⑥????????????????? （3）反应②③的目的是：???????? ??????????????????????????????????。 （4）写出反应⑤的化学方程式：???????????????????????????????????? 。 （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是???????????? （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是??????????????????????????? 。 （6）写出G的结构简式?????????????????????????????????????????????? 。 【答案】 （1）加成反应? 取代反应 （2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）? NaOH/水溶液 （3）防止双键被氧化 （4）CH2＝CHCH2Br+HBr→CH2Br－CH2－CH2Br （5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH? 新制氢氧化铜悬浊液 （6）
【解析】本题是一道以丁二烯、丙烯为原料的有机合成题，解答此类题必须弄清合成路线及各步反应。



（2007·重庆卷）28.有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。

(1)A中所含官能团是???????????????????????? 。 (2)B、H结构简式为___________、___________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C???????????????????????? ； E→F(只写①条件下的反应)???????? ????????????????。 (4)F的加聚产物的结构简式为???????????????????????? 。 【答案】 (1)醛基或—CHO
Br—CH2—CH=CH—CH2—COOH+2NaOH
HO—CH2—CH=CH—CH2—COONa+NaBr +H2O (4)
【解析】该题是有机推断题。 该题目的突破口是1 mol A能与4 mol ［Ag(NH3)2］OH完全反应，且A的碳链无支链，从而确定了A的结构简式为
再结合信息中所给的提示，该题迎刃而解。 （2007·天津卷）27.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1。 （1）A的分子式为??????????????????????????????????????????????????????? 。 （2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： ????????
?????????????????? ??????????????????????????????????????????。 已知：①ROH+HBr（氢溴酸）
RBr+H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
（3）写出A→E、E→F的反应
类型：A→E????????????????????????? 、E→F??????????????????????? 。 （4）写出A、C、F的结构简式：A????????????????????????????? 、C??????????????????????? 、F?????????????????????? 。 （5）写出B→D反应的化学方程式：?????????????????????????????????????? （6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯
代物只有一种，写出G的结构简式：???????????????????????? 。A→G的反应类型为?????????????????????????? 。 【答案】 （1）C4H8O2 （2）CH3CH2COOCH3??????????????? CH3COOCH2CH3 HCOOCH（CH3）2???????????????????? HCOOCH2CH2CH3 （3）取代反应 消去反应
【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。 (1)设化合物A的分子式为(C2H4O)n，则44n=88，所以A的分子式为C4H8O2。 (2)分子式为C4H8O2的酯有以下几种：
)。 (3)由题目所给信息①可知A
E的反应为取代反应，E为卤代烃，A分子中含有羟基，又由E
F的反应条件知E
F的反应类型为消去反应。 (4)由A
B知B中不含
及
结构，又由B
C知B中含有
结构，所以B的结构简式为
,A为
,E为
,F为
,C为CH3CHO。 (5)由于B中含有2个羟基，B与足量
反应的方程式为
(6)比较A与G的相对分子质量可知，A的反应为去氢的氧化反应，G的结构简式为：
。 （2007·四川卷）28.有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题： （l）A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。 （2）B 的结构简式是：_____________________________________。 （3）B 不能发生的反应是________________________（填写序号） ①氧化反应?? ②取代反应??? ③消去反应??? ④加聚反应 （4）己知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。 【答案】 （l）168 （2）
（3）③④ （4）CH3CHO+3HCHO
(CH2OH )3CCHO (CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）→C(CH2OH)4+HCOONa 【解析】(1)由1 mol A+H2O
4 mol CH3COOH+1 mol B知。1 mol A水解需4 mol H2O，且每1 mol B中至少含4 mol羟基，根据质量守恒定律知：MA+4M(H2O)=4M(CH3COOH)+MB,所以MA－MB=4×60－4×18=168。 (2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4；结合(1)分析知，1 mol B中含有4 mol羟基，又由于每一个连有羟基的碳原子上还有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4,该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加成反应。 (4)根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4只需制备(CH2OH)3CCHO和HCHO，又由信息1，只要1 mol CH3CHO和3 mol HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。 （2007·宁夏卷）(选考题)31C.[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式为???? ????； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？???????? （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为???????? ；C的化学名称是???????? ；E2的结构简式是???????? ；④、⑥的反应类型依次是?????????。 【答案】 （1）
（2）是 （3）
2，3-二甲基-1，3-丁二烯
1，4-加成反应 取代反应 【解析】 因为A的相对分子质量为84，84÷14=6，又因为A中含有C=C，故A为6个碳的烯烃C6H12。又因为A只有一种类型氢，A应为
,由乙烯平面结构，碳原子在同一平面上。

因为C与溴的CCl4溶液反应生成两种物质且又是同分异构体，则C为二烯烃，与溴1，2-加成生成D1，1，4-加成生成D2，则D1为
,D2为
,很容易推出E1为
,E2为
。 （2007·全国Ⅱ）29.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）： X＋Y
Z＋H2O （1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是________（填标号字母）。
? ? ???
? ???
? ?
（A）? ? ? ? ? ? ?（B）? ? ? ? ? ? ?（C）? ? ? ? ? ??（D） （2）Y的分子式是_____________，可能的结构简式是：_____________和_____________。 （3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C4H8O3）。F可发生如下反应：F

＋H2O 该反应的类型是_____________，E的结构简式是_____________。 （4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：_____________。 【答案】 （1）D（2）C4H8O2? CH3CH2CH2C
OOH? CH3CH(CH3)COOH（3）酯化反应（或消去反应）? CH2(OH)CH2CH2CHO（4）
【解析】本题综合考查有机物的结构、性质、同分异构体的内容，考查考生分析问题的能力。 (1)由反应X(C7H8O)+Y
Z(C11H16O2)+H2O知X应含有羟基可排除A、C，X不能与FeCl3发生显色反应，则可排除B。故本题答案为D。 (2)根据质量守恒定律可知Y的分子式为：C4H8O2，又由所给反应知Y为羧酸，故Y的可能结构简式为CH3CH2CH2—COOH，或
。 (3)由酯化反应
知F的结构简式为
，据题意知E的结构简式为
。 (4)若Y与E具有相同的碳链，则由下列反应可得Z的结构简式：
（2007·全国Ⅰ）12.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为 A.4????????????? ???? B.5???????????????? ??? C.6???????????????? ??D.7 【答案】B 【解析】本题主要考查有机物的简单运算。由于M(有机物)＜150，且w(O)=50%，所以该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子个数为4时取最大值，即在该有机物中C、H两元素的相对原子质量之和的最大值为64，所以分子中碳原子个数最多为5，答案为B。 （2007·全国Ⅰ）29. 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题： （1）D的化学名称是? ???????。 （2）反应③的化学方程式是???????????????????? 。（有机物须用结构简式表示） （3）B的分子式是???????? 。A的结构简式是???????????????? 。反应①的反应类型是?????????? 。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有????? 个。 i）含有邻二取代苯环结构 ii)与B有相同官能团 iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式??????????????? 。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途?????????????????????? 。 【答案】 （1）乙醇 （2）
（3）C9H10O3??????
???????水解反应 （4）3??????

（5）
或
【解析】本题为一有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物E的结构
可知B的结构简式为
；由反应④易知D为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，结构简式为CH3COOH，显然B、C、D三者为有机物A(C13H16O4)，结构简式为
水解、酸化的产物。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有：

3种。 （2007·北京卷）25.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 （1）A的分子式是____________________。 （2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是__________、__________。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是____________________。 ②A不能发生的反应是（填写序号字母）__________。 a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应 （4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：____________________、____________________。 （5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 _____________________________________________________________________。 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 _____________________________________________________________________。 【答案】 （1）C5H10
O2 （2）羟基　醛基
②b （4）
　
　

　
　

（答对其中任意2个即可） （5）CH3COOCH（CH3）2+H2O
CH3COOH+（CH3）2CH－OH
【解析】本题是一道有机化学综合题。A分子中H原子个数为
=10，O原子个数为
=2，C原子个数为
=5，故分子式为C5H10O2，又因含有两个不同官能团，只能是一个
，另一个是—OH。A与氢气反应生成B，A分子中
与H2加成，由B的结构则A应为
，与—OH所接碳相邻的碳上无氢，不能发生消去反应。含有
、—OH，支链的A的同分异构体很多有7种，如





A.另一种酯类同分异构体，水解生成相对分子质量相同的化合物，生成乙酸和三个碳原子的一元醇，又因为2个甲基只能为
，反应式为
由信息可得：

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