高中化学苏教版选修五：4-2-2 酚的性质和应用 活页规范训练
(时间：30分钟)
考查点一 苯酚的用途
1．下列叙述正确的是( )。
A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
解析 A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项得到的是乳浊液；C项中苯酚不与NaHCO3反应。
答案 D
考查点二 苯酚的物理性质
2．关于苯酚的说法错误的是( )。
A．纯净苯酚是略带红色的晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
解析 纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧化而略带红色。
答案 A
考查点三 醇和酚的比较
3．下列物质不属于酚类的是( )。
解析 根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
答案 D
4．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )。
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连基团不同
解析 苯酚、乙醇中的官能团均为羟基，由于羟基所连的基团不同(苯基、乙基)，它们对羟基的影响不同，使苯酚与乙醇在性质上差别较大。
答案 D
5．下列各化合物中，属于醇的是________，属于酚的是________，互为同分异构体的是________，互为同系物的是________(以上各空均填序号)。
解析 醇分子中羟基与饱和碳原子相连，酚分子中羟基与苯环相连。同分异构体的分子式相同而结构不同，可以是碳骨架异构，也可以是官能团的位置异构或类型异构。同系物的结构必须相似，且分子中相差一个或几个CH2原子团。羟基与饱和碳原子相连的有④⑦，所以两者属于醇；羟基与苯环直接相连的有①③⑧，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；①和③、②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物。
答案 ④⑦ ①③⑧ ③④⑤ ①③、②⑥
考查点四 酚的氧化反应
6．漆酚 是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )。
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应和加成反应
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
解析 结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(— C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。
答案 D
考查点五 苯酚的弱酸性
7．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )。
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
解析 C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
答案 B
8．如下图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。则：
(1)性质Ⅰ是______，操作1是______、操作2是________。
(2)性质Ⅱ是______，操作1是______、操作2是________。
解析 由图示结合苯酚的性质，可知该实验中验证了苯酚的溶解性、酸性两个实验。
9．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
____________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是：C6H6、CaO、________、________。
解析 本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。
答案 (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3 (3)C6H5ONa＋CO2＋H2O――→,C6H5OH＋NaHCO3 (4)CaCO3 过滤 (5)NaOH水溶液 CO2
考查点六 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
10．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是( )。
A．苯环与羟基互相影响，但苯环上的氢原子活泼性不变
B．苯环与羟基相互影响，但羟基上的氢原子变活泼
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼
D．苯环影响羟基，使羟基变活泼
解析 苯酚中苯环和羟基相互影响，使得两者的氢原子更活泼，但苯酚与溴水的取代反应更易发生，说明是羟基使苯环上的氢原子更活泼。
答案 C[来源:学科网ZXXK]
考查点七 苯酚的显色反应
11．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )。
A．溴水 B．盐酸
C．石蕊试液 D．氯化铁溶液
解析 本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液分别与各待测液反应，产生互不相同的实验现象，可以把题中的几种试剂鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊试液只能鉴别出烧碱溶液。
答案 D
12．300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：
(1)用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸
(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为____________________________________________________________________。
(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为________，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。
(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：____________________________________________________________________。
解析 (1)苯酚遇铁盐变紫色，这是有机化学基础。没食子酸中含有酚羟基、羧基等，所以选B。
(2)联系乙酸乙酯等酯类物质的命名方法，可推出没食子酸丙酯应该是没食子酸跟丙醇反应生成的酯。
(3)根据“尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物”可确定尼泊金丁酯的结构简式为
所以分子式为C11H14O3所以分子式为C11H14O3。考虑到“—COOC4H9”中丁基可能有四种结构，两个官能团连接在同一苯环上有邻、间、对三种，所以共有符合条件的同分异构体12种。
(4)尼泊金乙酯的结构简式为
联系酯在碱性溶液中水解的原理可写出有关的化学方程式。
(3)C11H14O3 12
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