(已知:??+ )
(1)A→B的反应类型是 ;B的结构简式是 。
(2)C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是 。
(4)由D和B合成PBS的化学方程式是 。
(5)下列关于A的说法正确的是 。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应
d.1molA完全燃烧消耗5molO2
【答案】⑴加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH
⑵碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇
⑶
⑷nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+2nH2O
[或nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O]
⑸ac
【解析】⑴由图知AB,CD是A、C与H2发生加成反应,分别生成(2012·天津)8.(12分) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
_______________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。
【答案】:(1)羰基、羧基;(2);(3)C8H14O3;;(4)取代反应;酯化反应(取代反应);(5);(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)NaHCO3溶液;Na(其他合理答案均可);(8)。
【解析】:根据题给出的合成路线图和题给物质,(1)A中所含的官能团为:羰基和羧基;(2)A催化氢化得到的是:,Z能发生缩聚反应:;(3)物质B的结构简式为:,其分子式为:C8H14O3;B的同分异构体中符合条件的是:;(4)B转化为C的反应为取代反应;E转化为F是酯化反应,也属于取代反应;(5)根据转化关系,C转化为D的反应为:;(6)根据题给的已知信息,可知Y试剂为:CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)根据E、F、G三物质的结构简式,要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可;(8)G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是:。
【考点定位】此题以合成路线图为切入点,综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。
(2012·全国新课标卷)38.【选修5有机化学基础】(15分)
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为l :1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ;
该反应的类型为 ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ;
(5)G的结构简式为 ;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1,的是 (写结构简式)。
【解析】 由A的分子式为C7H8,结合题意,可推断为A为甲苯();甲苯在铁做催化剂的条件下,苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B();B在光照的条件下,甲基上的氢原子与氯气发生取代反应,生成C();C在氢氧化钠的条件,甲基上的氯原子下发生水解反应,结合题目信息①,生成D();D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E();E在碱性高压高温条件下,苯环上的氯原子被羟基取代生成F();F经酸化后生成G(),即对羟基苯甲酸)。
【考点定位】 有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成
(2012·上海)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。
完成下列填空:
47.A的名称是_______ 反应③的反应类型是_____
48.写出反应②的化学反应方程式。
49.为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。
鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。
50.以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线:
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。
【答案】47.1,3-丁二烯;加聚
48.
49.;溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)
50.
(2012·上海)据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。
完成下列填空:
51.写出反应类型。
反应③___________ 反应④__________
52.写出结构简式。
A______________ E_______________________
53.写出反应②的化学方程式。
54.B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)___ 现象________
55.写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
56.反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。
54.银氨溶液,有银镜出现(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成)
55.
以上结构中的任意两种。(合理即给分)
56.B中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率。
【解析】51.根据D—E的反应条件可知该反应是还原反应。反应④则为羧基上的羟基被取代的反应。
52.解析:根据M的结构简式逆推E的结构简式为:,D为,C为,B为,则A为。
53.反应②是硝化反应,在分子内引入硝基:
(2012·江苏)17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
I. 分子中含有两个苯环;II. 分子中有7 种不同化学环境的氢;III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中,加入的化合物X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。
(5)已知: 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
【答案】
【解析】(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比A、B的分子式知,①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,②为醛基反应成羟基,去氧加氢,在有机中称为还原反应,③为氯原子取代羟基的取代反应,④为碳碳双键被加成,这属于还原反应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H,属于取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,写出相应的结构。(4)X能发生银镜反应,则含有醛基,对比E和D的结构,可知X应为:。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得,
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