2013高考化学二轮复习精品资料专题15 有机合成与推断应（名校测试，教师版）
1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：(水及其他无机产物均已省略)
试通过分析回答下列问题．
(1)写出C的结构简式________．
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________．
(3)指出下列变化过程中有机反应的反应类型；(填“取代”、“加成”、“消去”、“聚合”、“氧化”或“还原”)．
①CH2＝CH2A________反应；
②BC________反应．
(4)D物质中官能团为________________________．
(5)写出A水解生成B的化学方程式：(注明反应条件)
____________________________________________.
【试题出处】2012-2013重庆巴蜀中学模拟
(3)①加成 ②氧化 (4)－COOH(或羧基)
【考点定位】有机合成与推断
2．聚丙烯酸的废弃物是白色污染物中的一种，国际上最新采用热聚门冬氨酸的盐(TPA)来降解聚丙烯酸的废弃物，它不仅有效、廉价，且自身可被生物降解，从而减少对环境的污染．TPA是由单体缩聚而成(同时有水生成)．
(1)写出由丙烯酸(CH2＝CH－COOH)在一定条件下合成聚丙烯酸反应方程式：__________________________________________________________________.
(2)写出TPA的结构简式：____________________.
3．已知卤代烃和氢氧化钠的醇溶液共热可以得到烯烃．如：
CH3CH2Cl＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O
反应)．
(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型是________．
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应
(2)写出A→B反应所需的试剂和条件：__________________________.
应的化学方程式：
______________________________________________、
______________________________________________.
【试题出处】2012-2013海淀区模拟
4．化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下所示，B和D互为同分异构体．
(1)试写出化学方程式：
A→D：____________________________；
B→C：____________________________.
(2)反应类型A→B________；B→C________；A→E________.
(3)E的结构式____________________________．
(4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构式：______________________及______________________________．
【试题出处】2012-2013北京101中学模拟
【解析】由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个－COOH，且除“C＝O”外再无双键．所以，A是饱和一元羧酸．又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五原子环状化合物，则A在4号位C上有个羟基．A的结构式为.
5．光刻胶是大规模集成电路、印刷、电路板和激光制版技术中的关键材料．某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B.
(1)请指出A中含有的官能团______________________．
(2)A经光照固化转变为B，发生了________反应(填反应类型)．
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式______________________．
(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式________．
【试题出处】2012-2013大连一中模拟
【解析】(1)由A的分子结构可知A分子中含酯基、碳碳双键官能团．
(2)2分子A中的碳碳双键间发生加成反应生成化合物B.
6．卤代烃R－Cl在一定条件下可发生如下反应：
R－Cl＋KCNR－CN＋KCl
R－CN＋2H2O＋H＋―→R－COOH＋NH
以乙烯为原料经过下图所示的反应可制取有机物W(A、B、C、D均为烃的衍生物)
(1)若甲为Cl2，乙为HCl，生成物W的分子式为C8H14O4，则W的结构简式为____________________．
(2)若W的分子式为C5H10O3，则甲为________，乙为________．
(3)若甲、乙均为Cl2，按下列要求写出C＋E―→W的化学方程式．
①W为最小环状分子：______________________；
②W为高分子：____________________________.
(2)因W的分子式为C5H10O3，故甲为HCl，乙为Cl2，图中的转化关系为：
(3)若甲、乙均为Cl2，图中的转化关系为：
7．甲乙两位同学采取合作学习方式，共同研讨有机物的合成．其中，甲同学设计了以下路线合成某高分子化合物D：
请回答下列问题：
(1)反应②使用的试剂X是________．
(2)物质C的结构简式是________，其中含有的含氧官能团有______________________．
(3)写出反应⑥的化学方程式____________________________________．
(4)乙同学通过分析，认为甲同学设计的步骤⑤存在明显缺陷，你认为，乙同学提出的缺陷是__________________________________________．
(5)甲乙两同学经过查阅资料，自学了解了以下知识：
请根据以上学到的新知识，设计反应流程图实现下列转化．
说明：合成反应流程图表示方法例如下：
CH3CH2OHCH3CHO……
【答案】(1)氢氧化钠溶液
请回答：
(1)E中含氧官能团的名称是__________________．
(2)反应①～④中属于加成反应的是________________．
(3)反应②的化学方程式是__________________________________．
(3)2CH3CH2OH＋O22CH2CHO＋2H2O
【考点定位】有机合成与推断
9．下图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图．
已知：Ⅰ.当苯环上已经有了一个取代基时，新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对、间位的氢原子，使新取代基进入它的邻、对位的取代基有－CH3、－NH2等．使新取代基进入它的间位的取代基有－COOH、－NO2等．
Ⅱ.R－CH＝CH－R′R－CHO＋R′－CHO；
Ⅲ.氨基(－NH2)易被氧化；硝基(－NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(－NH2)．
回答下列问题：
(1)X、Y各是下列选项中的某一项，其中X是________．(填序号)
A．Fe和盐酸 B．酸性KMnO4溶液 C．NaOH溶液
(2)已知B和F互为同分异构体，写出物质F的结构简式：______________________________.
(3)分别写出D、E中的含氧官能团的名称__________________；______________________.
(4)对物质C的下列说法中，正确的是________(填写序号)．
A．能发生酯化反应
B．能与溴水发生加成反应
C．只能和碱反应，不能和酸反应
(5)写出反应⑦的化学方程式，并注明反应类型
________________________________________________________；__________________.
【试题出处】2012-2013唐山一中模拟
【解析】(1)由题意可知，氨基容易被氧化，所以应先将甲基氧化为羧基后再将硝基还
【考点定位】有机合成与推断
10.新型驱蚊剂，其结构简式为：
(1)由避蚊胺的结构简式推测，下列说法正确的是______．
A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它能发生酯化反应
C．它与甲苯互为同系物
D．一定条件下，它可与H2发生加成反应
避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线Ⅰ来合成：
据以上信息回答下面的(2)～(5)题：
(2)A的名称是________，在反应①～②中属于取代反应的有________(填序号)．
(3)写出化学反应方程式：
C→DEET：____________________________；
E→F：________________________________.
(4)写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链．
和________、________.
(5)路线Ⅱ也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？________________________________________________.
【试题出处】2012-2013衡水二中模拟
【解析】由物质C的结构和题中信息可知，A为间二甲苯；B是间甲基苯甲酸，B发生取代反应生成C，C发生取代生成DEET，若按照线路Ⅱ，A首先发生取代反应生成卤代烃：
11．固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O2。
(2)由通过消去反应在制备Ⅰ的化学方程式为______________________________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：____________________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用，在一定条件下，和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应，下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选，填字母)。
A．都属于芳香烃衍生物
B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2
D．1 mol Ⅵ和Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
；
【答案】(1)C8H8 10
(5)AB
【考点定位】有机合成与推断
12． A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，苯环上有两个取代基。
(1)B分子中含氧官能团的名称是________。
(2)写出符合上述条件的A的两种可能的结构简式：
_____________________________________________________________________________________。
(3)等量的B分别与Na、NaOH、Na2CO3反应时(无机物溶液滴加到有机物中)，消耗三者物质的量之比是________。
(4)若其中一种符合上述条件的A还可发生如下变化：
①A→F的反应类型为________。
②写出有关反应的化学方程式：
此A与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
_______________________________________________________________________________________；
此A对应的B生成D的反应：
________________________________________________________________________________。
【答案】(1)羧基、羟基
(3)4：2：1
(4)①消去反应
【考点定位】有机合成与推断
13．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。
(1)迷迭香酸在酸性条件下水解生成A、B，A在浓硫酸作用下可发生消去反应生成有机物C，则B、C互为________。A中含有的官能团是________。
A．同分异构体 B．同系物
C．同素异形体 D．同一物质
(2)B有如下转化关系：
已知：D中有四个官能团，且有两个连在同一个碳原子上。
①E、F的结构简式分别为______________________。
②B→D的反应类型为_____________________________________。
D→B的化学方程式为______________________。
③B与浓溴水反应的化学方程式为__________________________。
【试题出处】2012-2013石家庄质检
【解析】(1)迷迭香酸在酸性条件下水解生成
，A在浓硫酸作用下能发生消去反应，说明前者为A，后者为B，A发生消去反应生成C，则C的结构简式为，B、C互为同分异构体。B与水加成生成，因D中有两个官能团连在同一个碳原子上，则D应为。
14．苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
(D)
请回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：A________、B________、C________。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢原子处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)__________________________________________________。
①化合物是1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注：E、F、G结构如下：
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式__________________。
(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下：
＋C2H5OH
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式__________________________。
【试题出处】2012-2013东北育才中学模拟
【答案】(1)
(2)4
(4)
(5)
【考点定位】有机合成与推断
15． PET是聚酯类合成材料，以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R′代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。
请回答下列问题：
(1)RX2的分子式为________。
(2)RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RX2的结构简式为________。
(3)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标准状况)。
(4)反应①的化学方程式为________________，其反应类型为________；从D到E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是________。
(5)由C与E合成PET的化学方程式为_____________________。
(6)矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等瓶底通常有如图标识，这就是塑料回收标志，其中数字01到07和英文缩写用来指代所使用的树脂种类。有关该标识的判断正确的是(填相应的序号)________。
①PET材料制作的容器可以用来长期盛装酒、油等物质
②PET材料是线性高分子材料，具有热塑性
③PET材料制作的饮料瓶使用一段时间后，可能释放出致癌物，所以这种饮料瓶不能用来作水杯
④塑料回收标志使得塑料品种的识别变得简单容易，还可以降低回收成本
【答案】(1)C8H8Cl2
(2)
(3)44.8
(4)CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
消去反应 H2O2
(1)C可能的结构简式为___________________________________________。
(2)写出D发生银镜反应的化学方程式：_______________________________
________，其反应类型是________。
(3)一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为_____________________________。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有________种。
a．能发生水解反应
b．能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应
c．分子中含有苯环
【试题出处】2012-2013襄樊一中模拟
【答案】(1)
(2)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反应
(4)4
【考点定位】有机合成与推断
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