专题升级训练12　有机化学知识综合运用 (时间：45分钟　满分：100分) 填空题(本题包括6小题，共100分) 1．(2012东北三校联考，38)(16分)化合物甲与
发生酯化反应的产物A是一种食用香料。11.6 g甲完全燃烧可产生0.6 mol CO2和0.6 mol H2O。相同条件下，甲蒸气对氧气的相对密度为1.812 5，甲分子为链状结构且不含甲基。回答下列问题： (1)甲的结构简式为__________________。 (2)甲中含有的官能团名称为______________。 (3)
有多种同分异构体，其中属于酯类，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为________________(任写两种)。 (4)已知：R—ONaR—O—R′(R—、R′—代表烃基) A的合成路线如下：
①试剂X不可选用________(填序号)。 A．NaOH溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaHCO3溶液 D．Na ②乙的结构简式为__________，反应Ⅱ的反应类型为________________。 ③反应Ⅳ的化学方程式为________________。 2．(2012湖北黄冈模拟，32)(16分)有机物A～F有如下转化关系：
已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：

请回答： (1)A的结构简式为____________________；④的反应类型为______________。 (2)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________。 (3)已知B的摩尔质量为162 g·mol－1，完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，B的分子式为______________________。 (4)F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下： ①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3显紫色。 F与浓溴水反应的化学方程式______________________________，B与NaOH反应的化学方程式________________________________。 (5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。满足条件的G的结构有____种。 3．(16分)
是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
已知：F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。 请回答下列问题： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是______________________。 (2)B→C的反应类型是____________________。 (3)1 mol G最多能与________mol NaOH反应。 (4)G分子中有____种不同化学环境的氢原子。 (5)写出E→F的化学方程式____________________________________________。 (6)含苯环、含酯基与D互为同分异构体的有机物有______种。 4．(18分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
填写下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能团是______________；下列试剂能与甲反应而褪色的是____________(填标号)。 a．Br2/CCl4溶液　 b．石蕊溶液　 c．酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：__________________。 (3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)： 淀粉ABCD乙 A的分子式是__________________，试剂X可以是__________________。 (4)已知：
＋RCl
＋HCl(—R为烃基)

＋H2 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是______________________。 (5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________。 5．(2012安徽高考最后一卷B卷，26)(16分)农药在农业生产中起到了重要的作用，有机物D是生产农药的中间体，下图是由A合成有机物D的生产流程。 ABC
D 已知：ROH＋
―→
＋HCl (1)A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，则A的结构简式是____________。 (2)有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E，C与E发生化学反应的方程式是______________；有机物C还具有的性质有__________________(填序号)。 a．能与氢氧化钠反应 b．能与浓氢溴酸反应 c．能发生消去反应 d．能发生加成反应 (3)请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式： ①苯环上只有一个取代基的结构简式为________________________； ②苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为____________，简述检验取代基中含碳官能团的方法(写出操作、现象和结论)：____________________________。 (4)已知：
＋H2O―→CO2＋2HCl D在水溶液中很不稳定，能发生水解反应，该反应的化学方程式是________________，若D与NaOH溶液混合，1 mol D最多消耗______mol NaOH。 6．(18分)肺结核病在我国消失若干年后，现在又有死灰复燃的趋势，该病传染性强，危害大，为此，国家投入大量人力和财力对肺结核病进行免费治疗。对氨基水杨酸钠(PAS—Na)是抑制结核杆菌最有效的药物。已知： ①

②

(苯胺，易被氧化) 某同学设计的合成PAS—Na的两条路线如下：
请回答： (1)E的结构简式是_________________________________________________________。 (2)甲和丙的名称分别是__________、____________。 (3)A―→B的化学方程式是____________________，反应类型是____________。 (4)A的同分异构体中含有硝基的芳香族化合物(不含A)的结构简式分别为____________。 (5)有同学认为“路线二”不合理，不能制备PAS—Na，你的观点及理由是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。  参考答案 填空题 1．答案：(1)CH2===CH—CH2OH (2)碳碳双键、羟基 (3)
(4)①C　②CH3COOH　取代反应　 ③
＋CH2===CH—CH2—OH

＋H2O (不写反应条件扣分，不用可逆符号不扣分) 解析：甲的相对分子质量为1.812 5×32＝58，所以n(甲)＝0.2 mol，甲的分子式为C3H6Ox，x＝＝1，甲的分子式为C3H6O，甲中含有—OH、碳碳双键，不含甲基，为CH2===CH—CH2—OH；A为
；(3)含有酚羟基，由苯环上的一氯代物有两种的同分异构体可知苯环上有两个取代基，且位置只能在对位；(4)①苯酚酸性小于碳酸不与NaHCO3反应；②逆推可知丙为Cl—CH2—COOH，由反应物可知乙为CH3—COOH。 2．答案：(1)
　取代(水解)反应 (2)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (3)C10H10O2 (4)
＋3Br2―→
＋2HBr
＋2NaOHCH3COONa＋
＋H2O (5)4 解析：由③的反应条件可知C为醛，且E为酸，且C、E碳原子个数相同，所以A中含有酯基，水解生成羧酸及醇，结合信息可知A的结构简式为
、C为CH3CHO、E为CH3COOH；B的分子式符合CnHnO2，由摩尔质量可知B的分子式为C10H10O2；(4)F的分子式为C8H8O，由“能发生加聚反应”可知含有碳碳双键、由“遇FeCl3显紫色”可知含有酚羟基、由“含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种”可知C===C、—OH在对位；(5)含有—CHO，苯环上的取代基可以为—CH2—CHO或—CH3、—CHO，含有两个取代基的有邻、间、对三种。 3．答案：(1)CH3CHO (2)取代反应 (3)2 (4)6 (5)
＋HCl (6)3 解析：本题采用逆推法，由F可倒推出E为
，则D为
，X为CH3OH，A为CH3CHO。G中含有
，水解生成后生成
,1 mol该物质能消耗2 mol NaOH。G中没有对称轴，则一共有6种氢，根据C与E生成F的要求，
＋HCl；D为
，含苯环、酯基的同分异构体有
、
、
共3种。 4．答案：(1)碳碳双键(或
)　ac (2)CH2===CH—CH2—CH2—COOH(或其他合理答案) (3)C6H12O6　Br2/CCl4(或其他合理答案) (4)
＋CH3CH2Cl
＋HCl (5)
解析：(1)该分子中官能团有2个，一个是碳碳双键(
)，另一个是酯基(
)，不含氧原子的为
，含
的物质能与Br2/CCl4溶液和酸性KMnO4反应。 (3)淀粉水解得到的是葡萄糖(C6H12O6)。葡萄糖在一定条件下可得到C2H5OH，而C2H5OHC2H4。C2H4与Br2加成可得到
，
在NaOH水溶液中发生取代反应生成乙。 (4)信息中反应1为取代反应，反应2为消去反应。结合原料可知：CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(加成反应)，
＋CH3CH2Cl
＋HCl(取代反应)

＋H2(消去反应)。 (5)由于丁与FeCl3溶液作用显特征颜色，故丁为酚类，其C原子数≥6，又由于丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，结合分子量110，可知丁分子中有2个—OH，且处于对位，其结构简式为
。 5．答案：(1)
(2)

＋H2O　b、d (3)①
②
　取少量该有机物放入洁净的试管中，加入银氨溶液，水浴加热，若观察到试管内壁附着一层光亮的银镜，证明该有机物分子中含有醛基(合理答案均可) (4)
＋H2O―→
＋CO2↑＋HCl　3 6．答案：(1)
(2)酸性高锰酸钾溶液　二氧化碳 (3)
＋Br2
＋HBr　取代反应 (4)
(5)路线二不能制备PAS—Na，当苯环上连接有—NH2时，—NH2都会被KMnO4(H＋)氧化 解析：
与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成A(
)，对照PAS—Na的结构简式可知，
在与Br2发生取代反应时，在—CH3的邻位引入—Br从而生成B(
)。路线一：
被KMnO4(H＋)氧化为C(
)，
被还原为D(
)，D在NaOH溶液中发生反应生成E(
)，向
中通入CO2即可得到PAS—Na。路线二：将B还原为F(
)后，F在NaOH溶液中发生水解反应生成G(
)，再用KMnO4(H＋)氧化，G中的—CH3、—NH2都被氧化，从而合成失败。 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u

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