第4讲 常见有机物及其应用
真题试做
1．(2012课标全国理综，8)下列说法中正确的是( )。
A．医用酒精的浓度通常为95%
B．单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
2．(2012课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．(2012课标全国理综，12)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )。
1
2
3
4
5
C2H4
C2H6
C2H6O
C2H4O2
C3H6
6
7
8
9
10
C3H8
C3H8O
C3H6O2
C4H8
C4H10
A.C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O
4．(2011课标全国理综，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
5．(2011新课标全国，9)下列反应中，属于取代反应的是( )。
①CH3CH===CH2＋Br2CCl4,CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
6．(2010课标全国理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．(2010课标全国理综，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )。
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
考向分析
近几年所考查的热点：①同分异构体的书写及数目判断；②有机反应类型的判断；③常见有机物的组成、结构、主要性质、重要用途及分类。
热点例析
热点一、常见有机物的结构及组成
【例1】下列说法正确的是______。
①丙烷中三个碳原子在同一条直线上；②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合；③乙醇分子中无碳碳双键，所以是饱和烃；④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的；⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物；⑥含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键；⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连；⑧表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。
思路点拨 我们在复习时要从以下几个方面进行此知识点复习：
(1)元素组成：烃是只含C、H两种元素的有机物；乙醇、糖类、油脂均是由C、H、O三种元素组成；蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、P等元素。
(2)立体结构：碳原子数≥3的烷烃上的碳原子一定不会在同一条直线上；碳原子数≥4的烷烃才有同分异构现象。
(3)化学键：写结构简式时，烯烃中的碳碳双键不能省；苯没有碳碳单键，也没有碳碳双键；乙烯有碳碳双键，而聚乙烯、烷烃没有碳碳双键，只有碳碳单键。
(4)类别：淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物，油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。
(5)同分异构体：淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同，但不属于同分异构体。
热点二、同分异构体
【例2】(2012长春调研，9)分子式为C3H7OCl，且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )。
A．3 B．4 C．5 D．6
思路点拨 1.同分异构体的判断：
判断同分异构体一定要紧扣定义。
(1)一看“同分”是分子式一定相同：①“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分”；②原子个数及元素种类相同。
(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”指碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链的位置不同。
2．同分异构体数目的判断：
(1)识记法
记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：
甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种；戊烷有3种。
(2)替代法
例如：C5H11Cl的同分异构体共有8种，分子式为C5H11OH的醇也有8种；二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种。
(3)等效氢法
判断烃发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
(4)一般步骤：如书写分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。
①第一步，写出C5H12的同分异构体；
②第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。
即时训练1 (2012河南洛阳联考，8)分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有( )。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
热点三、有机物的性质
【例3】下列叙述正确的是______。
①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，则聚乙烯也可以使其褪色；②酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷；③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸；④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸；⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类，都可以水解；⑥乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均与Na反应生成氢气；⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸；⑧鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色；⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色。
归纳总结 (1)常见有机物与常用试剂的反应
常用试剂
常见有机物
现象及原因
溴水
烷烃、苯
液体分层、溴水褪色，发生萃取
乙烯、植物油
褪色，发生加成反应
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃、苯、乙酸乙酯
液体分层、上层无色，下层紫色，不反应
乙烯、乙醇
褪色，发生氧化反应
NaOH溶液
酯(油脂)
加热液体不分层，发生水解反应
NaHCO3溶液
能与乙酸反应
有气泡生成
Na
乙醇、乙酸
产生无色无味的气体，发生置换反应
浓硫酸
乙醇、乙酸
生成不溶于水且密度比水小的无色液体，发生酯化反应
银氨溶液
葡萄糖
水浴加热出现银镜，发生氧化反应
新制氢氧化铜
煮沸有红色沉淀，发生氧化反应
碘水
淀粉
变蓝色
浓硝酸
蛋白质
呈黄色
(2)所有的烃、酯密度均比水小，且不溶于水；乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，淀粉、蛋白质与水混合形成胶体；纤维素、油脂不溶于水。
热点四、有机反应类型
【例4】下列叙述正确的是______。
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生加成反应；②苯在一定条件下，既能发生取代反应，又能发生加成反应；③乙烯在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应；④CH2===CH—CH3＋Br2CH2Br—CH===CH2＋HBr属于加成反应；⑤苯使溴水褪色发生加成反应；⑥苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应；⑦乙烷、乙醇、乙酸、苯、纤维素、油脂、蛋白质均能发生取代反应；⑧乙烯通入溴水中发生取代反应；⑨乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应。
思路点拨 1.识记法：
如果给出有机物的名称，我们一般用识记法，需要识记的反应：
(1)氧化反应：
①燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。
②被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。
③催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下氧化生成乙醛。
④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应：
①卤代反应，如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。
②硝化反应，如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
③酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。
④水解反应，酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。
(3)加成反应：
①烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX(卤素)在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。
②苯与H2在一定条件下发生加成反应。
2．分析法：
如果给出反应的方程式，我们一般根据反应类型的特征进行判断，常见反应类型的特征：
(1)取代反应：
①有上有下[有机物一般下来一个原子(或原子团)，有一个原子(或原子团)加到掉下来的位置上]。
②反应物、生成物一般均为两种或两种以上。
(2)加成反应：
①只上不下。
②反应物一般大于或等于两种、生成物一般为一种。
(3)氧化反应：
氧化反应一般有氧化剂，如氧气、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾、银氨溶液、新制得的氢氧化铜等。
即时训练2 (2012吉林摸底，14)下列反应中，属于加成反应的是( )。
A．CH3—CH3＋Br2光照,CH3—CH2Br＋HBr
B．2CH3CHO＋O22CH3COOH
C．CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
D．
误区警示
1．错误地认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象
虽然二者不反应，但苯能萃取溴水中的溴，故可看到液体分层，上层橙红色，下层几乎无色。
2．对一些物质是否为高分子化合物容易混淆
淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚酯纤维等是高分子化合物；葡萄糖、蔗糖、植物油、动物脂肪、甘油、高级脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。
3．错误认为煤中含有碳单质、苯、甲苯等物质
煤干馏得到焦炭、苯、甲苯等物质，但煤干馏是化学变化，上述物质均是通过一系列化学变化生成的，所以煤中不含上述物质。
4．混淆矿物油与植物油的区别
矿物油是从地下开采经过冶炼得到的，如汽油、煤油、柴油、润滑油等，它们都属于烷烃，化学性质比较稳定，不能发生水解，所以人体不能消化吸收；而植物油是从植物中提取的，如豆油、花生油、香油(芝麻油)、菜籽油等，它们属于油脂，可以水解，被人体消化吸收，还含有碳碳双键，所以植物油的化学性质比较活泼，能被空气中的氧气缓慢氧化，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应等。
5．混淆烷烃与卤素单质反应的条件
烷烃只与氯气在光照条件下发生取代反应，如甲烷与氯水不能发生取代反应；甲烷与氯气在光照时可发生取代反应，并且是分步取代的，产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
跟踪练习 判断正误：(正确的打“√”号，错误的打“×”号)
1．苯、乙醇均不与溴水反应，用溴水无法鉴别苯、乙醇。
2．淀粉、纤维素、脂肪均属于高分子化合物。
3．可以用溴水鉴别植物油和矿物油。
4．煤干馏得到苯、甲苯等物质，所以煤中含苯、甲苯等。
5．1 mol甲烷与1 mol氯气光照下生成两种产物一氯甲烷和HCl。
1．(2012江西宜春统考，10)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图。有关柠檬烯的分析正确的是( )。
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应
2．(2012河南中原六校联考，9)现有两个热化学反应方程式：
(l)＋H2(g)―→ (l) ΔH＞0 ①
(l)＋2H2(g)―→ (l) ΔH＜0②
下列说法不正确的是( )。
A．①②都属于加成反应
B．在通常条件下，①②都能自发进行
C．①吸热、②放热的事实说明苯环中含有的并不是碳碳双键
D．①②中的所有有机物均可使溴水层褪色，但褪色原理不完全相同
3．(2012江西鹰潭一模，10)下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( )。
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A．①＞②＞③＞④ B．②＞③＝①＞④ C．③＞②＞④＞① D．③＝①＞②＞④
4．(2012吉林质检，13)下列反应中，属于取代反应的是( )。
A．CH3COOHCH3COOC2H5 B．C2H4C2H4Br2
C．C2H5OHCH3CHO D．C6H6C6H12
5．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是( )。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．(2012湖南长郡中学月考，7)下列反应中，不属于取代反应的是( )。
A．CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑
B．CH3CH2CH3CH===CHCH3↑＋H2O
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
D．CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O
7．(2012湖北武汉调研，8)分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．下列除去杂质的方法正确的是( )。
A．除去乙烷中少量的乙烯：在光照条件下通入Cl2，气液分离
B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏
C．除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量金属钠，蒸馏
参考答案
命题调研·明晰考向
真题试做
1．B 解析：医用酒精的浓度通常为75%；油脂不属于高分子化合物；合成纤维属于有机高分子材料，故只有B选项正确。
2．D 解析：与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，首先写出C5H11—，其碳链异构有三种：①C—C—C—C—C、②，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。
3．C 解析：分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为7＋1＝8，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为2×8＋2＝18，无氧原子，C选项正确。
4．C 解析：首先写出C5H12的最长的碳链，C—C—C—C—C，该结构的一氯代物有3种；再写出少一个碳原子的主链，C—C(CH3)—C—C，该结构的一氯代物有4种；最后写出三个碳原子的主链，C—C(CH3)2—C，该结构的一氯代物有1种，故C5H11Cl的同分异构体共8种结构。
5．B 解析：①“只上不下”属于加成反应，②“只下不上”，③④“有上有下”属于取代反应。
6．B 解析：首先应写出主链C—C—C(H省略)，然后先固定一个Cl，有两种，然后分别再加另外一个Cl，第一种可分别加在①、②、③三个碳原子上共有3种；第二种，因为①、③已经固定完了，所以再加另外一个Cl只能加在②碳原子上，所以只有一种。
7．D 解析：依据信息可知A中分别属于取代反应、加成反应；B中分别属于取代反应、氧化反应；C中丙烯与溴加成制1,2-二溴丙烷属于加成反应，但氯代环己烷一定不能发生加成反应；D均属于取代反应。
精要例析·聚焦热点
热点例析
【例1】 答案：②
解析：①丙烷中三个碳原子排列成折线形，错误；③烃中只含碳、氢两种元素，错误；④蛋白质含有C、H、O、N等元素，错误；⑤油脂不属于高分子化合物，错误；⑥如果有机物是环状化合物，形成的碳碳单键可能大于4个，错误；由乙烯、苯可知⑦错误；⑧苯分子中无碳碳单键和碳碳双键，而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键，错误。
【例2】 C 解析：首先写出碳的骨架C—C—C，然后给碳原子编号，把—OH固定在①碳原子上：，氯原子分别加在①、②、③碳原子上有3种同分异构体；把—OH固定在②碳原子上：，氯原子分别加在①、②(①、③相同)碳原子上有2种同分异构体，共5种同分异构体。
【即时训练1】 C 解析：首先把碳氢质量比换算成物质的量之比n(C)∶n(H)＝2∶5，所以该烃的分子式只能为C4H10，然后写出碳的骨架C—C—C—C和，上述烷烃的一氯代物均为2种。
【例3】 答案：②④⑥⑦⑧
解析：①聚乙烯无碳碳双键，错误；乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷、乙酸均不能，②④正确；③溴水与乙醇、乙酸均不反应，且均互溶，错误；⑤葡萄糖不能水解，错误；⑦乙醇与Na2CO3不反应、乙酸与Na2CO3反应有气泡产生，正确；⑨淀粉遇碘单质变蓝，错误。
【例4】 答案：②⑦⑨
解析：①发生的是氧化反应，错误；苯与氢气可发生加成反应，与浓硝酸在浓硫酸作用下、与液溴在FeBr3作用下发生取代反应，②正确、⑥错误；③乙烯在常温常压下只与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应，错误；④“有上有下”发生的是取代反应，错误；⑤是萃取，属于物理变化，错误；⑦乙烷与氯气光照，乙醇与乙酸酯化反应，苯与液溴或浓硝酸，纤维素、油脂、蛋白质水解均属于取代反应，正确；⑧是加成反应，错误。
【即时训练2】 C 解析：A、D选项反应物、生成物均为两种，有上有下，属于取代反应；B选项有氧化剂O2，属于氧化反应；C选项反应物两种，生成物一种，只上不下，属于加成反应。
误区警示
【跟踪练习】 答案：×、×、√、×、×
解析：1.苯与溴水混合振荡静置，液体分层，上层橙色，下层几乎为无色，乙醇与溴水互溶，无现象，错误；2.脂肪不属于高分子化合物，错误；5.可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，错误。
创新模拟·预测演练
1．D 解析：注意分子中不含苯环，所以一氯代物有8种，A、B错误；丁基苯的分子比柠檬烯的分子少2个H，C选项错误；因为分子中含有C===C键、及—CH3，所以D正确。
2．B 解析：两个反应均是只上不下，属于加成反应；①中的ΔH＞0、ΔS＜0，所以ΔG＝ΔH－TΔS一定大于0，此反应一定不能自发进行，B错误；①中的反应物或②中的生成物是因为萃取而使溴水层褪色，而①中的生成物或②中的反应物是因为加成反应而使溴水层褪色。
3．D 解析：首先根据结构简式补充上碳碳键，如①改写为CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3，然后再根据等效氢判断①、②、③、④中一氯代物的数目分别为3、2、3、1个。
4．A 解析：A酯化反应属于取代反应；B、D是加成反应；C属于氧化反应。
5．B 解析：含有3个甲基，一定只有一个支链。主链为六个碳(C—C—C—C—C—C)，支链为—CH3的同分异构体只有2种，主链为五个碳(C—C—C—C—C)，支链为—CH2—CH3的同分异构体只有1种。
6．B 解析：A反应物、生成物均为两种，下去一个—COONa，上去一个—H，属于取代反应；B反应物只有一个，生成物有两个，只下不上，不属于取代反应；C选项反应物为两个乙醇，生成物为两个，属于取代反应；D酯化反应属于取代反应。
7．B 解析：替换法，C3H2Cl6与C3H6Cl2的同分异构体数目相同，首先写出C3H8的碳的骨架C—C—C，然后给碳原子编号，把一个Cl固定在①碳原子上，另一个氯原子分别加在①、②、③碳原子上有3种同分异构体；把一个Cl固定在②碳原子上，另一个氯原子只能加在②碳原子上有1种同分异构体，共4种同分异构体。
8．B 解析：一般不能用气体除气体中的杂质，该选项中的Cl2在光照条件下也能与乙烷反应，A错误；饱和碳酸钠溶液也与CO2反应，C错误；乙醇也与金属钠反应，D错误。
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