一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物,这种醇的结构简式为( )
A.CH2===CHCH2OH B.CH3CH(OH)CH2OH
C.CH3CH2OH D.CH2ClCHClCH2OH
解析:选B。经四种反应合成高聚物,逆推过程为:
2.1 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是
( )
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
解析:选D。1 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),说明X分子中含有2个—COOH,饱和的二元羧酸的通式为:CnH2n-2O4,只有选项D符合CnH2n-2O4。
3.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析:选C。题目中各物质的转化关系为:
上述转化关系中酯化反应⑤、⑦都属于取代反应,酯的水解④、⑥也属于取代反应。
4.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有下图所示的关系。则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B.B、D均能与金属钠反应
C.物质C的结构简式为CH3CHO
D.B+D→E的化学方程式为:
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
解析:选D。A为乙烯,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为CH3COOC2H5。B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHH2O+CH3COOC2H5。
5.1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1 mol B和2 mol C; C经分子内脱水得D;D可发生加聚反应生成高聚物CH2CH2。由此可知A的结构简式为( )
A.HOOC(CH2)4COOH
B.HOOC(CH2)3COOCH3
C.CH3COO(CH2)2COOCH3
D.CH3CH2OOC—COOCH2CH3
解析:选D。据题意,D可发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2,可知D为CH2CH2;而D由C经分子内脱水得到,故C为CH3CH2OH;A的分子式为C6H10O4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C,则A为乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)。
6.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:
则符合上述条件的酯的结构可能有( )
A.2种 B.4种
C.6种 D.8种
解析:选B。由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等。酯(C10H20O2)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH),D是醛(C4H9CHO),E是羧酸(C4H9COOH),所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9,由于丁基(—C4H9)有4种结构,所以原来的酯的结构也是4种。
7.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图所示,下列有关说法中正确的是( )
A.X、Y互为同系物
B.C分子中的碳原子最多有3个
C.X、Y化学性质不可能相似
D.X、Y一定互为同分异构体
解析:选D。因A、B互为同分异构体,二者水解后得到了同一种产物C,由转化关系图知X、Y分子式相同且官能团相同的同分异构体,A、C错,D对;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B错。
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(14分)(2012·海南高考)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________;
(2)B的分子式为________;
(3)②的反应方程式为____________________________;
(4)①和③的反应类型分别是________,________;
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为___________________
________________________________________________________________________。
解析:A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,则A的结构简式为:,根据题目提供的信息,结合A与B发生信息反应生成物的结构推知B为CH2===CHCOOC2H5。
框图中的转化关系为:
因为光照条件下与溴蒸气发生的反应为烃基上的取代反应,若C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,则C的结构为,反应④的产物为
(4)加成反应 取代反应
9.(14分)(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式____________。
(2)PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是________________。
②D分子所含官能团是________________(填名称)。
③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是____________。
(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_____________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)对二甲苯的结构简式为。
(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。
(3)①根据题意,B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,可知B为;
②D能发生银镜反应,含有醛基;③根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基,可知DEHP的结构简式为
(4)根据题意,F中含有苯环,有两个取代基,含有酚羟基,含有羧基,则F为,F与NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为
10.(15分)(2012·马鞍山模拟)用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如
(1)A的结构简式为_________________________________________________________;
G的结构简式为___________________________________________________________;
(2)B→C的反应类型是_____________________________________________________;
E→F为消去反应;该反应的反应条件为______________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式:
C→D______________________________________________________________;
E→H______________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,其中的一种符合下列条件:,①分子内含有苯环,且苯环上有两个取代基;,②核磁共振氢谱中有5个峰;,③1 mol该物质与NaOH溶液反应,最大能消耗3 mol的NaOH,该同分异构体的结构简式为_________________________________。
解析:由D的结构简式及A→B→C→D的转化条件逆推可知,C为,B为,A为D的分子式为C9H10O2,故D→E的反应为氧化反应,即把――CHO氧化为――COOH,E的结构简式为,E分子内脱水生成F的结构简式为,则其它物质的结构依据推图中的转化关系不难推出,G为,I为
(2)取代反应(水解)浓H2SO4、加热
11.(15分)(2012·安徽高考)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:
(1)AB的反应类型是________;B的结构简式是________。
(2)C中含有的官能团名称是________;D的名称(系统命名)是________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含-O-O-键,半方酸的结构简式是________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是________。
(5)下列关于A的说法正确的是________。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
解析:(1)依据烯烃的性质知A→B是碳碳双键与氢气发生加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中含有的官能团为碳碳三键、羟基;D的1、4号碳原子上含有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。
(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出半方酸的结构简式。
(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。
(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色,a项正确;可与HBr发生加成反应,b项错误;含有羧基,可与新制Cu(OH)2反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。
答案:(1)加成反应(或还原反应)
HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4-丁二醇
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
或nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
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