专题八 常见有机物及其应用
真题试做
1．(2011高考广东理综卷，7)下列说法正确的是( )
A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
2．(2010高考广东理综卷，11)下列说法正确的是( )
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
3．(2012高考北京理综卷，11)下列说法正确的是( )
A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖
C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致
D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
4．(2012高考山东理综卷10)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
考向分析
有机化合物的结构与性质，一直是新老高考的热点。从2012年广东理科综合试题的结构和考查的内容看：有机试题的题型，比例和分值保持相对稳定，都有一个有机推断题和一道有机选择题，所占分值占整个化学试题的20%，Ⅰ卷中的选择题以考查基础知识为主，Ⅱ卷中的推断题以考查能力为主。试题考查的主要知识点为：有机物分子式、结构简式、化学方程式的书写，典型官能团的名称、结构和性质的判断，同分异构体的判断及书写，有机反应类型的判断，典型有机物结构与性质的关系，有机化学的基本概念、基本反应原理等。Ⅱ卷推断试题有一定的综合性，注重学科内的综合，虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学的主干知识，强调了对基本能力和化学学科思维方法的考查，其命题特点主要为：①总是以全新的有机物质、新情境为命题背景，但解决问题的基本原理都是非常基础的东西；②总是以框图为问题背景；③所考查的有机化合物结构往往离不开苯环，尤其是同分异构体的判断或书写充分体现苯环的结构特点；④新物质的性质或转化往往离不开酯的性质(酯化或水解)；⑤所要呈现的问题结果的方式，主要为分子式书写、同分异构体书写、反应类型判断和有机化学方程式书写或判断等。
热点例析
热点一 有机基本概念
【例1】(高考题组编)下列叙述正确的是( )
A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键
规律总结1．同系物的判断规律
(1)同系物必符合同一通式。如CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。
(2)通式相同的不一定是同系物，同系物必须是同一类物质。例如CH2===CH2与，虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物。
(3)同系物组成元素相同。例如：CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n＋1X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。
(4)结构相似是指有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
(5)同系物结构相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和，虽然前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均以单键结合成链状，结构相似，属于同系物。
2．同分异构体的书写与判断
(1)书写步骤：根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构；就每一类物质，写出官能团的位置异构体；碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写；检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
(2)等效氢判断法：有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：①同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
3．确定分子式的常用方法
(1)直接法：密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol分子中各元素原子的物质的量→分子式。
(2)最简式法：元素的质量分数→最简式→结合Mr确定分子式。或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。
(3)平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式。
(4)方程式法：根据化学方程式计算，确定有机物的分子式。利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。
4．有机物结构式的确定
(1)红外光谱：确定有机物中含有哪些化学键、官能团；
(2)核磁共振氢谱：确定有机物中氢的种类及氢的数目；
(3)物质的特殊性质：确定物质的官能团。
在确定物质分子式的前提下，上述三者相互结合，综合分析即可得出有机物的结构式。
即时演练1(2011高考全国新课标卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
热点二 有机物的结构与性质
【例2】(2011高考山东卷)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
方法归纳1．有机化合物官能团的检验方法
官能团
试剂
判断依据
碳碳双
键或叁键
Br2的四氯化碳溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
醇羟基
Na
有氢气放出
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2
悬浊液
砖红色沉淀
酚羟基
FeCl3溶液
紫色
溴水
有白色沉淀生成
羧基
紫色石蕊试液
变红
NaHCO3
有CO2气体生成
卤代烃
(—X)
水解后，加稀硝酸
和硝酸银溶液
生成沉淀
2．重要有机物与热点试剂的关系
热点试剂
有机物结构与性质推测
溴水
烯、炔加成；酚取代；醛及含—CHO物质的氧化；液态烃萃取
酸性KMnO4溶液
烯、炔、醇、醛及含—CHO物质、苯的同系物等氧化
NaOH(水溶液)
卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH(醇溶液)
卤代烃消去
浓硫酸(加热)
醇和酸酯化(分子内成环，分子间反应)；醇消去；醇分子之间脱水
稀硫酸
酯、二糖、多糖水解
Na
醇、酚、羧酸、氨基酸等含—OH物质的置换反应
NaHCO3
低碳羧酸的复分解反应
FeCl3
酚类显色反应
银氨溶液
醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH)2悬浊液
醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应
H2/催化剂
烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)
Cl2/光
烃取代反应
Br2(液溴)/催化剂
芳香烃苯环上的取代反应
碘水
淀粉溶液显色反应
即时演练2(2012山东理综卷，10)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
热点三 有机反应基本类型
【例3】(2011高考全国新课标卷)下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
归纳总结1．有机反应基本类型
反应类型
概念
反应特点
取代反应
有机物分子中的某些原子或原子团，被其他的原子或原子团所代替的反应
原子或原子团“有进有出”
加成反应
有机物分子里不饱和的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
①不饱和键断开；
②原子或原子团“只进不出”
消去反应
有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应
①有不饱和键生成；
②与卤原子或羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子
加聚反应
在一定条件下，由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成为高分子化合物的反应
①单体中含有不饱和键
②产物只有高分子
③链节组成与单体相符
缩聚反应
由相对分子质量小的化合物(单体)相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应
①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、
—CHO等官能团
②产物除高分子外还有小分子
③链节组成不再与单体相符
氧化反应
有机物得氧去氢的反应
加氧去氢
还原反应
有机物得氢去氧的反应
加氢去氧
2．有机反应类型的判断方法
(1)根据物质类别(或官能团)判断有机反应类型：各类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和烃(典型结构C—H)主要发生取代反应，不饱和烃(典型结构C===C)主要发生加成和氧化反应，卤代烃(典型结构—X)主要发生取代、消去反应，醇类(典型结构—OH)主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类(典型结构—CHO)主要发生还原反应、氧化反应，羧酸(典型结构—COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前提。
(2)根据反应条件判断有机反应类型：反应条件是判断反应类型的又一“题眼”。若条件是酸性高锰酸钾，反应多为氧化反应；若条件是浓硫酸/加热，多发生消去或酯化反应；若条件是氢氧化钠水(醇)溶液，多是卤代烃发生水解(消去)反应；若条件是氯化氢(氢气)，多是不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键)发生加成反应等，有些反应类型还可以根据题目“信息”判断。
即时演练3(2012高考江苏卷，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)：
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
热点四 有机物的推断
【例4】香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为____________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。
思路点拨1．迁移新信息书写陌生有机反应的一般方法
(1)遇到陌生有机物及其反应时要抓住两点：一是迅速识别有机物中熟悉的官能团，推断其性质；二是仔细对比反应前后有机物结构的变化，找出反应发生的关键之处，忽略结构没有发生变化的部分。
(2)观察已知反应，对比反应前后有机物的结构，忽视没有变化的部分，细致观察变化的部分：哪些键发生了断裂，形成了什么键或官能团。
(3)对比要迁移应用的有机物与已知有机物的结构，将相似的关键部分找出来，即发生类似反应的部位。
(4)书写新反应，关键部位模仿已知反应，其他部位保持不变。
2．有机物结构简式的书写
(1)有机物的书写笔划要缓慢、准确、清晰，一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛基、羰基、羧基、酯基等的C===O键应清楚表示出来，而不提倡缩写；又如C===C、C≡C一定要写出；又如C—H键缩写后一般将H及其数目靠C右侧写(靠左边写常见的只有H3C—R)。
(2)在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。
3．有机物的推断题思维方法一般有：(1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，抓住特征物质、特征性质、特征结构及特征变化等有效线索，采取正向思维，得出正确的结论。(2)逆推法：以题给线索为主线，采用“由彼及此”的逆向思维方法，得出正确结果。(3)分离法：先根据已知条件，分离出已知条件和明显的未知条件，然后对“未知”逐个求解。(4)分层推理：根据题意，分层推理，综合结论，推得正确结果。
即时演练4化合物Ⅴ的合成路线如下(反应条件、部分生成物省略)：
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧需消耗______ mol O2。
(2)反应①的化学方程式为__________________(不要求注明反应条件)。
(3)下列说法正确的是______(双选，填字母)。
A．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃衍生物
B．反应③属于加成反应
C．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应
(4)反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为____________
___________________________________________。
(5)该合成工艺中可以循环利用的有机物是___________________________________。
误区警示
1．羧酸(RCOOH)、酯(RCOOR′)中的碳氧双键在通常条件下不能与H2加成，易犯凡有双键都能与氢气加成的机械迁移错误。这两类物质只有在特殊条件、特殊试剂作用下才能发生还原反应(中学阶段认为它们不与氢气加成)。
2．酚类与浓溴水发生的取代反应优先于加成反应，因此，涉及酚类与浓溴水的反应考虑邻、对位取代，不考虑间位取代(也能发生，但产物的量相对较低)和加成反应。
3．苯及苯的同系物与溴水只能萃取(使溴水褪色)，而不能发生加成反应。因此，使溴水褪色的原因分两种情况：一是发生化学反应，如加成反应、取代反应、氧化反应等；二是利用相似相溶原理，有机物从水溶液中萃取了Br2，发生物理变化。
4．酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO。无论CO2是少量还是过量，苯酚钠溶液中通入CO2只生成碳酸氢钠而不生成碳酸钠：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3；同理，苯酚与碳酸盐反应，无论苯酚是否过量，只生成碳酸氢盐，不生成碳酸：CO＋C6H5OH―→HCO＋C6H5O－。
5．只要有醛基的一定能发生银镜反应，但含有醛基的不一定属于醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯等。
6．淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚酯纤维等是高分子化合物，葡萄糖、蔗糖、植物油、动物脂肪、甘油、高级脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。
7．石油的分馏是物理变化，煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解均是化学变化。
8．平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1,3－丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，苯分子有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。
跟踪练习下列叙述错误的是____。
①邻羟基苯甲酸的结构简式：
②苯甲醇C6H5—CH2—OH和苯酚C6H5—OH是同系物
③操作和现象：向无水乙醇中加入浓硫酸，加热至170 ℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去。结论：使溶液褪色的气体只有乙烯
④在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
⑤的结构中含有酯基和羧基
⑥蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解
⑦乙烯使溴水褪色与乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是同一类型的反应
⑧能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基
1．下列叙述正确的是( )
A．植物油和矿物油可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是植物油，不褪色的是矿物油
B．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，加入过量的乙醇充分反应后，乙酸全部反应生成酯
C．可以用钠检验酒精中是否含有水
D．用NaOH溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸
2．下列关于常见有机物的说法不正确的是( )
A．乙烯和苯都能与溴水反应
B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质
D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
3．下列说法不正确的是( )
A．苯和乙烯都能与H2发生加成反应
B．蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖
C．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
D．煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为CO和H2
4．下列关于有机化合物的认识不正确的是( )
A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋
D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
5．下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
6．某有机物X(C12H13O6Br)，含有多种官能团，其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)，为推测该分子结构，进行如下图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应：
(1)M的结构简式为______________________________；G分子所含官能团的名称是________________。
(2)E不能发生的反应有(选填序号)____________。
A．加成反应 B．消去反应
C．氧化反应 D．取代反应
(3)由B转化成D的化学方程式是____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，请写出G发生上述反应的化学方程式：_____________________________
_______________________________。
(5)已知在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是____________________。
7．某种芳香族化合物A的分子式是C10H12O2。A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物(如H2O等)已略去。
已知：(1)
(R1、R2、R3代表烃基)
(2)
回答下列问题：
(1)A中含有官能团的名称是______________________(苯环除外)。
(2)F→H的反应类型是______________________。
(3)F在一定条件下可发生酯化反应，生成M(M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环)，该反应的化学方程式为____________________。
(4)已知A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl3反应，溶液呈紫色；②K在一定条件下可发生银镜反应；③K分子中苯环上的取代基上无甲基。试写出K的一种可能的结构简式____________________。
参考答案
命题调研·明晰考向
真题试做
1．C 解析：淀粉遇碘水变蓝色，纤维素遇碘水不变蓝色，A错误；乙酸属于电解质，葡萄糖属于非电解质，B错误；溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，C正确；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，食用植物油水解生成高级脂肪酸和丙三醇，D错误。
2．C 解析：乙烷是饱和烃不能发生加聚反应，A错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B错误；米酒变酸的过程是乙醇在酶的作用下氧化生成乙酸的过程，C正确；石油裂解是把相对分子质量大、沸点高的烃转化为相对分子质量小、沸点低的烃的过程，油脂皂化是油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油的反应，两个过程均没有高分子参与，D错误。
3．D 解析：天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，多是混甘油酯，属于混合物，没有固定的熔沸点，A错误；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，属于非还原性糖，B错误；两种二肽虽结构不同，但其可能水解得到相同的水解产物，比如CH3CH(NH2)CONHCH2COOH和CH2(NH2)CONHCH(CH3)COOH，均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH，C错误；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D正确。
4．C 解析：油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D错误。
精要例析·聚焦热点
热点例析
【例1】C 解析：光导纤维主要成分为SiO2，是无机物，棉花是由天然有机高分子组成的，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，ABS树脂是合成有机高分子，A错误；植物油是高级脂肪酸甘油酯，其中还含有氧元素，不是碳氢化合物，B错误；红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，C正确；含有5个C的有机物，最多可形成5个C—C，D错误。
【即时演练1】C 解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2,3－二甲基－1－氯丙烷。综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
【例2】B 解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；苯分子中不含碳碳双键，不可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。
【即时演练2】C 解析：油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D错误。
【例3】B 解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应，为取代反应。
【即时演练3】BC 解析：普伐他汀分子中无苯环，不属于酚类，不能发生显色反应，A错误；普伐他汀分子中含有碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；普伐他汀分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有羟基可以发生取代反应，与羟基相连碳的邻碳上有H原子，可以发生消去反应，C正确；普伐他汀分子中的酯基和羧基均可以与NaOH反应，1 mol该物质可以与2 mol NaOH反应，D错误。
【例4】答案：(1)C9H6O2
(2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)
(4)4 2
(5)4 ① ②
【即时演练4】答案：(1)C7H14O 10
(2)
(3)BD
(4)
(5)
解析：(1)由化合物Ⅰ的结构简式可得其分子式为C7H14O，由燃烧方程式可得1 mol化合物Ⅰ完全燃烧需消耗10 mol O2。(2)由醇的氧化原则可知反应①是氧化为。(3)化合物Ⅰ～Ⅴ均不含有苯环，不可能为芳香烃衍生物，A错误；化合物Ⅲ转化为化合物Ⅳ时，CH2===CHCOOCH3中碳碳双键转化为碳碳单键，说明发生加成反应，B正确；化合物Ⅴ的结构中不含有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；化合物Ⅴ含有酯基结构，在NaOH溶液作用下水解生成钠盐和甲醇，D正确。(4)反应②存在副反应，化合物Ⅱ与反应时，环上的碳碳双键可以在右边形成，也可以在左边形成。(5)由流程图可以判断得到化合物Ⅳ转化为化合物Ⅴ时有生成。
【跟踪练习】答案：①②③④⑥⑦⑧
解析：①是间羟基苯甲酸的结构简式，错误；②前者是醇后者是酚，不是同系物，不能只看差一个CH2，错误；③向无水乙醇中加入浓硫酸，加热至170 ℃，产生的气体是乙烯，还有SO2等杂质，SO2也能使酸性KMnO4溶液紫红色褪去，错误；④乙酸分子中的羧基可以电离出H＋使乙酸显酸性，错误；⑤它是缩聚酯含有酯基，端点还有一个羧基和一个羟基，正确；⑥油脂不属于高分子化合物，一定条件下能水解，错误；⑦前者是由于发生了加成反应，后者是由于乙烯被高锰酸钾氧化，一个是加成反应，一个是氧化反应，错误；⑧葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛，错误。
创新模拟·预测演练
1．A 解析：植物油中含有碳碳双键，而矿物油中无碳碳双键，A正确；酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底，B错误；乙醇、水均与Na反应生成氢气，C错误；乙酸乙酯与NaOH溶液反应，应该用饱和碳酸钠溶液，D错误。
2．A 解析：苯不能与溴水发生反应，只能在催化剂作用下与液溴反应，A错误；乙酸与NaOH发生酸碱中和反应，油脂在碱性条件能水解，B正确；糖类、油脂和蛋白质是重要的营养物质，C正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，D正确。
3．B 解析：苯可以在催化剂作用下与H2发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，故可以与H2加成，A正确；蔗糖水解最终生成葡萄糖和果糖，B错误；乙醇可以催化氧化得乙醛，乙醛继续氧化可得乙酸，C正确；水煤气的制取方程式为C＋H2O(g)CO＋H2，D正确。
4．C 解析：本题考查与日常生活关系密切的几种有机物的性质与组成。油脂只含C、H、O三种元素，A项正确；蔗糖、麦芽糖组成相同但结构不同，B项正确；乙酸电离时，—COOH上的氢原子发生电离，C项错误；苯中氢原子被硝基取代生成硝基苯，D项正确。
5．D 解析：本题考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力。乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；3－己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区别开来；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应。
6．答案：(1)HOOC—COOH 羧基、羟基
(2)B
(3)HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O
(4)HOOC—CH2—CH(OH)—COOHHOOC—CH===CH—COOH＋H2O
(5)CH2——CH2Br
解析：由题X水解经酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH2CH(OH)COOH、Ⅱ—OH，M为HOOCCOOH，可推得B为HOCH2CH2OH，G、M都能与NaHCO3溶液反应，G为HOOCCH2CH(OH)COOH，分子中含有羟基、羧基官能团。E为酚类，能发生加成、氧化、取代反应。(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生—OH的消去，生成HOOCCH===CHCOOH。(5)X中含有6个氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ结构中还有1个氧原子。在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，所以E为对二苯酚。
7．答案：(1)碳碳双键、羟基
(2)缩聚反应
(3)
(4)、
解析：(1)分析H的结构可知，其是一种聚酯，是F发生缩聚反应生成的，由此逆推可得D、B的结构。(2)由C能与新制Cu(OH)2反应，生成的酸E还能跟新制Cu(OH)2反应，可知C为HCHO，E为HCOOH，G为CO2。(3)要充分运用题目中的两条信息：第一条是烯烃的氧化，对应在转化关系中是生成B和C的反应；第二条是官能团的保护和去保护，对应在转化关系中是A发生的第一步反应和D生成F的反应。由此我们可得出物质的转化关系如下：
(4)“K与FeCl3反应溶液呈紫色”K属于酚类；“K在一定条件下可发生银镜反应”说明K中含有醛基；“K分子中苯环上的取代基上无甲基”说明含有“—CH2CH2CH2CHO”的结构；由此可写出K的三种结构简式。
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