幻灯片 1第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时
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幻灯片 2㈠ 苯分子的结构
1.分子式:C6H6
1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和
烃?
讨论:
2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?
3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
(不饱和烃)
(4)
二、苯
Zx.xk
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幻灯片 31、CH2=C=CH—CH=C=CH2
2、CH2 =C=C = C=CH—CH3
3、CH2 =C=C = CH—CH=CH2
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幻灯片 4 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。
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幻灯片 5现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。
实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。
实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
设问:溶液是否褪色?
设问:苯分子中有没有双键?
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幻灯片 6实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。
实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;
探索过程归纳:
2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;
3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。
设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状?
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幻灯片 7 “梦的启示”
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。
Z.x.x. K
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幻灯片 8 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
现代科学方法测得的苯分子结构:
空间构型:平面正六边形
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幻灯片 92.结构式和结构简式:
1.分子式:C6H6
㈠苯分子的结构
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
⑴平面正六边形;
⒊分子结构:
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幻灯片 10㈡苯的物理性质
苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃ ,沸点为80.1℃。
㈢苯的化学性质
1、苯的氧化反应
火焰明亮,有浓烟
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幻灯片 112、苯的取代反应
⑴苯的溴代
反应条件:纯溴、催化剂
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幻灯片 12
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幻灯片 132、苯的取代反应
⑴苯的溴代
反应条件:纯溴、催化剂
学科网
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幻灯片 14⑴苯的溴代
反应条件:纯溴、催化剂
溴苯是无色液体,密度比水的大。
2、苯的取代反应(易)
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幻灯片 15互溶、
不反
应、深
红棕色
剧烈
反应
白雾
白烟
淡黄色
沉淀
烧杯底部
有褐色油
状物、不
溶于水
实验小结:
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幻灯片 16实验思考题:
用作催化剂
剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
用于导气和冷凝回流(或冷凝器)
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
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幻灯片 17⑵苯的硝化
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幻灯片 18⑵苯的硝化
硝基苯
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幻灯片 193、苯的加成反应(难)
环己烷
3
“只与氢气加成”
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幻灯片 20各类烃的性质比较
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幻灯片 21纯溴
溴水
纯溴
光照
取代
加成
催化剂
取代
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被 酸性KMnO4溶液 氧化
易被 酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰颜色浅,无烟
火焰明亮,有黑烟
火焰明亮,有浓烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
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幻灯片 22练习一
是
苯环的碳碳键完全相同。
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幻灯片 23练习二
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
FeBr3
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幻灯片 24㈣苯的用途及危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。
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幻灯片 25㈤芳香烃
含有苯环的烃。
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
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幻灯片 26
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幻灯片 27
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幻灯片 28 烃:仅由碳和氢两种元素组成的有机物。
㈠烃的分类
链烃
环烃
烷烃
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
芳香烃
知识总结
环烷烃
CnH2n (n≥3)
(含C≡C)
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幻灯片 29㈡各类烃的结构特点和主要化学性质
1.易取代(卤代、硝化)
2.较难加成(加 H2 )
3.氧化反应(燃烧)
1.加成反应(加H2、X2 、HX 、 H2O)
2.氧化反应[燃烧;被KMnO4(H+)氧化]
3.加聚反应
含有C=C键
1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强
氧化剂反应
2.取代反应(卤代)
3.氧化反应(燃烧)
4.加热分解
仅含C-C单键
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幻灯片 30作业
写出以下化学方程式,并注明反应类型
⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
⒉工业上用乙烯水化制乙醇
⒊聚乙烯的生成
⒋聚丙烯的生成
⒌苯与溴的反应
⒍苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应
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