专题升级训练十七　有机推断题题型训练 (时间：45分钟　满分：100分) 1．(20分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
分子式 C16H14O2  部分性质 能使Br2/CCl4褪色   能在稀硫酸中水解  (丙) (1)甲中含氧官能团的名称为__________________________________________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为______，反应Ⅱ的化学方程式为______________(注明反应条件)。 (3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH 由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是______(选填序号)。 a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸 ②写出F的结构简式______________________________________________________。 ③综上分析，丙的结构简式为________________________________________________。 2．(20分)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成：



回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有____种处于不同化学环境的氢原子。 (2)化合物Ⅱ的合成方法为：

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1。反应物A的结构简式是__________，名称是____________。 (3)反应①属于________(填反应类型)。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是____________________。 (4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是__________(填序号)。 a．分子中有三个苯环 b．难溶于水 c．使酸性KMnO4溶液褪色 d．与FeCl3发生显色反应 3．(20分)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

(1)反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示______。 (2)E中的官能团有：____________(写名称)。 (3)写出反应类型：④____________。 (4)写出F的结构简式________________________________________。 (5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)，请写出第二步反应的化学方程式__________________________________。 4．(20分)物质I是有机玻璃的主要成分，也常被用作光盘的支持基片，化合物A(C5H8O2)不溶于水，发生以下的转化关系，请回答以下问题：
已知：E能发生银镜反应，F能与NaHCO3反应放出气体，G的一氯取代物H有2种不同的结构。 (1)A分子中含有的官能团名称____________________________________________。 (2)一定条件下，由A生成I，其反应类型是________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．聚合反应 (3)写出A→B＋F的化学方程式______________________________________________ ___________________________________________________________。 (4)与A具有相同官能团的同分异构体J，不能发生银镜反应，且在酸性条件下的水解产物均能稳定存在(已知羟基与碳碳双键直接连接时不稳定)，写出J的2种可能的结构__________________。 5．(20分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息： ①A可使溴的CCl4溶液褪色； ②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应； ④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是________； (2)B的结构简式为________； (3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________； (4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是________(写出结构简式)； (5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是________(写出结构简式)。  参考答案 1．答案：(1)羟基，碳碳双键　 (2)加成反应　
＋NaOH
＋NaCl＋H2O (3)①c　②
③
解析：(1)甲中所含官能团为碳碳双键和羟基，含氧官能团的名称为羟基；(2)甲在一定条件与HCl发生加成反应，生成
；
催化氧化生成Y为
；Y在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙。(3)①结合题给信息和合成路线图可确定C的结构简式为
，由于分子结构中没有羧基，所以不能与碳酸钠反应。②结合题给信息、合成路线图和相对分子质量可确定E的结构简式为HOCH2COOH，E通过缩聚反应生成F
。③丙是C和D通过酯化反应得到的产物，由上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的结构简式
。 2．答案：(1)4 (2)
　苯甲醛 (3)取代反应　
　 (4)bcd
解析：(1)根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以有四种类型不同的氢原子。(2)根据两种产物与已知的反应物(CH3CO)2O的结构关系，推断A的结构简式为
。(3)从反应①前后物质结构的变化点推测出断键的位置和方式，可知该反应可理解为
取代了左侧苯环上的氢原子，从而判断反应①的类型为取代反应；从化合物Ⅰ和Ⅱ的结构特点、酯的结构特点(
)，结合反应①中化合物Ⅱ的断键方式，所以反应方式是Ⅱ中的Cl原子结合Ⅰ中酚羟基的H原子，所得酯的结构简式为
。(4)化合物Ⅴ中有酚羟基、碳碳双键、两个苯环，因此具有酚、烯烃的某些性质；在判断是否溶于水时，我们可能会有障碍，这里虽然有三个亲水的羟基，但有两个疏水的苯环，因此是难溶于水的。 3．答案：(1)甲基(—CH3)　 (2)氨基，酯基　 (3)还原反应 (4)
(5)
＋C2H5OH
＋H2O 解析：分析整个流程图，由于反应①属于取代反应，故Me表示甲基。反应②是苯环上发生硝化反应。反应③是—CN在酸性条件下先水解生成羧基，然后再与乙醇发生酯化反应。反应④根据E的化学式可知是苯环上的硝基被还原为氨基。反应⑤是氨基上的氢被
取代，反应⑥是酯的水解、酸化。 4．答案：(1)碳碳双键、酯基　(2)AD (3)
＋H2O
CH3OH＋
(4)CH2===CH—CH2COOCH3、CH3—CH===CH—COOCH3、CH2===CH—COOCH2CH3、CH3COOCH2CH===CH2(写出其中两个即可) 解析：B连续被氧化生成D，B为醇，D为酸，由反应条件可知E为酯，能发生银镜反应可知E为甲酸甲酯，所以B为甲醇，则F为酸，分子式为C4H6O2，含有碳碳双键，G一定符合C3H7—COOH，G如果为CH3—CH2—CH2—COOH，其一氯代物有3种，所以G只能为
、F为
、A为
。 5．答案：(1)丙烯　(2)
(3)
(4)CH3CH2CHO (5)7　
解析：A生成B的反应为加成反应，则A为烯烃，丙烯与
发生加成反应的产物有两种：
、
，其中
有五种不同化学环境的氢，
存在六种不同化学环境的氢；C的分子式为C6H6O，且C为酚类，则C的结构简式为
，D中只有一种氢，则D的结构简式为
。根据PC中链节的结构特征，并结合C与D生成E的各原子关系，可以分析出C与D的反应类似于酚醛树脂的生成，从而书写方程式。 (4)能发生银镜反应的有机物含有—CHO，C3H6O(丙酮)与丙醛互为同分异构体，则丙醛的结构简式为CH3CH2CHO。 (5)C9H12符合通式CnH2n－6，由此确定C9H12属于苯的同系物，则其结构简式有
、
、
、
、
、
、
、
共8种，除去B还有7种，其中分子中存在两种氢的只有
，且不同类氢的个数比为3:1。 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u 高考资源网 w。w-w*k&s%5￥u

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